Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH₂-CHCl-)_n

Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân cis-trans là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂Br không có đồng phân cis-trans.

C₃H₆ tác dụng với clo xúc tác ánh sáng, 500^oC thu được X, nên đây là phản ứng thế.

Từ Y  Glixerol nên đây là phản ứng thế, Y có dạng CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

X + Cl₂ → Y nên X có dạng CH₂=CH-CH₂Cl.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất không có đồng phân hình học là CH₂=CH-CH₂F.

Với HBr dư, đậm đặc thì có phản ứng:

ROH + HBr RBr + H₂O 

Hai phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính acid mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃. 

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH  → C₆H₅ONa + H₂O 

⇒ n_phenol = n_NaOH = 1.0,1 = 0,1 (mol)

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 mol

Hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2479 mL khí H ₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

n_phenol + n_ethanol = 2.n_H2 =  2.0,1 = 0,2 mol

⇒ n_ethanol = 0,2 - 0,1 = 0,1 mol

m _{hỗn hợp} = m_phenol + m_ethanol = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam.

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → nC₆H₁₂O₆ → 2nC₂H₅OH

     162              →                       2.46

3000.65%    →                              m

Do hiệu suất cả quá trình là 80% nên khối lượng ethyl alcohol thực tế thu được là:

m_C2H5OH = 1107,4.80% = 885,9 (kg)

Phát biểu không đúng là phenol là acid yếu, tác dụng với dung dịch kiềm và làm đổi màu quỳ tím.

Vì phenol là acid yếu không làm đổi màu quỳ tím.

Phương trình hóa học

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

m_C2H5OH = D.V = 100.0,8 = 80 gam n_C2H5OH = = 1,74 mol

n_C6H12O6 = = 0,87 mol.

Mà H = 80% n_C6H12O6 = = 1,0875 mol

m_C6H12O6 = 1,0875.180 = 195,75 gam

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là CH₃CH(OH)CH₂OH

3-methylbutan-1-ol. 

 Cho lần lượt từng dung dịch tác dụng với Cu(OH)₂:

Không có hiện tượng xuất hiện → CH₃OH.

Cu(OH)₂ tan dần tạo dung dịch màu xanh lam đậm → ethylene glycol (C₂H₄(OH)₂).

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen.

CH₂=CHCH₂Br + NaOH CH₂=CHCH₂OH + NaBr.

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt.

AgNO₃ + NaBr → AgBr ↓ + NaNO₃

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

Ta có C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng

Phương trình phản ứng xảy ra

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

Theo phương trình phản ứng ta có

n_C3H7Cl = n_NaCl = n_AgCl = 2,87:143,5 = 0,02 mol

m_C3H7Cl = 0,02.78,5 =1,57 gam

⇒ m_C6H5Cl = m_{hỗn hợp} - m_C3H7Cl

= 3,82 - 1,57 = 2,25 gam.

 n_H2 = 0,1 mol, n_NaOH = 0,1 mol

X + Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

n_C6H5OH + n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

X + NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol ← 0,1 mol

n_C2H5OH = 0,2 − n_C6H5OH = 0,2−0,1 = 0,1 mol 

m = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam

• A có công thức phân tử là C₄H₈O nên loại but-3-in-2-ol.
• A làm mất màu dung dịch bromine A không no nên loại 2-methylpropenol.
• Sản phẩm oxi hóa A bởi CuO không phải là andehyde nên A không phải alcohol bậc 1.

Vậy A là but-3-en-2-ol.

Các chất tác dụng với dung dịch bromine là:

Phenol, but-1-yne, styrene, isoprene, ethene.

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Gọi công thức của alcohol A là R(OH)_n, phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)_n + 2nNa 2R(ONa)_n + nH₂    

Alcohol là C₃H₅(OH)₃.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra

CH₃CHOHCH₃ CH₃COCH₃ + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃COCH₃.