Anđehit và Xeton

Lý thuyết Andehit - Xeton được Khoahoc biên soạn tổng hợp, giúp bạn học củng cố, ôn tập kiến thức một cách hiệu quả nhất.

A. Anđehit

I. Định nghĩa, phân loại và danh pháp

1. Định nghĩa

Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử Hidro.

Thí dụ:

H-CH=O, CH₃CH=O, OHC – CHO…

2. Phân loại

2.1. Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:

• Anđehit no

Thí dụ:

CH₃-CH=O: anđehit axetic

• Anđehit không no

Thí dụ:

CH₂=CH-CH=O: propenal

• Anđehit thơm

Thí dụ:

C₆H₅-CH=O

2.2. Dựa vào số nhóm –CHO: anđehit đơn chức, anđehit đa chức.

Thí dụ:

• Anđehit đơn chức

H-CH=O anđehit fomic

• Anđehit đa chức

O=CH-CH=O anđehit oxalic: 

Một số lưu ý:

3. Danh pháp

3.1. Tên thông thường

Một số anđehit có tên thông thường.

Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng

Thí dụ:

HCHO: anđehit fomic

CH₃CHO: anđehit axetic

3.2.  Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở

Chọn mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -CHO.

Đánh số thứ tự C trên mạch chính, bắt đầu từ nhóm – CHO.

Tên thay thế = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + al

Thí dụ:

4. Đồng phân

Tương ứng với công thức C_nH_2nO dạng mạch hở có những loại đồng phân cấu tạo sau:

• Đồng phân mạch cacbon (n>4)
• Đồng phân nhóm chức:

Anđehit (-CHO), no, đơn chức mạch hở

Xeton no, đơn chức, mạch hở.

Ancol đơn chức, không no chứa 1 liên kết đôi, mạch hở.

Ete đơn chức, không no chứa 1 liên kết đôi, mạch hở

• Đồng phân vị trí nhóm chức

II. Tính chất vật lý

1. Đặc điểm cấu tạo

Trong nhóm – CHO, liên kết đôi C = O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết C = C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken.

2. Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.

Độ tan trong nước của các anđehit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng hiđro

Phương trình tổng quát:

R-CHO + H₂ R-CH₂OH

Thí dụ:

CH₃-CH=O + H₂ CH₃-CH₂-OH.

 Trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa. 

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

2.1. Phản ứng tráng gương

Phương trình tổng quát

R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃  R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Thí dụ:

HCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ H-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

2.2. Phản ứng tạo thành axit

2R-CHO + O₂  2R-COOH

Thí dụ:

2CH₃-CH=O + O₂ 2CH₃-COOH

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Phản ứng tổng quát khi đốt cháy hoàn toàn anđehit no, đơn chức, mạch hở: 

IV. Điều chế

1. Từ ancol

Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng: 

R-CH₂OH + CuO R-CHO + H₂O + Cu

Thí dụ:

CH₃-CH₂OH + CuO CH₃-CHO + H₂O + Cu

2. Từ hiđrocacbon

Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic 

CH₄ + O₂ HCHO + H₂O

Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic 

2CH₂=CH₂ + O₂ 2CH₃-CHO

CH≡CH + H₂O  CH₃-CHO

V. Ứng dụng

• Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit và nhựa ure – fomanđehit.
• Dung dịch nước của fomanđehit được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản.
• Anđehit axetic được dùng làm nguyên liệu sản xuất axit axetic.

B. Xeton

I. Định nghĩa

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

Thí dụ:

CH₃-CO-CH₃: đimetyl xeton (axeton);

CH₃-CO-C₆H₅: metyl phenyl xeton (axetophenon)

CH₃-CO-CH=CH₂ : metyl vinyl xeton

II. Tính chất hóa học

Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol.

Phương trình tổng quát:

R-CO-R₁ + H₂ R-CH(OH)-R₁

Thí dụ:

CH₃-CO-CH₃ + H₂ CH₃-CH(OH)-CH₃

Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc. 

III. Điều chế

1. Từ ancol

Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

R-CH(OH)-R₁ + CuO R-CO-R₁ + Cu + H₂O

CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

2. Từ hiđrocacbon

Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ: