Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

C₆H₅CH₂Br HBr AgBr

CH₂=CH-CH₂Cl HCl AgCl

m_{kết tủa} = m_AgBr + m_AgCl

= 188.0,3 + 143,5.0,1 = 70,75 gam

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Từ công thức phenol C₆H₅OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

Phương trình phản ứng tổng quát 

C_nH_2n-6O + 3Br₂ → C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10                    14n + 247 (gam)

2,44                           7,18            (gam)

Theo phương trình phản ứng ta có:

7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

66,36n = 530,88 

⇒ n = 8.

Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C₈H₁₀O.

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,65 mol

n_CO2 > n_H2O nên X gồm 3 alcohol no, đơn chức.

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,25 mol

m = m_C + m_H + m_O

= 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1 (gam)

2ROH → ROR + H₂O

0,25     →          0,125

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X = m_ether + m_H2O

m_ether = m_X – m_H2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85 gam

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ trắng + 3HBr                    

 → có 4 phản ứng xảy ra.

n_CO2 = 0,35 mol

Bảo toàn nguyên tố C: 

1 mol X phản ứng vừa đủ 2 mol Na → X có 2 nhóm OH

1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH → 1 nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

 Vậy X có 3 công thức thỏa mãn.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Các hợp chất có nhóm –OH liên kết với C chưa no, hoặc hợp chất có nhiều nhóm –OH cùng gắn trên một C không bền. 

Do vậy alcohol thỏa mãn là 1, 3.

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

 Phenol không dùng để khử chua đất.

Phương trình phản ứng xảy ra 

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ (X) + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆ (Y)

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl (Z) + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa (T) + H₂O + NaCl.

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n ≥1). 

Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

methanol và ethanol

CH₃OH và C₂H₅OH đều là alcohol bậc I

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

Phương trình phản ứng hóa học

CH₂=C(CH₃)-CHO + 2H₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH 

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: