Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

Vì oxi hoá alcohol đơn chức X tạo ketone Y nên X là alcohol đơn chức bậc hai.

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

Thuốc thử dùng để ethanol, glycerol, phenol dung dịch Br₂, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch Br₂ vào 3 ống nghiệm

Xuất hiện kết tủa trắng ⇒ phenol 

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                   ↓ trắng

Không có hiện tượng gì ⇒ ethanol, glycerol

Sử dùng Cu(OH)₂ để nhận biết ethanol, glycerol

Glycerol tạo phức xanh đậm với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không có hiện tượng gì  là ethanol

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Hợp chất (CH₃)₃COH có tên thay thế là 2-methylpropan-2-ol

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Các đồng phân cấu tạo của C₄H₈(OH)₂ là

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂OH 

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂OH

OH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃

OH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₂OH

Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

CH₃CHClCH₂CH₃  CH₃CH=CH-CH₃ + HCl

X + Br₂ → Y (C_xH_yBr₂)

M_Y = 216

M_X = 216 – 160 = 56 (C₄H₈)

Do phản ứng với HCl tạo 2 sản phẩm khác nhau nên X là but-1-en

 Phương trình phản ứng minh họa

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

C₂H₅OH＋3O₂ 2CO₂＋3H₂O

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra phản ứng

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

2-methylphenol

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Phương trình phản ứng:

2C₆­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

Sơ đồ phản ứng:

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

 Phương trình phản ứng:

- Tính khối lượng picic acid thu được:

Theo phương trình hóa học:

n_{pcric acid} = n_phenol = 0,1 mol

m_{picric acid} = 0,1.229 = 22,9 gam

- Tính nồng độ HNO₃ dư:

m_{HNO3 bđ} = 84.0,6 = 50,4 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_{HNO3 phản ứng} = 18,9 gam

m_{HNO3 dư} = m_{HNO3 ban đầu} - m_{HNO3 phản ứng}

                 = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam

Khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng:

m_{dd sau pư} = m_C6H5OH + m_{dd HNO3} + m_{dd H2SO4} - m_{picric acid}

                  = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam

C%_{HNO3 dư} = ().100% = 16,89%

Dùng thuốc thử là dung dịch bromine, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch bromine vào 3 chất trên: chất làm xuất hiện kết tủa trắng là phenol, còn lại không có hiện tượng.

Cho Cu(OH)₂ vào 2 chất còn lại: chất nào hòa tan Cu(OH)₂ thu được dung dịch xanh đặc trưng là glycerol. Chất còn lại không có hiện tượng gì là ethanol.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

n_C6H5OH = 37,6 : 94 = 0,4 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,4 → 0,4 (mol)

⇒ m_{picric acid} = 90%.0,4.229 = 82,44 gam

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 n_{(CO2+ H2O)} = 12,992/22,4 = 0,58 (mol)

Gọi số mol CO₂ và H₂O lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,58                                                                        (1)

Vì X gồm các alcohol no nên khi đốt cháy X:

n_X = n_H2O – n_CO2 = b – a (mol)

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_c + m_H + m_O ⇒ 12a + 2b + 16(b – a) = 5,16           (2)

Từ (1) và (2) ta được: a = 0,24 và b = 0,34

Bảo toàn C: n_CaCO3 = n_CO2 = 0,24 (mol)

Độ giảm khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ là:

m = m_CaCO3 – m_H2O – m_CO2

    = 0,24.100 – 0,34.18 – 0,24.44

     = 7,32 gam

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂