Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Đốt cháy alcohol Y thu được sản phẩm cháy gồm CO₂ và H₂O.

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O:

Kết tủa ở bình 2 là CaCO₃:

n_C = n_CO2 = n_CaCO3 = 4:100 = 0,4 mol

m_Y = m_C + m_H + m_O

m_O = 7,4 – 1.1 – 0,4.12 = 1,6 gam

n_O = 0,1 mol

n_C : n _H : n_O = 0,4 : 1 : 0,1 = 4 : 10 : 1

Alcohol Y là C₄H₁₀O

X là C₄H₉Cl

n_X = n_C4H10O = 0,4:4  = 0,1 mol

m= 0,1.92,5 = 9,25 gam.

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

Đối với các HCHC có số carbon xấp xỉ nhau thì nhiệt độ sôi:

Acid > alcohol > amine > ester > ketone > aldehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

⇒ Áp dụng: nhiệt độ sôi: CH₃CHO < C₂H₅OH < CH₃COOH.

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + HCl

 ethyl chloride                    Ethylene

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ ở 140^oC thu được ether, ở 170^oC thu được alkene.

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Phenol được tổng hợp từ cumene bằng phản ứng oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid sản phẩm thu được phenol

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

Ethanol là C₂H₅OH. Tên gọi khác của ethanol là ethyl alcohol.

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br là

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br.

CH₃-CBr(CH₃)-CH₃.

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa (X) + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

n_CO2 = 21,12 : 44 = 0,48 mol;

n_H2O = 12,96 : 18 = 0,72 mol

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố:

n_C = n_CO2 = 0,48 mol; n_H = 2.n_H2O = 0,72.2 = 1,44 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_alkane = m_C + m_H = 12.0,48 + 1.1,44 = 7,2 gam

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

 Vậy hiệu suất của quá trình là: 

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

Dựa vào tính chất: acid mạnh hơn đẩy acid yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và acid mới yếu hơn acid ban đầu.

Do đó carbonic acid có tính acid mạnh hơn phenol.

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

 Ứng với công thức phân tử C₄H₁₀O thì chất có thể là alcohol hoặc là ether:

• Có 4 đồng phân alcohol:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₃

• Có 3 đồng phân ether:

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-O-CH₃

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

n_H2 = 0,225 mol

Gọi công thức của A là R(OH)_n:

R(OH)_n + nNa → R(ONa)_n + n/2 H₂

0,45/n            ←                     0,225

Ta lại có M_A < 100 R + 17n < 100

Xét:

• n = 1 R = 41/3 (loại)
• n = 2 R = 82/3 (loại)
• n = 3 R = 41 (thõa mãn)

Vậy A là C₃H₅(OH)₃