Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon được Khoahoc biên soạn là toàn bộ lý thuyết. Hy vọng giúp ích cho bạn học trong quá trình học tập cũng như rèn luyện củng cố kiến thức. 

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Thí dụ:

• Một số cách để thu dẫn xuất halogen:

Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.

Thí dụ:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

Thí dụ:

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ – CH₂ – Br

CH₂= CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl

2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

Dựa theo cấu tạo của gốc:

• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở: CH₃Cl (metyl clorua), CH₂-Cl-CH₂Cl (1,2-đicloetan), CHBr₂-CHBr₂, (1,1,2,2 -tetrabrometan), ...
• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl (vinyl clorua), CH₂=CH-CH₂Br, …
• Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm: C₆H₅Br (phenyl bromua hay brombenzen), C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I, …

Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

• Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua).
• Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua).
• Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua).

II. Tính chất vật lý

• Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.
• Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
• Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ (hexacloran) diệt sâu bọ…

III. Tính chất hóa học

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Thí dụ:

CH₃CH₂Br + NaOH _(loãng) CH₃CH₂OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

R – X + NaOH R -OH + NaX

Thí nghiệm tác HBr từ C₂H₅Br

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Thí dụ:

H-CH₂ - CH₂- Br + KOH CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép:

Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

IV. Ứng dụng

1. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

Thí dụ:

• CH₂=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, ...
• CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, ...
• Teflon bền với nhiệt tới trên 300^oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

3. Các ứng dụng khác

Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

Thí dụ:

• CHCl₃,ClBrCH−CF₃ được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.
• Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.
• CFCl₃ và CF₂Cl₂ trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

Một số ứng dụng dẫn xuất halogen của hidrocacbon