Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ta có: dimethyl ether và ethyl alcohol đều có công thức phân tử là C₂H₆O.

Khi đốt cháy:

n_CO2 = 2n_C2H6O = 0,8.2 = 1,6 mol.

        CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

mol:  1,6           →               1,6

m_{kết tủa} = m_CaCO3 =1,6.100 = 160 (gam)

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

(1) CH₃–CH₂–OH không phải là alcohol thơm do không chứa vòng benzene

(2) CH₃–C₆H₄–OH là hợp chất phenol, không phải là alcohol

(3) CH₃–C₆H₄–CH₂–OH là alcohol thơm

(4) C₆H₅–OH là phenol, không phải alcohol

(5) C₆H₅–CH₂–OH là alcohol thơm

(6) C₆H₅–CH₂–CH₂–OH là alcohol thơm

Quy tắc zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃   CH₃CH=C(CH₃)CH₃ + H₂O

Vậy sản phẩm chính thu được là: 2-methylbut-2-ene.

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là C₆H₅CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

methanol và ethanol

CH₃OH và C₂H₅OH đều là alcohol bậc I

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

n_KCl = 0,1 mol

Gọi công thức phân tử của alkyl chloride là C_nH_2n+1Cl 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

      0,1        ←                       0,1   ←  0,1

M_{alkyl chloride} = 5,45/0,1 = 54,5 (g/mol)

⇒ Công thức của X là C₂H₅Cl.

Thể tích khí thu được là: 

V_C2H4 = 0,1.24,79 = 2,479 lít

Oxi hóa alcohol bậc 1 tạo aldehyde.

Oxi hóa alcohol  bậc 2 tạo ketone.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Ta có sơ đồ: C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

Ta thấy:

120 kg cumen điều chế được 94 kg phenol

1,2 kg               →                   0,94 kg

Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên lượng phenol thực tế thu được là:

m_{C6H5OH (TT)} = 0,94.0,8 = 0,752 kg = 752 gam

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Các phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

NaHCO₃ + NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

NaHCO₃ + HCl → NaCl + CO₂ + H₂O

NaOH + HCl → NaCl + H₂O

Số mol ether = số mol nước = 1/2 số mol alcohol = = 0,15 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m_alcohol = m_ether + m_nước

m_ether = m_alcohol - m_nước = (0,1.32 + 0,2.46) – 0,15.18 = 9,7 gam.

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

 Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân hình học là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂F không có đồng phân hình học.

 Vậy hiệu suất của quá trình là: 

Có 2 công thức cấu tạo là

CH₃CH₂CH₂Cl

CH₃CHClCH₃

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

  +  

3-methylbutan-2-ol                                            2-methylbut-2-ene

Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân cis-trans là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂Br không có đồng phân cis-trans.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Chất tác dụng được với dung dịch NaOH: 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅Br + NaOH C_2­H₅OH + NaBr

4-methylphenol

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O