Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Đồ uống có cồn là loại đồ uống có chứa Ethanol

C₆H₅OH không phản ứng với HCl

C₂H₅OH không phản ứng với NaOH

Phản ứng đúng là C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai, bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm OH.

2-methylpropan-2-ol: (CH₃)C-OH là alcohol bậc ba.

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công.

C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

n_C2H5OH = 0,05 mol; n_HNO3 = 0,2 mol Hiệu suất phản ứng tính theo C₂H₅OH

C₂H₅OH + HNO₃ → C₂H₅NO₃ + H₂O

 0,05.80%      →           0,04                 mol

m_C2H5NO3 = 0,04.91 = 3,64 gam

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

Các alcohol khi tác dụng với CuO/t^o tạo ra ketone là các alcohol bậc hai gồm: butan-2-ol, 3-methylbutan-2-ol.

Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân cis-trans là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂Br không có đồng phân cis-trans.

 Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân hình học là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂F không có đồng phân hình học.

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+1CH₂OH.

- Phần (1): C_nH_2n+1CH₂OH + Na → C_nH_2n+1CH₂ONa + 1/2H₂

Ta có: n_alcohol = 2n_H2 = 0,06 mol ⇒ M_alcohol = = 50,667

- Phần (2):

       C_nH_2n+1CH₂OH + CuO C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

mol:    0,06           →                      0,06             

Theo đề: n_Ag = 0,16 mol ⇒ 1 trong 2 aldehyde là HCHO. Alcohol ban đầu là CH₃OH.

Đặt số mol CH₃OH và RCH₂OH trong 1 phần lần lượt là x và y.

Ta có hệ: 

m_RCH2OH = 2,4 g ⇒ M_RCH2OH = 60

Vậy: Alcohol còn lại là CH₃-CH₂-CH₂-OH.

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Dựa vào chất phản ứng và xúc tác của mỗi quá trình ta có:

C₆H₅-CH₃ C₆H₅-CH₂Br (X) p-CH₂Br-C₆H₄Br (Y) p-HOCH₂-C₆H₄Br (Z) p-HOCH₂C₆H₄OH (T)

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Hợp chất thoả mãn là hợp chất phân tử có một nhánh liên kết với vòng benzene.

 5 C₆H₅CH₃ + 6KMNO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O 

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

Ta có rượu 40^o:

Trong 100 ml dung dịch rượu có 40 ml ethyl alcohol nguyên chất.

Vậy trong 450 ml dung dịch rượu có lượng ethyl alcohol nguyên chất là

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Do đó ClCH₂COOH không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Phản ứng xảy ra:

CH3CH(OH)CH2CH3	CH3–CH=CH–CH3 (spc) + H2O
	CH2=CH–CH2–CH3 (spp) + H2O

 Alcohol đơn chức nghĩa là alcohol có một nhóm –OH trong phân tử.

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước.

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

n_C6H5OH = 0,05 mol; n_{2,4,6-Br3C6H2OH} = 0,04 mol

      C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₅(Br₃)OH + 3HBr

mol:                 0,12   ←    0,04

⇒ n_Br2 = 0,12 mol

⇒ m_Br2 = 0,12.160 = 19,2 gam

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O 

 Alcohol không phản ứng với dung dịch base

Phát biểu sai là: Cả 3 đều phản ứng được với dung dịch base ở điều kiện thường.

m_C12H22O11 = 10⁶ (g) ⇒ n_C12H22O11 = 2,924 mol

      C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

mol:     2,924      →            2,924

        C₆H₁₂O₆ (glucose/ fructose)  → 2C₂H₅OH (ethanol) + 2CO₂

mol:    2.2,924                    →              2.2.2,924

m = 2,924.2.2.46 = 538,016 (kg)

⇒  Khối lượng ethanol thu được với hiệu suất 90%: 

m_C2H5OH = 2.2.2,924.46.90% = 484,214 (kg)