Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

Các hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O là:

- Phenol: o, m, p - CH₃C₆H₄OH

- Alcohol: C₆H₅CH₂OH

- Ether: C₆H₅OCH₃

Các chất phản ứng:

-Tác dụng với Na: o, m, p - CH₃C₆H₄OH; C₆H₅CH₂OH (4 chất)

- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH₃C₆H₄OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C₆H₅OCH₃ (1 chất)

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Gọi công thức của alkane X là C_nH_2n+2.

Tỉ khối của X đối với hydrogen là 36 ⇒ M_X = 36.2 = 72

⇒ 14n + 2 = 72

⇒ n = 5

Vậy công thức phân tử của X là C₅H₁₂.

Khi tiến hành phản ứng thế giữa alkane X với khí chlorine, thu được hỗn hợp Y chứa bốn dẫn xuất monochloro là đồng phân của nhau

⇒ Công thức cấu tạo của X là: CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃.

Vậy tên gọi của X là 2-methylbutane.

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol bị carbonic acid đẩy ra khỏi muối phenolate phenol là một acid rất yếu.

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol không tác dụng với dung dịch NaOH.

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Sử dụng quỳ tím để nhận biết 3 chất:

- CH₃COOH làm quỳ tím hóa đỏ

- Trong dung dịch C₂H₅ONa thủy phân tạo ra môi trường bazo mạnh, làm quỳ tím hóa xanh.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

- Nước không làm quỳ tím chuyển màu

 Hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzene Hợp chất của phenol.

Tên của hợp chất là: 2-chloro-4-methyl phenol.

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Tên thay thế của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -OH - ol

Tên thay thế của hợp chất này là 3-methylbutan-1-ol.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Phát biểu sai là: Phenol thuộc loại alcohol thơm, đơn chức vì phenol không phải alcohol thơm.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Phenol không phản ứng được với CH₃COOH.

Vậy nhận định "Phenol phản ứng với CH₃COOH tạo ra ester" là sai.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất không có đồng phân hình học là CH₂=CH-CH₂F.

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Gọi thể tích của dung dịch X cần để phản ứng là V (l)

n_C6H5OH = 0,2.0,2 = 0,04 mol

n_OH- = 0,2V + 0,3V = 0,5V

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅O^- + H₂O

0,04   →    0,04

⇒ 0,5V = 0,04

⇒ V = 0,08 l = 80ml

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

 Các công thức thỏa mãn là CH₃CH₂CH₂CH₂Br; (CH₃)₂CHCH₂Br. 

Phương trình phản ứng

 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

(CH₃)₂CHCH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g

Tách nước alcohol tạo alkene duy nhất alcohol bậc một, đơn chức alcohol có dạng C_nH_2n+1CH₂OH

Số công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂Cl, CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl.