Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính

3 - methylpentan - 2 - ol

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

3-methylbutan-2-ol.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí các nguyên tử halogen).

 Ethanol không dùng để sản xuất thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ.

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

n_CO2 = 22:44 = 0,5 mol ⇒ n_C = 0,5 mol

n_H2O = 9:18 = 0,5 mol ⇒ n_H = 1 mol

n_AgCl = 1 mol ⇒ n_Cl = 1 mol

Gọi công thức của hợp chất hữu cơ X là: C_xH_yCl_z

Xét tỉ lệ:

x : y : z = n_C : n_H : n_Cl = 0,5 :1:1 = 1:2:2

Công thức đơn giản nhất của X là: (CH₂Cl₂)_n

Theo đề bài ta có: d_X/H2 = 42,5 ⇒ M_A = 42,5.2 = 85

⇒ 85n = 85 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử của X là: CH₂Cl₂

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

n_H2 = 3,7185 : 24,79 = 0,15 mol

n_NaOH = 0,1.1 = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với Na, ta có các phương trình hóa học

Cho hỗn hợp tác dụng với NaOH, chỉ có Phenol phản ứng:

Phương trình hóa học

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1      ← 0,1

Vậy n_C6H5OH = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (2), suy ra: n_{H 2(2)}= 0,05 ⇒ n_H2(1)= 0,15 − 0,05 = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (1)

⇒ nC₂H₅OH = 0,2 mol

Vậy m = 0,2.46 + 0,1.94 = 18,6 gam

 Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

C₆H₅CH₂Br HBr AgBr

CH₂=CH-CH₂Cl HCl AgCl

m_{kết tủa} = m_AgBr + m_AgCl

= 188.0,3 + 143,5.0,1 = 70,75 gam

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

  Gọi CT của ancol: C_nH_2n+2-2kO_x

Giả sử: u = 1 - k

Giá trị của n tăng thì T tăng. Vậy ta cần tìm điều kiện của u để hàm T = f(u) đồng biến

T' > 0 u > 0 hay 1 - k > 0 k < 1

Vậy giá trị của k thỏa mãn là k = 0

vậy  alcohol là no, mạch hở.

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

 Alcohol đơn chức nghĩa là alcohol có một nhóm –OH trong phân tử.

Gọi công thức của alcohol đơn chức là ROH.

Đặt n_C3H5(OH)3 = x mol; n_ROH = y mol.

Phương trình hóa học:

       C₃H₅(OH)₃ + 3Na → C₃H₅(ONa)₃ + 1,5H₂

mol: x                    →                                 1,5x 

       ROH + Na → RONa + 0,5H₂

mol: y               →                0,5y 

⇒ 1,5x + 0,5y = 0,2         (1)

Lượng H₂ do X sinh ra bằng 1/3 lượng H₂ do glycerol sinh ra:

⇒ 0,5y = .1,5x            (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = y = 0,1 mol

⇒ n_C3H5(OH)3 = n_ROH = 0,1 mol.

⇒ m_ROH = m_hh - m_C3H5(OH)3 = 15,2 - 0,1.92 = 6 gam

⇒ M_ROH = = 60 ⇒ R = 43 (-C₃H₇).

                                                            2-methylbut-2-ene.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃