Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam

n_C6H5OH = 0,05 mol; n_{2,4,6-Br3C6H2OH} = 0,04 mol

      C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₅(Br₃)OH + 3HBr

mol:                 0,12   ←    0,04

⇒ n_Br2 = 0,12 mol

⇒ m_Br2 = 0,12.160 = 19,2 gam

 Hợp chất CH₂(OH)-CH₂(OH) là ethylene glycol.

Phương trình phản ứng:

2C_6­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

2 alkene + H₂O → 2 sản phẩm mỗi alkene tạo 1 sản phẩm.

Vì H₂O là tác nhân bất đối xứng cả 2 anken đều đối xứng

Vậy ethene và but-2-en thõa mãn vì CH₂=CH₂ và CH₃-CH=CH-CH₃ đều đối xứng

- But-1-en: CH₂=CH-CH₂-CH₃ bất đối xứng.

- Propene: CH₂=CH-CH₃ bất đối xứng.

- 2-methylpropene: (CH₃)₂CHCH₂OH đều bất đối xứng.

• n-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl → CH₃-CH₂-CH=CH₂

• sec-butyl chloride tách HX cho 3 đồng phân:

CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃ (cis-trans)

• iso-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

ClCH₂-CH(CH₃)₂ → CH₂=C(CH₃)₂

• tert-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân

ClC(CH₃)₃ → CH₂=C(CH₃)₂

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O:

Ta có:

n = 2

CH₃CH₂OH tác dụng với CuO chỉ ra 1 aldehyde là CH₃CHO.

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

 Phenol không dùng để khử chua đất.

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Chất tác dụng được với dung dịch NaOH: 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅Br + NaOH C_2­H₅OH + NaBr

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

3-methylpentan- 2-ol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hợp chất nào sau đây thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

Ethanol không có sự tác động của nhân benzene Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH là kém nhất.

Nhân benzene chứa nhóm NO₂ hút electron mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 2-nitrophenol > phenol.

Phản ứng của ethanol với Na:

2CH₃CH₂OH_(dư) + 2Na  → 2CH₃CH₂ONa + H₂

Sau khi chưng cất đuổi ethanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng:

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Khi thêm quỳ tím, dung dịch sẽ có màu xanh

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3).

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử của X là C₃H₆O.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C no là C liên kết với các nguyên tử khác bằng liên kết đơn)

Alcohol thơm là alcohol có vòng benzene nhưng –OH không liên kết trực tiếp với vòng benzene.

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

methanol và ethanol

CH₃OH và C₂H₅OH đều là alcohol bậc I

Oxi hoá alcohol bậc II bằng CuO, thu được ketone. 

Butan-2-ol là alcohol bậc 2 

CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₂-CH₃ + H₂O + Cu 

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

Phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hơi ethanol:

C₂H₅OH(g) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g)

Công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng dựa vào năng lượng liên kết như sau:

= 5×E_b(C-H) + E_b(C-C) + E_b(C-O) + E_b(O-H) + 3×E_b(O=O) - 2×2×E _b(C=O) - 3×2×E_b(O-H) 

 = 5×413 + 347 + 358 + 467 + 3×498 - 4×745 - 6×467 = -1 051 (kJ). 

Độ rượu == 32^o