Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_CO2 = 0,7 mol; n_H2O = 1 mol; n_Cu(OH)2 = 0,3 (mol)

Do các alcohol đều no nên khi đốt cháy ta có:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 1 – 0,7 = 0,3 (mol)

Số C trung bình của các alcohol là:

Gọi x, y, z là số mol CH₃OH, C₂H₅OH và C₃H₅(OH)₃, ta có hệ phương trình:

m_C12H22O11 = 10⁶ (g) ⇒ n_C12H22O11 = 2,924 mol

      C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

mol:     2,924      →            2,924

        C₆H₁₂O₆ (glucose/ fructose)  → 2C₂H₅OH (ethanol) + 2CO₂

mol:    2.2,924                    →              2.2.2,924

m = 2,924.2.2.46 = 538,016 (kg)

⇒  Khối lượng ethanol thu được với hiệu suất 90%: 

m_C2H5OH = 2.2.2,924.46.90% = 484,214 (kg)

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

Ancol bậc hai bị oxi hóa bằng CuO sinh ra ketone:

CH₃CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

     n_C3H7 = 0,2 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

    0,2        0,2

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,8.0,2 = 0,16 mol

     C₃H₆  + Br₂   C₃H₆Br₂

       0,16 0,16

x = 0,16.160 = 25,6 gam  

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra:

 2-methylbut-2-ene                                               (2-methylbutan-2-ol)

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

X chứa vòng benzene và phản ứng với dung dịch NaOH

Công thức phân tử của X là C₆H₄(OH)₂. X có 3 đồng phân vị trí o, m, p.

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Chất có đồng phân hình học là CH₃–CH=CH–CH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Ta có sơ đồ:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

120                     → 94 

1 tấn                 → x  tấn

 Vậy m _phenol = x =

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

• Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân thơm:

Benzene không tác dụng với dung dịch Br₂ nhưng phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzen tăng lên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

• Ảnh hưởng của vòng thơm đến nhóm –OH:

Alcohol không tác dụng với NaOH nhưng phenol có gốc C₆H₅- hút e, nên H của nhóm OH linh động hơn có thể tác dụng với NaOH.

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

CH≡CH + HCl → CH₂ = CH – Cl

CH₂ = CH – Cl + KOH → CH₂ = CH – OH + KCl → CH₃ – CH = O + KCl

                                            (không bền)

Pheno là chất rắn ở điều kiện thường.

Các chất phản ứng được với dung dịch Br₂ ở điều kiện thường là: phenol, ethylene, acetylene.

V_{C2H5OH nguyên chất sau khi pha} = 80.5% = 20 ml.

Mà d = 0,8 g/ml a = 20.0,8 = 16 gam

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.