Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

(1); (3) đúng

(4) đúng: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

(2) Sai 

(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO₃

(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.

Phản ứng không phải phản ứng oxi hóa - khử là: 

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O.

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

                                                        2,4,6 - trinitrophenol (picric acid)

n_C6H5OH = n_{picric acid} = 0,05 mol

m_{picric acid} = 0,05.229 = 11,45 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3.n_C6H5OH = 3.0,05 = 0,15 mol

n_{HNO3 đã dùng} = 0,15 + 0,15.50% = 0,225 mol

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Phương trình hóa học xảy ra là:

CH₃CH₂CH₂Cl  CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O:

Ta có:

n = 2

CH₃CH₂OH tác dụng với CuO chỉ ra 1 aldehyde là CH₃CHO.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + HCl

 ethyl chloride                    Ethylene

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol bị carbonic acid đẩy ra khỏi muối phenolate phenol là một acid rất yếu.

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Khối lượng tinh bột = 10⁶.0,75 = 75.10⁴ (g)

Từ (1) và (2) ta có:

⇒ m_C2H5OH =

 Do hiệu suất chung của cả quá trình là 70% nên thể tích ethanol thực tế thu 

 Thể tích xăng E5 là 

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

n_C4H9Br = 0,3 mol

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₂=CHCH₂CH₃ (spc) và CH₃CH=CHCH₃ (spp)

Đốt X:

n_X = n_C4H9Br = 0,3 mol

C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

0,3         →         1,2

V_CO2 = 1,2.22,4 = 26,88 lít.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Công thức cấu tạo

2–methylpropan–2–ol

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOH + CH₃COOC₆H₅

      x                    x                       x                    x

CH₃COO H + NaOH → CH₃COO Na + H₂O

            x                                    x

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

             x                  x                  x

⇒ m_{muối khan} = 2x.82 + 116x = 30,8

⇒ x = 0,11

⇒ m = m_C6H5OH + m_(CH3CO)2O

= (0,11.102) + (0,11.94) = 21,56 gam

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxide.

⇒ Alcohol bậc hai là (CH₃)₂CHOH.

Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm quỳ tím hóa đỏ.

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là:

Phương trình phản ứng cháy

2CH₃OH＋3O₂ 2CO₂＋4H₂O

Tỉ lệ mol n_CO2 : n_H2O = 2 : 4 = 1:2

Đáp án đúng là: (a), (c).

Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

(a) đúng, sản phẩm là C₆H₅CH₂OH

(b) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=CH₂

(c) đúng, sản phẩm chính là CH₃CH₂CH₃OH

(d) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=C=CH₂

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.