Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_CO2 = 0,7 mol; n_H2O = 1 mol; n_Cu(OH)2 = 0,3 (mol)

Do các alcohol đều no nên khi đốt cháy ta có:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 1 – 0,7 = 0,3 (mol)

Số C trung bình của các alcohol là:

Gọi x, y, z là số mol CH₃OH, C₂H₅OH và C₃H₅(OH)₃, ta có hệ phương trình:

Phương trình phản ứng hóa học

CH₂=C(CH₃)-CHO + 2H₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH 

Phản ứng không phải phản ứng oxi hóa - khử là: 

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O.

CH≡CH + HCl → CH₂ = CH – Cl

CH₂ = CH – Cl + KOH → CH₂ = CH – OH + KCl → CH₃ – CH = O + KCl

                                            (không bền)

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH-, tạo thành alcohol theo phán ứng:

ClC₆H₄CH₂Cl + 3KOH  KOC₆H₄CH₂OH + 2KCl + H₂O

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

CH₂=CH–CH₂Br; CH₂=CBr–CH₃; CHBr=CH–CH₃ (-cis, -trans).

2 alkene có cấu tạo đối xứng khi hydrate hóa sẽ chỉ tạo thành 2 alcohol:

Ethene:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃-CH₂-OH

But-2-ene:

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai, bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm OH.

2-methylpropan-2-ol: (CH₃)C-OH là alcohol bậc ba.

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3)

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử là C₃H₆O

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

 n_H2 = 0,1 mol, n_NaOH = 0,1 mol

X + Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

n_C6H5OH + n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

X + NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol ← 0,1 mol

n_C2H5OH = 0,2 − n_C6H5OH = 0,2−0,1 = 0,1 mol 

m = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Đốt cháy alcohol Y thu được sản phẩm cháy gồm CO₂ và H₂O.

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O:

Kết tủa ở bình 2 là CaCO₃:

n_C = n_CO2 = n_CaCO3 = 4:100 = 0,4 mol

m_Y = m_C + m_H + m_O

m_O = 7,4 – 1.1 – 0,4.12 = 1,6 gam

n_O = 0,1 mol

n_C : n _H : n_O = 0,4 : 1 : 0,1 = 4 : 10 : 1

Alcohol Y là C₄H₁₀O

X là C₄H₉Cl

n_X = n_C4H10O = 0,4:4  = 0,1 mol

m= 0,1.92,5 = 9,25 gam.

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

3-methylpentan- 2-ol

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí các nguyên tử halogen).

Phương trình hóa học

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

m_C2H5OH = D.V = 100.0,8 = 80 gam n_C2H5OH = = 1,74 mol

n_C6H12O6 = = 0,87 mol.

Mà H = 80% n_C6H12O6 = = 1,0875 mol

m_C6H12O6 = 1,0875.180 = 195,75 gam

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Phenol có tính acid yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C no là C liên kết với các nguyên tử khác bằng liên kết đơn)

Alcohol thơm là alcohol có vòng benzene nhưng –OH không liên kết trực tiếp với vòng benzene.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

 Hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzene Hợp chất của phenol.

Tên của hợp chất là: 2-chloro-4-methyl phenol.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.