Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

Với HBr dư, đậm đặc thì có phản ứng:

ROH + HBr RBr + H₂O 

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

Các alcohol khi tác dụng với CuO/t^o tạo ra ketone là các alcohol bậc hai gồm: butan-2-ol, 3-methylbutan-2-ol.

 Ứng với công thức phân tử C₄H₁₀O thì chất có thể là alcohol hoặc là ether:

• Có 4 đồng phân alcohol:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₃

• Có 3 đồng phân ether:

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-O-CH₃

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

 Ta có:

Công thức đơn giản nhất của A là CHCl₂

Gọi công thức phân tử của A là (CHCl₂)_n.

A có độ bất bão hòa:

n 2, vậy n = 2 (thõa mãn)

Công thức phân tử của A là C₂H₂Cl₄.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

 Các phát biểu đúng: a, b, c

(d) Phenol không phản ứng được với dung dịch KHCO₃.

(e) Phenol không phải alcohol thơm.

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

 Do tạo được liên kết hydrogen tốt với nước, các alcohol chứa từ 1-3 nguyên tử carbon trong phân tử tan vô hạn trong nước.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen hoặc ether có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.

Đối với các chất còn lại có cùng số carbon, khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của các chất

Acid > alcohol> ester > ketone > andehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

Các chất có nhiệt độ sôi tăng dần: (1); (2); (4); (3).

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

n_ethylene = 0,15 mol

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

Methanol có công thức là CH₃OH.

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

Oxi hóa alcohol bậc 1 tạo aldehyde.

Oxi hóa alcohol  bậc 2 tạo ketone.

Các alcohol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử có thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Vậy ethanol không thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Gọi công thức phân tử chung của phenol và alcohol A là ROH.

Ta có n_H2 = 0,3 mol

Phương trình tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

0,6    ←                             0,3

Theo phương trình ta có:

n_ROH = 0,6 mol

M_R = R + 17 =

⇒ R = 25,22 (CH₃- và C₆H₅-) 

⇒ Alcohol A cần tìm là CH₃OH.

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol.

Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng nhạt.

Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol

Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III: