Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Phương trình phản ứng:

2C₆­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

Các alkene ở thể khí gồm:

CH₂=CH₂ (1)

CH₂=CH-CH₃ (2)

CH₂=CH-CH₂-CH₃ (3)

CH₃CH=CH-CH₃ (cis) (4)

CH₃CH=CH-CH₃ (trans) (5)

CH₂=CH(CH₃)-CH₃ (6)

Muốn cho tác dụng với HCl cho một sản phẩm  alkene phải có cấu tạo dạng đối xứng:

Có các alkene thỏa mãn gồm (1), (4), (5) 

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

Gọi x là số mol của A.

Phương trình phản ứng tổng quát

A + 3Br₂ → B + 3HBr

x → 3x →          3x

Theo phương trình phản ứng ta có

n_Br2 = n_HBr = 3x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_A + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

⇒ x = 0,05 mol

⇒ M_A = 5,4:0,05 = 108

⇒ A chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH.

Quy tắc zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃   CH₃CH=C(CH₃)CH₃ + H₂O

Vậy sản phẩm chính thu được là: 2-methylbut-2-ene.

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

Trong phản ứng ether hóa ta luôn có:

n_H2O = .n_alcohol = .(0,1 + 0,2) = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_ether = m_alcohol – m_H2O

           = 0,1 .32 + 0,2 .46 – 0,15 .18

           = 9,7 (gam)

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Trong các chất ở trên, chỉ có phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo kết tủa trắng. Phương trình phản ứng:

Phản ứng của ethanol với sodium:

CH₃CH₂OH (dư) + Na (hết) → CH₃CH₂ONa + 1/2H₂

Sau khi chưng cất đuổi etanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Dung dịch sẽ có màu xanh.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

C₄H₁₀ có 2 đồng phân là CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, (CH₃)₃CH.

C₄H₉Cl có 4 đồng phân là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl 

Giả sử có 100 ml dung dịch rượu có x ml C₂H₅OH nguyên chất và y ml nước:

x + y = 100                                                     (1)

Khối lượng của 100 ml dung dịch rượu là:

Từ (1) và (2)   x = 40 , y = 60 

Vậy độ rượu của dung dịch là 40^o.

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Chất có đồng phân hình học là CH₃–CH=CH–CH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br là

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br.

CH₃-CBr(CH₃)-CH₃.

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Sơ đồ phản ứng đầy đủ:

 Glucose → CH₃CH₂OH → CH₃CHO

→ CH₃COOH

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 1/2 O₂ CH₃COOH

Ethanol không có sự tác động của nhân benzene Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH là kém nhất.

Nhân benzene chứa nhóm NO₂ hút electron mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 2-nitrophenol > phenol.

Thể tích ethanol có trong 330 mL dung dịch:

n_CO2 = 0,3 (mol); n_H2O = 0,4 mol

Gọi công thức của rượu no, mạch hở là C_nH_2n+2O_x 

Phương trình phản ứng đốt cháy:

C_nH_2n+2O_x + (3n + 1 - x)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

        a                                             an        a(n+1)

Ta có hệ:

n_Br2 = 8/160 = 0,05 = n_X ⇒ X là alkene: C_nH_2n (n ≥ 2)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

⇒ 14n + 2.80 = 230

⇒ n = 5, X là C₅H₁₀.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. 

Nhóm đẩy electron làm tăng khả năng thế của vòng benzene, nhóm hút electron làm giảm khả năng thế của vòng benzene.

- Nhóm đẩy electron là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH₂, alkyl,...

+ Nhóm hút electron là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO₂, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C₆H₅OH > C₆H₆ > C₆H₅NO₂

n_{picric acid} = 22,9/229 = 0,1 (mol)

m_{C6H5OH lí thuyết} = 0,1. 94 = 9,4 (g)

Vì %H = 94% m_{C6H5OH thực tế} = = 10 (g)

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

0,2    ←       0,6

n_C6H5OH = 0,2 mol ⇒ m_C6H5OH = 18,8 gam

Đốt hỗn hợp:

Bảo toàn C ta có:

n_CO2 = 6n_C6H5OH + n_CH3OH

         = 6.0,2 + 0,15 = 1,35 mol

⇒ V_CO2 = 1,35.22,4 = 30,24 lít

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

3-methylpentan-2-ol.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.