Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Mô tả đúng là: Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

 n_H2 = 0,1 mol, n_NaOH = 0,1 mol

X + Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

n_C6H5OH + n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

X + NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol ← 0,1 mol

n_C2H5OH = 0,2 − n_C6H5OH = 0,2−0,1 = 0,1 mol 

m = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam

Đề bài yêu cầu tìm alcohol bậc II tức là gốc OH gắn vào C bậc II.

Vậy có 3 đồng phân alcohol bậc II ứng với công thức phân tử phân tử C₅H₁₂O

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

• Hai chất (CH₃)₃COH và CH₃OCH₂CH₂CH₃ không bị tách nước không thõa mãn.
• CH₃CH(CH₃)CH₂OH khi tách nước chỉ tạo một sản phẩm không thõa mãn.
• CH₃CH(OH)CH₂CH₃ khi tách nước:

 CH₃-CH=CH-CH₃ có đồng phân hình học.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

     n_C3H7 = 0,2 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

    0,2        0,2

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,8.0,2 = 0,16 mol

     C₃H₆  + Br₂   C₃H₆Br₂

       0,16 0,16

x = 0,16.160 = 25,6 gam  

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Gọi x là số mol của A.

Phương trình phản ứng tổng quát

A + 3Br₂ → B + 3HBr

x → 3x →          3x

Theo phương trình phản ứng ta có

n_Br2 = n_HBr = 3x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_A + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

⇒ x = 0,05 mol

⇒ M_A = 5,4:0,05 = 108

⇒ A chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH.

 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_H2 = 0,44622 : 24,79 = 0,018 mol

Phương trình phản ứng

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,018 = 0,036 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_alcohol + m_Na - m_H2 = 1,488 + 0,036.23 – 0,018.2 = 2,28 gam

Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH₂-CHCl-)_n

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

C_nH_2n+2 C_nH_2nCl₂ C_nH_2n-4Cl₂