Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

Ta có sơ đồ:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

120                     → 94 

1 tấn                 → x  tấn

 Vậy m _phenol = x =

Đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen

2-fluoropropane

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

 Ta thấy:

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  CH₂ONaCH₂ONa

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  Cu(C₂H₅O₂)₂ (phức)

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

 Theo phương pháp sinh hóa, phản ứng dùng để điều chế ethanol là:

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là:

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

3-methylbutan-2-ol.

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

Phương trình hóa học xảy ra là:

CH₃CH₂CH₂Cl  CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

2 alkene + H₂O → 2 sản phẩm mỗi alkene tạo 1 sản phẩm.

Vì H₂O là tác nhân bất đối xứng cả 2 anken đều đối xứng

Vậy ethene và but-2-en thõa mãn vì CH₂=CH₂ và CH₃-CH=CH-CH₃ đều đối xứng

- But-1-en: CH₂=CH-CH₂-CH₃ bất đối xứng.

- Propene: CH₂=CH-CH₃ bất đối xứng.

- 2-methylpropene: (CH₃)₂CHCH₂OH đều bất đối xứng.

(1) CH₃CH=CHCl CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(2) CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH

(3) C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl không có phản ứng.

(5) CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂OH

Vậy thủy phân các dẫn xuất halogen (2), (3), (5) tạo alcohol

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Alcohol có phân tử lớn càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

→ Nhiệt độ sôi của CH₃OH < C₂H₅OH                                                   (1)

Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn alcohol có 3 nguyên tử C và nhỏ hơn alcohol có từ 4 nguyên tử C trở lên.

→ Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn nhiệt độ sôi của CH₃OH và C₂H₅OH (2)

Từ (1) và (2) suy ra nhiệt độ sôi: H₂O > C₂H₅OH > CH₃OH

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)