Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Gọi công thức chung của 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở RCH₂OH. 

Khi oxi hóa không hoàn toàn RCH₂OH bằng CuO sản phẩm có phản ứng tráng gương do đó ta có phương trình phản ứng: 

RCH₂OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

0,4                       →  0,4 mol

R-CH=O tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ 

n_Ag = 108:108 = 1 mol

RCHO →  2Ag 

0,4    → 0,8 mol

Theo phương trình phản ứng số mol Ag là 0,8 mol < số mol đề bài Ag là 1,0 mol

⇒ Phải có 1 aldehyde là HCHO 

Vậy 2 alcohol ban đầu là: CH₃OH (x mol); C₂H₅OH (y mol)

Ta có sơ đồ phản ứng

HCHO → 4Ag

x                4x

CH₃CHO → 2Ag 

y                   2y

Ta có:

⇒  m = m_CH3OH + m_C2H5OH = 0,1.32 + 0,3.46 = 17,0 gam.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng C_nH_2n−7Cl.

12n + 2n − 7 + 35,5 = 126,5 ⇒ n = 7

⇒ Công thức phân tử của A là C₇H₇Cl.

Vậy có 4 đồng phân

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O 

 Hợp chất CH₂(OH)-CH₂(OH) là ethylene glycol.

Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).

Phát biểu (c) sai vì C₆H₅OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.

Phát biểu (e) sai vì ứng với công thức C₄H₁₀O có 4 đồng phân alcohol.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

 Số đồng phân cấu tạo của C₈H₁₀O là 9

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

C₆H₅CH₂OH (Y); C₆H₅CH₂CH₂OH (T) cùng thuộc dãy đồng đẳng của alcohol thơm.

Gọi số mol của C₆H₅OH và C₆H₁₁OH trong mỗi phần lần lượt là x và y mol

Phần 1:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

x                               →             ½ x

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + ½ H₂

y                                →                ½ y

n_H2 = x + y = 0,34 mol

Phần 2:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

  x                 →              x

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,34 – 0,18 = 0,16 mol

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 gam

m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32 gam

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Phương trình phản ứng xảy ra

CH₃-CH₂-Br + KOH  CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br.

Sơ đồ phản ứng:

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công.

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

CH₂=CH–CH₂Br + NaOH CH₂=CHCH₂OH + NaBr

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

AgNO₃ + NaBr → AgBr↓ + NaNO₃.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

Gọi công thức của alcohol đơn chức là ROH.

Đặt n_C3H5(OH)3 = x mol; n_ROH = y mol.

Phương trình hóa học:

       C₃H₅(OH)₃ + 3Na → C₃H₅(ONa)₃ + 1,5H₂

mol: x                    →                                 1,5x 

       ROH + Na → RONa + 0,5H₂

mol: y               →                0,5y 

⇒ 1,5x + 0,5y = 0,2         (1)

Lượng H₂ do X sinh ra bằng 1/3 lượng H₂ do glycerol sinh ra:

⇒ 0,5y = .1,5x            (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = y = 0,1 mol

⇒ n_C3H5(OH)3 = n_ROH = 0,1 mol.

⇒ m_ROH = m_hh - m_C3H5(OH)3 = 15,2 - 0,1.92 = 6 gam

⇒ M_ROH = = 60 ⇒ R = 43 (-C₃H₇).

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa (X) + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Sử dụng quỳ tím để nhận biết 3 chất:

- CH₃COOH làm quỳ tím hóa đỏ

- Trong dung dịch C₂H₅ONa thủy phân tạo ra môi trường bazo mạnh, làm quỳ tím hóa xanh.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

- Nước không làm quỳ tím chuyển màu

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr