Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

 Ta có: Đốt cháy ether thu được n_H2O > n_CO2 nên ether là no, đơn chức, mạch hở.

Gọi CTPT của ether là C_nH_2n+2O:

n = 4

Ether là C₄H₁₀O

Mà ether được tạo từ 1 alcohol nên alcohol là C₂H₅OH.

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

Phương trình phản ứng xảy ra 

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ (X) + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆ (Y)

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl (Z) + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa (T) + H₂O + NaCl.

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. 

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Đáp án đúng là: (a), (c).

Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

(a) đúng, sản phẩm là C₆H₅CH₂OH

(b) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=CH₂

(c) đúng, sản phẩm chính là CH₃CH₂CH₃OH

(d) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=C=CH₂

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂-C(Br)-CH₂-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Phản ứng của ethanol với Na:

2CH₃CH₂OH_(dư) + 2Na  → 2CH₃CH₂ONa + H₂

Sau khi chưng cất đuổi ethanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng:

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Khi thêm quỳ tím, dung dịch sẽ có màu xanh

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Trong 5 lít rượu 95^o có 5000.0,95 = 4750 ml rượu nguyên chất.

Rượu cần pha là rượu 45^o, nên:

⇒ V = 5555,5 (l) = 5,5555 (ml)

Các alcohol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử có thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Vậy ethanol không thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Điều kiện của phản ứng tách nước: CH₃-CH₂-OH CH₂ = CH₂ + H₂O là H₂SO₄ đặc, 170^oC

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

 n_{(CO2+ H2O)} = 12,992/22,4 = 0,58 (mol)

Gọi số mol CO₂ và H₂O lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,58                                                                        (1)

Vì X gồm các alcohol no nên khi đốt cháy X:

n_X = n_H2O – n_CO2 = b – a (mol)

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_c + m_H + m_O ⇒ 12a + 2b + 16(b – a) = 5,16           (2)

Từ (1) và (2) ta được: a = 0,24 và b = 0,34

Bảo toàn C: n_CaCO3 = n_CO2 = 0,24 (mol)

Độ giảm khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ là:

m = m_CaCO3 – m_H2O – m_CO2

    = 0,24.100 – 0,34.18 – 0,24.44

     = 7,32 gam