Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

 Ta thấy:

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  CH₂ONaCH₂ONa

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  Cu(C₂H₅O₂)₂ (phức)

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

Ta có khi hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt X không thể là phenol.

Khi thêm dung dịch chất Y thì thu được chất Z Dựa theo các đáp án Y là HCl có tính acid mạnh đẩy phenol (chất Z) ra khỏi muối).

Ta có Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường nên:

Y có 2 nhóm -OH trong phân tử, Y là CH₂OH-CH₂OH

X là: CH₂Cl-CH₂Cl (1,2-dichloroethane)

CH₂ClCH₂Cl CH₂OHCH₂OH

CH₂OHCH₂OH CH₂ONaCH₂ONa

CH₂OHCH₂OH Cu(C₂H₅O₂)₂

A phản ứng với Cu(OH)₂ tạo được dung dịch xanh lam A có 2 chức OH kề nhau.

Tên của A là propane-1,2-diol.

Gọi công thức chung của 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở RCH₂OH. 

Khi oxi hóa không hoàn toàn RCH₂OH bằng CuO sản phẩm có phản ứng tráng gương do đó ta có phương trình phản ứng: 

RCH₂OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

0,4                       →  0,4 mol

R-CH=O tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ 

n_Ag = 108:108 = 1 mol

RCHO →  2Ag 

0,4    → 0,8 mol

Theo phương trình phản ứng số mol Ag là 0,8 mol < số mol đề bài Ag là 1,0 mol

⇒ Phải có 1 aldehyde là HCHO 

Vậy 2 alcohol ban đầu là: CH₃OH (x mol); C₂H₅OH (y mol)

Ta có sơ đồ phản ứng

HCHO → 4Ag

x                4x

CH₃CHO → 2Ag 

y                   2y

Ta có:

⇒  m = m_CH3OH + m_C2H5OH = 0,1.32 + 0,3.46 = 17,0 gam.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH.

Dãy đồng đẳng của Alcohol ethylic (C₂H₅OH) có công thức tổng quát là: C_nH_2n+1OH (n≥1)

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Các hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O là:

- Phenol: o, m, p - CH₃C₆H₄OH

- Alcohol: C₆H₅CH₂OH

- Ether: C₆H₅OCH₃

Các chất phản ứng:

-Tác dụng với Na: o, m, p - CH₃C₆H₄OH; C₆H₅CH₂OH (4 chất)

- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH₃C₆H₄OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C₆H₅OCH₃ (1 chất)

 Phương trình phản ứng:

- Tính khối lượng picic acid thu được:

Theo phương trình hóa học:

n_{pcric acid} = n_phenol = 0,1 mol

m_{picric acid} = 0,1.229 = 22,9 gam

- Tính nồng độ HNO₃ dư:

m_{HNO3 bđ} = 84.0,6 = 50,4 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_{HNO3 phản ứng} = 18,9 gam

m_{HNO3 dư} = m_{HNO3 ban đầu} - m_{HNO3 phản ứng}

                 = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam

Khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng:

m_{dd sau pư} = m_C6H5OH + m_{dd HNO3} + m_{dd H2SO4} - m_{picric acid}

                  = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam

C%_{HNO3 dư} = ().100% = 16,89%

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trị nhóm thế - tên nhóm thế tên + mạch chính

1,3-dichloro-2-methylbutane.

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

 Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là:

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

 Phương trình phản ứng sản phẩm chính không đúng

 CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl. 

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Gọi công thức của alkane X là C_nH_2n+2.

Tỉ khối của X đối với hydrogen là 36 ⇒ M_X = 36.2 = 72

⇒ 14n + 2 = 72

⇒ n = 5

Vậy công thức phân tử của X là C₅H₁₂.

Khi tiến hành phản ứng thế giữa alkane X với khí chlorine, thu được hỗn hợp Y chứa bốn dẫn xuất monochloro là đồng phân của nhau

⇒ Công thức cấu tạo của X là: CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃.

Vậy tên gọi của X là 2-methylbutane.

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH₂-CHCl-)_n

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOH + CH₃COOC₆H₅

      x                    x                       x                    x

CH₃COO H + NaOH → CH₃COO Na + H₂O

            x                                    x

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

             x                  x                  x

⇒ m_{muối khan} = 2x.82 + 116x = 30,8

⇒ x = 0,11

⇒ m = m_C6H5OH + m_(CH3CO)2O

= (0,11.102) + (0,11.94) = 21,56 gam

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

Sử dụng quỳ tím để nhận biết 3 chất:

- CH₃COOH làm quỳ tím hóa đỏ

- Trong dung dịch C₂H₅ONa thủy phân tạo ra môi trường bazo mạnh, làm quỳ tím hóa xanh.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

- Nước không làm quỳ tím chuyển màu

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

 Các công thức thỏa mãn là CH₃CH₂CH₂CH₂Br; (CH₃)₂CHCH₂Br. 

Phương trình phản ứng

 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

(CH₃)₂CHCH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O:

n = 5

Công thức phân tử của alcohol là: C_nH_2n+2O

Các đồng phân (bậc 2): CH₃CH(OH)(CH₂)₂CH₃; CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃; (CH₃)₂CHCHOHCH₃.

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22