Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: 

n_H2O = 0,05 mol

      H₃C–CH₂–OH CH₂=CH₂ + H₂O 

mol:       0,05            ←                    0,05   ←  0,05 

⇒ m = 0,05.46 = 2,3 (g)

V = 0,05.24,79 = 1,239 (lít)

n_H2 = 0,2 mol; n_Cu(OH)2 = 0,05 mol

Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.

Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .

Ta có phương trình phản ứng hóa học:

2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂

x                                                            1,5x

ROH + Na → RONa + 1/2H₂ (2)

y                                     0,5y

Từ phương trình (1) và (2) ta có:

1,5x + 0,5y = 0,2 (*)

Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (3)

Từ phương trình phản ứng (3) ta có:

n_glycerol = 2n_Cu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ x = 0,1 mol

Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.

Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.

⇒ m_glycerol + m _alcohol = 15,2

⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2

⇒ R = 43 (R: C₃H₇-)

Vậy công thức của X là C₃H₇OH.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Khi phản ứng với các chất oxi hóa. Các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone

Alcohol bậc III khộng bị oxi hóa trong điều kiện này.

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí các nguyên tử halogen).

Các chất tác dụng với dung dịch bromine là:

Phenol, but-1-yne, styrene, isoprene, ethene.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

CH≡CH CH₂=CH₂Cl PVC

26n (g)                                                   62,5n (g)

52000 (g)             ←                           125000 (g)

Theo lí thuyết, thể tích C₂H₂ cần dùng là:

V_C2H2 = 2000.24,79 = 49580 (l) = 49,58 (m³)

Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên thể tích C₂H₂ thực tế cần dùng là:

V_{C2H2 tt} = = 61,98 (m³).

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

V_{C2H5OH nguyên chất sau khi pha} = 80.5% = 20 ml.

Mà d = 0,8 g/ml a = 20.0,8 = 16 gam

(1) Sai. Ví dụ: CCl₄

(2) Sai. Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene).

(5) Sai.Giữa các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của alcohol tương đối cao.

C₃H₆ tác dụng với clo xúc tác ánh sáng, 500^oC thu được X, nên đây là phản ứng thế.

Từ Y  Glixerol nên đây là phản ứng thế, Y có dạng CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

X + Cl₂ → Y nên X có dạng CH₂=CH-CH₂Cl.

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

 Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là:

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

 Hợp chất chính có trong thuốc xịt là chloroethane.

Phát biểu (a) sai vì chỉ có các alcohol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau mới phản ứng được với Cu(OH)₂.

Phát biểu (b) sai vì phenol tham gia phản ứng thể bromine dễ hơn benzene.

Phát biểu (c) đúng.

Phát biểu (d) sai vì ethyl alcohol không tác dụng với Cu(OH)₂.

Phát biểu (e) sai vì dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

4-methylpentan-1-ol.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Đánh số từ đầu gần nhóm OH hơn

 3-methylbutan-1-ol. 

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen, không có liên kết Hydrogen trong phân tử nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi

(4) > (3) > (2) > (1)

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.