Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Theo bài ra, ta có:

n_rượu = = 21,74 kmol

Sơ đồ điều chế:

 C₆H₁₀O₅  C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

m_{mùn cưa} =  = 5031 kg

Phản ứng của alcohol với kim loại kiềm là phản ứng thế H của nhóm OH. Phản ứng này chứng minh trong alcohol có H linh động.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n (n ≥ 2) 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + HCl C_nH_2n+1Cl

Sản phẩm có thành phần khối lượng chlorine là 45,223%

n = 3

 Vậy có công thức phân tử của X là C₃H₆.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 50^o . 

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

n_ethylene = 0,15 mol

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Quy tắc zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃   CH₃CH=C(CH₃)CH₃ + H₂O

Vậy sản phẩm chính thu được là: 2-methylbut-2-ene.

 Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

C₆H₅CH₂Br HBr AgBr

CH₂=CH-CH₂Cl HCl AgCl

m_{kết tủa} = m_AgBr + m_AgCl

= 188.0,3 + 143,5.0,1 = 70,75 gam

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Đốt cháy ehter thu được n_CO2 = n_H2O nên công thức phân tử là C_nH_2nO (ether không no đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi C=C).

Loại hai đáp án gồm hai alcohol no.

Gọi số mol ether đem đốt cháy là x.

m_ether = (14n + 16)x = 7,2               (1)

Phương trình tổng quát:

C_nH_2nO + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

 x                      →               nx 

n_CO2 = nx = 0,4                                   (2)       

Từ (1) và (2) nx = 0,4, x = 0,1 

n = 4

Hai alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH. 

Công thức cấu tạo của A là CH₃-CHBr-CHBr₂

CH₃-CHBr-CHBr₂ + 3NaOH CH₃-CH(OH)-CHO + 3NaBr + H₂O

CH₃-CH(OH)-CHO + Na → CH₃-CH(ONa)-CHO + 1/2H₂

CH₃-CH(OH)-CHO 2Ag↓

CH₃-CH(OH)-CHO + CuO CH₃-CO-CHO + Cu + H₂O

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

 Phản ứng đúng là: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Phenol có tính acid yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

     x                          x                        mol

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

  y                             y                       mol

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 0,01            0,01                                  mol

Ta có hệ phương trình:

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂-C(Br)-CH₂-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃