Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Ta có 2 alcohol khác nhau nên số ether tạo ra:

Các ether có thể thu được là: CH₃OC₂H₅; C₂H₅OC₂H₅ và CH₃OCH₃

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

Số mol ether = số mol nước = 1/2 số mol alcohol = = 0,15 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m_alcohol = m_ether + m_nước

m_ether = m_alcohol - m_nước = (0,1.32 + 0,2.46) – 0,15.18 = 9,7 gam.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

n_KOH = 0,05.0,5 = 0,025 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH  +  KOH  →  ROK  +  H₂O

0,025 0,025

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O

C₆H₅OH không phản ứng với HCl

C₂H₅OH không phản ứng với NaOH

Phản ứng đúng là C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

 n_C2H5OH + n_C6H5OH = 2.n_H2 = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 19,86/331 = 0,06 mol

Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+1CH₂OH.

- Phần (1): C_nH_2n+1CH₂OH + Na → C_nH_2n+1CH₂ONa + 1/2H₂

Ta có: n_alcohol = 2n_H2 = 0,06 mol ⇒ M_alcohol = = 50,667

- Phần (2):

       C_nH_2n+1CH₂OH + CuO C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

mol:    0,06           →                      0,06             

Theo đề: n_Ag = 0,16 mol ⇒ 1 trong 2 aldehyde là HCHO. Alcohol ban đầu là CH₃OH.

Đặt số mol CH₃OH và RCH₂OH trong 1 phần lần lượt là x và y.

Ta có hệ: 

m_RCH2OH = 2,4 g ⇒ M_RCH2OH = 60

Vậy: Alcohol còn lại là CH₃-CH₂-CH₂-OH.

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + HCl

 ethyl chloride                    Ethylene

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

  C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng.

 C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl 

m_C6H5Cl = 1,91 - 0,01.78,5 = 1,125 gam

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br là

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br.

CH₃-CBr(CH₃)-CH₃.

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.