Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

Vậy HOCH₂CH₂OH có nhiệt độ sôi cao nhất

Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là glycerol.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

Nhóm chức alcohol không bị phá vỡ bởi tác nhân Cu.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

- Alcohol bậc I bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

- Alcohol bậc II bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành ketone.

- Alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO, t°.

⇒ CH₃CH₂OH bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

Các đồng phân alcohol của C₄H₉ là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂OH.

(CH₃)₃COH

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

X tác dụng với NaOH với tỉ lệ 1 : 1 ⇒ X có nhóm chức của phenol

n_H2 = n_X ⇒ n_Na = 2n_X

X tác dụng với Na với tỉ lệ 1 : 2 ⇒ X có 1 nhóm chức phenol 1 nhóm chức alcohol

⇒ X là HOCH₂C₆H₄OH

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Alcohol CH₂=CH-OH không tồn tại vì -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon không no.

  Gọi CT của ancol: C_nH_2n+2-2kO_x

Giả sử: u = 1 - k

Giá trị của n tăng thì T tăng. Vậy ta cần tìm điều kiện của u để hàm T = f(u) đồng biến

T' > 0 u > 0 hay 1 - k > 0 k < 1

Vậy giá trị của k thỏa mãn là k = 0

vậy  alcohol là no, mạch hở.

• n-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl → CH₃-CH₂-CH=CH₂

• sec-butyl chloride tách HX cho 3 đồng phân:

CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃ (cis-trans)

• iso-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

ClCH₂-CH(CH₃)₂ → CH₂=C(CH₃)₂

• tert-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân

ClC(CH₃)₃ → CH₂=C(CH₃)₂

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

Hai phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính acid mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃. 

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

n_C4H9Br = 0,3 mol

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₂=CHCH₂CH₃ (spc) và CH₃CH=CHCH₃ (spp)

Đốt X:

n_X = n_C4H9Br = 0,3 mol

C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

0,3         →         1,2

V_CO2 = 1,2.22,4 = 26,88 lít.

Methanol (CH₃OH) và allyl alcohol (CH₂=CH–CH₂–OH) đều là alcohol bậc một.

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai