Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

n_CO2 = 0,3 (mol); n_H2O = 0,4 mol

Gọi công thức của rượu no, mạch hở là C_nH_2n+2O_x 

Phương trình phản ứng đốt cháy:

C_nH_2n+2O_x + (3n + 1 - x)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

        a                                             an        a(n+1)

Ta có hệ:

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

 Ta có: Đốt cháy ether thu được n_H2O > n_CO2 nên ether là no, đơn chức, mạch hở.

Gọi CTPT của ether là C_nH_2n+2O:

n = 4

Ether là C₄H₁₀O

Mà ether được tạo từ 1 alcohol nên alcohol là C₂H₅OH.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Các alcohol khi tách nước từ mỗi alcohol chỉ cho 1 alkene duy nhất là (1) CH₃CH₂OH; (2) CH₃CHOHCH₃; (3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

Tên thay thế của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -OH - ol

Tên thay thế của hợp chất này là 3-methylbutan-1-ol.

n_phenol = 0,1.10³ (mol)

Vì hiệu suất cả quá trình phản ứng là 42% nên khối lượng benzene cần thiết là:

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

Vậy HOCH₂CH₂OH có nhiệt độ sôi cao nhất

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

n_H2 = 0,03 mol.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

R-OH + Na → R-O-Na + 1/2H₂

Theo phương trình hóa học:

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_{muối natri} = m_ancol + m_Na – m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam.

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen.

CH₂=CHCH₂Br + NaOH CH₂=CHCH₂OH + NaBr.

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt.

AgNO₃ + NaBr → AgBr ↓ + NaNO₃

Phương trình phản ứng 

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Khí sinh ra chính là H₂

 n_C2H5OH + n_C6H5OH = 2.n_H2 = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 19,86/331 = 0,06 mol

2 nhóm –OH gắn vào nguyên tử C bậc 2 sẽ tách nước tạo ra ketone bền hơn. 

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

Vì NaOH dư nên

CO₂ + 2 NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_{NaOH p/ứng} = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol

n_CO2 = 0,025 mol

 Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+2O.

n = 2,5

Vậy alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Alkene là: CH₂=CH₂, CH₃CH=CH₂.