Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

C₆H₅OH + 3Br_{2 →}C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Ta có:

n_C6H2Br3OH = n_phenol = 11,28/94 = 0,12 mol

m_C6H2Br3OH = 0,12. 331 = 39,72 gam

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O 

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

CH₂=CH–CH₂Br + NaOH CH₂=CHCH₂OH + NaBr

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

AgNO₃ + NaBr → AgBr↓ + NaNO₃.

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Phát biểu (a) sai vì chỉ có các alcohol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau mới phản ứng được với Cu(OH)₂.

Phát biểu (b) sai vì phenol tham gia phản ứng thể bromine dễ hơn benzene.

Phát biểu (c) đúng.

Phát biểu (d) sai vì ethyl alcohol không tác dụng với Cu(OH)₂.

Phát biểu (e) sai vì dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Phát biểu không đúng là phenol là acid yếu, tác dụng với dung dịch kiềm và làm đổi màu quỳ tím.

Vì phenol là acid yếu không làm đổi màu quỳ tím.

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Ta có C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng

Phương trình phản ứng xảy ra

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

Theo phương trình phản ứng ta có

n_C3H7Cl = n_NaCl = n_AgCl = 2,87:143,5 = 0,02 mol

m_C3H7Cl = 0,02.78,5 =1,57 gam

⇒ m_C6H5Cl = m_{hỗn hợp} - m_C3H7Cl

= 3,82 - 1,57 = 2,25 gam.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

3-methylbutan-2-ol.

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane. 

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

n_CO2 = 0,3 (mol); n_H2O = 0,4 mol

Gọi công thức của rượu no, mạch hở là C_nH_2n+2O_x 

Phương trình phản ứng đốt cháy:

C_nH_2n+2O_x + (3n + 1 - x)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

        a                                             an        a(n+1)

Ta có hệ:

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

2 nhóm –OH gắn vào nguyên tử C bậc 2 sẽ tách nước tạo ra ketone bền hơn.