Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).

Phát biểu (c) sai vì C₆H₅OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.

Phát biểu (e) sai vì ứng với công thức C₄H₁₀O có 4 đồng phân alcohol.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

 Tên thông thường của 1 số phenol

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

Phương trình phản ứng 

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Khí sinh ra chính là H₂

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

CH₃OH: methanol

Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH ⇒ Sai vì Phenol ít tan trong nước

Phenol không có tính axit ⇒ Sai vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.

Phenol có tính axit yếu hơn etanol ⇒ Sai Vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

n_Br2 = 8/160 = 0,05 = n_X ⇒ X là alkene: C_nH_2n (n ≥ 2)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

⇒ 14n + 2.80 = 230

⇒ n = 5, X là C₅H₁₀.

Các alcohol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử có thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Vậy ethanol không thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

 Các công thức thỏa mãn là CH₃CH₂CH₂CH₂Br; (CH₃)₂CHCH₂Br. 

Phương trình phản ứng

 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

(CH₃)₂CHCH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm -OH gắn trực tiếp vào nguyên tử carbon no. 

Vậy các chất thuộc loại alcohol chất (1), (4) 

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

     x                          x                        mol

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

  y                             y                       mol

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 0,01            0,01                                  mol

Ta có hệ phương trình:

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

 Ethanol không dùng để sản xuất thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ.

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate: