Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

Gọi alcohol đơn chức dạng ROH

Phương trình tổng quát

ROH + HBr→ RBr + H₂O

Ta có dẫn xuất Y chứa 58,4% Bromine về khối lượng

⇒  M_Y= 80.100:58,4 = 137 ⇔ R + 80= 137

⇒ R = 57  ⇒ R là C₄H₉

⇒ Alcohol X là C₄H₉OH

Vì đun X với H₂SO₄ đặc ở 170^oC thu được 3 alkene nên công thức cấu tạo của X là:

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (3) > (4) > (2) > (1)

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

 Hợp chất chính có trong thuốc xịt là chloroethane.

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

• Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân thơm:

Benzene không tác dụng với dung dịch Br₂ nhưng phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzen tăng lên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

• Ảnh hưởng của vòng thơm đến nhóm –OH:

Alcohol không tác dụng với NaOH nhưng phenol có gốc C₆H₅- hút e, nên H của nhóm OH linh động hơn có thể tác dụng với NaOH.

 Ta có độ bất bào hòa:

Phân tử có một vòng benzene

• Y tác dụng với Na nhưng không tác dụng với Br₂ nên Y là alcohol thơm:

          Benzyl alcohol

• X phản ứng được với nước bromine theo tỉ lệ 1:3 thu được kết tủa C₇H₅O₃Br₃ nên X có công thức cấu tạo:

        m-cresol

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3)

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử là C₃H₆O

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH ₃ CHClCH₃ là 2-chloropropane. 

 2-chloropropane

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là: but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng:

    C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

Ta có:

n_CO2 = 4.n_C4H8 = 4n_{CH2CHBrCH2CH3} 

V_CO2 = 0,8.22,4 = 17,92 lít

V_{C2H5OH nguyên chất sau khi pha} = 80.5% = 20 ml.

Mà d = 0,8 g/ml a = 20.0,8 = 16 gam

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: 

4-methylpentan-1-ol.

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề hòa tan được Cu(OH)₂.

⇒ Các alcohol thỏa mãn là: ethylene glycol, glycerol, hexane-1,2-diol.

C₂H₅Br + KOH CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

CH₂ = CH₂ sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br.

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

 Các phát biểu đúng: (b); (c)

• Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
• Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
• Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
• Phenol không tan trong HCl.

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.