Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

     n_C3H7 = 0,2 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

    0,2        0,2

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,8.0,2 = 0,16 mol

     C₃H₆  + Br₂   C₃H₆Br₂

       0,16 0,16

x = 0,16.160 = 25,6 gam  

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂-C(Br)-CH₂-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

C₆H₆ là hydrocarbon, không phải dẫn xuất của hydrocarbon.

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

 Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

Theo bài ra ta có:

Ta có:

a g X + O₂ → CO₂ + H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

n_CaCO3 = z : 100 = 0,01z mol n_CO2 = n_CaCO3 = 0,01z (mol)

m_{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O = 44.0,01z + 18n_H2O = y n_H2O = mol

Bảo toàn C có n_C(X) =n_CO2 = 0,01z mol

Bảo toàn H có n_H(X) = 2n_H2O = == 0,03z mol

Lại có:

m_X = m_C + m_H + m_O = x 0,31z = 12.0,01z + 0,03z.1 + m_O

m_O = 0,16z

n_O = 0,01z

Suy ra X có C : H : O = n_C : n_H : n_O = 0,01z : 0,03z : 0,01z = 1 : 3 : 1

CTĐGN là CH₃O CTPT là (CH₃O)_n thì 3n ≤ 2n+ 2 n ≤ 2 n = 2

X là C₂H₆O₂ (C₂H₄(OH)₂)

a. Đúng

b. Sai vì chỉ cần cho C₂H₄ + KMnO₄ → C₂H₄(OH)₂

c. Sai vì X không có liên kết đôi

d. Đúng vì cả hai đều tạo phức màu xanh lam

e. Đúng

Vậy có 3 phát biểu đúng

Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính

3 - methylpentan - 2 - ol

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

Gọi CTPT trung bình của X và Y là:

0,15        ←             0,15

⇒ X là: C₆H₅OH và CH₃C₆H₄OH

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O:

Ta có:

n = 2

CH₃CH₂OH tác dụng với CuO chỉ ra 1 aldehyde là CH₃CHO.

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Các chất tác dụng với dung dịch bromine là:

Phenol, but-1-yne, styrene, isoprene, ethene.

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Đặt công thức của A là C_xH_yO.

Khối lượng mol của A là:

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n≥1).

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C no là C liên kết với các nguyên tử khác bằng liên kết đơn)

Alcohol thơm là alcohol có vòng benzene nhưng –OH không liên kết trực tiếp với vòng benzene.

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH ₃ CHClCH₃ là 2-chloropropane. 

 2-chloropropane

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo alcohol.

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                    ↓ trắng

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Thể tích ethanol có trong 330 mL dung dịch:

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

		CH3-CH2-OH
Ethane-1,2-diol.	propan-2-ol.	ethanol.	propane-1,3-diol.

Vậy hợp chất Ethane-1,2-diol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂

Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen hoặc ether có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.

Đối với các chất còn lại có cùng số carbon, khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của các chất

Acid > alcohol> ester > ketone > andehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

Các chất có nhiệt độ sôi tăng dần: (1); (2); (4); (3).

Bước 1: Chọn mạch carbon chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm – OH.

Bước 2: Đánh số mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

Bước 3: Gọi tên.

+ Tên monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH -ol

3-methylpentan-1-ol

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br₂ vì có nhóm OH đẩy electron vào vòng benzene làm H trong vòng dễ bị thế. 

 Các phát biểu đúng: (b); (c)

• Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
• Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
• Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
• Phenol không tan trong HCl.

Alcohol có phân tử lớn càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

→ Nhiệt độ sôi của CH₃OH < C₂H₅OH                                                   (1)

Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn alcohol có 3 nguyên tử C và nhỏ hơn alcohol có từ 4 nguyên tử C trở lên.

→ Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn nhiệt độ sôi của CH₃OH và C₂H₅OH (2)

Từ (1) và (2) suy ra nhiệt độ sôi: H₂O > C₂H₅OH > CH₃OH

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃–CH₂–CHCl–CH₃  CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl 

3-methylphenol