Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_H2 = 0,2 mol; n_Cu(OH)2 = 0,05 mol

Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.

Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .

Ta có phương trình phản ứng hóa học:

2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂

x                                                            1,5x

ROH + Na → RONa + 1/2H₂ (2)

y                                     0,5y

Từ phương trình (1) và (2) ta có:

1,5x + 0,5y = 0,2 (*)

Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (3)

Từ phương trình phản ứng (3) ta có:

n_glycerol = 2n_Cu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ x = 0,1 mol

Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.

Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.

⇒ m_glycerol + m _alcohol = 15,2

⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2

⇒ R = 43 (R: C₃H₇-)

Vậy công thức của X là C₃H₇OH.

Để rửa sạch chai lọ đựng phenol ta nên dùng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước vì phenol phản ứng với NaOH sinh ra C₆H₅ONa là chất tan nhiều trong nước, dễ dàng bị rửa trôi bằng nước.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Sơ đồ phản ứng:

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH=CHCH₂OH là Alcohol không no, bậc I

Phản ứng của alcohol với kim loại kiềm là phản ứng thế H của nhóm OH. Phản ứng này chứng minh trong alcohol có H linh động.

Nhận định không đúng là: "Phenol không tan trong nước"

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng.

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

X, Y, Z lần lượt là 

C₆H₄(CH₃)OH + Na → C₆H₄(CH₃)ONa + 1/2H₂

C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + 1/2H₂

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

PVC là poly vinyl chloride được tạo thành từ phản ứng trùng hợp vinyl chloride CH₂=CH-Cl.

Alcohol CH₂=CH-OH không tồn tại vì -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon không no.

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen

2-fluoropropane

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

n_H2 = 3,7185 : 24,79 = 0,15 mol

n_NaOH = 0,1.1 = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với Na, ta có các phương trình hóa học

Cho hỗn hợp tác dụng với NaOH, chỉ có Phenol phản ứng:

Phương trình hóa học

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1      ← 0,1

Vậy n_C6H5OH = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (2), suy ra: n_{H 2(2)}= 0,05 ⇒ n_H2(1)= 0,15 − 0,05 = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (1)

⇒ nC₂H₅OH = 0,2 mol

Vậy m = 0,2.46 + 0,1.94 = 18,6 gam

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

                                                            2-methylbut-2-ene.

Ta có: dimethyl ether và ethyl alcohol đều có công thức phân tử là C₂H₆O.

Khi đốt cháy:

n_CO2 = 2n_C2H6O = 0,8.2 = 1,6 mol.

        CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

mol:  1,6           →               1,6

m_{kết tủa} = m_CaCO3 =1,6.100 = 160 (gam)

CH₃CHClCH₂CH₃  CH₃CH=CH-CH₃ + HCl

Các hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O là:

- Phenol: o, m, p - CH₃C₆H₄OH

- Alcohol: C₆H₅CH₂OH

- Ether: C₆H₅OCH₃

Các chất phản ứng:

-Tác dụng với Na: o, m, p - CH₃C₆H₄OH; C₆H₅CH₂OH (4 chất)

- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH₃C₆H₄OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C₆H₅OCH₃ (1 chất)

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Ta có sơ đồ: C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

Ta thấy:

120 kg cumen điều chế được 94 kg phenol

1,2 kg               →                   0,94 kg

Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên lượng phenol thực tế thu được là:

m_{C6H5OH (TT)} = 0,94.0,8 = 0,752 kg = 752 gam

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam