Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Công thức cấu tạo

2–methylpropan–2–ol

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n≥1).

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen, không có liên kết Hydrogen trong phân tử nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi

(4) > (3) > (2) > (1)

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

 2-chloro-3-methyl butane                                         2-methylbut-2-ene

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

Alcohol không tác dụng với dung dịch NaOH.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

Oxi hóa alcohol bậc 1 tạo aldehyde.

Oxi hóa alcohol  bậc 2 tạo ketone.

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

n_KCl = 0,1 mol

Gọi công thức phân tử của alkyl chloride là C_nH_2n+1Cl 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

      0,1        ←                       0,1   ←  0,1

M_{alkyl chloride} = 5,45/0,1 = 54,5 (g/mol)

⇒ Công thức của X là C₂H₅Cl.

Thể tích khí thu được là: 

V_C2H4 = 0,1.24,79 = 2,479 lít

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(O₂N)₃OH + 3H₂O

0,02    →     0,06    →         0,02

m_{picric acid} = 229.0,02 = 4,58 gam

Khối lượng picric acid hình thành bằng 4,58 gam.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

Gọi công thức phân tử của alcohol là C_nH_2n+2O

C_nH_2n+2O + 3n/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

    1                                  n               n+1

   0,1                              0,1n          0,1(n+1)

n = 2

n_H2O = 0,1(n + 1) = 0,1n + 0,1 = 0,3 (mol)

m_H2O = 0,3.18 = 5,4(g)

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Phenol có tính acid yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

Thể tích ethanol có trong 330 mL dung dịch:

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol