Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

• Hai chất (CH₃)₃COH và CH₃OCH₂CH₂CH₃ không bị tách nước không thõa mãn.
• CH₃CH(CH₃)CH₂OH khi tách nước chỉ tạo một sản phẩm không thõa mãn.
• CH₃CH(OH)CH₂CH₃ khi tách nước:

 CH₃-CH=CH-CH₃ có đồng phân hình học.

Công thức cấu tạo

2–methylpropan–2–ol

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (3) > (4) > (2) > (1)

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Nhận định không đúng là: "Phenol không tan trong nước"

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng.

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

Trong các chất ở trên, chỉ có phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo kết tủa trắng. Phương trình phản ứng:

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → nC₆H₁₂O₆ → 2nC₂H₅OH

     162              →                       2.46

3000.65%    →                              m

Do hiệu suất cả quá trình là 80% nên khối lượng ethyl alcohol thực tế thu được là:

m_C2H5OH = 1107,4.80% = 885,9 (kg)

Cách pha chế cồn 70° là lấy 70 mL ethanol rồi thêm nước để thu được 100 mL cồn.

3-methylphenol

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

Gọi công thức của dẫn xuất là CH_4-xCl_x:

Ta có:

x = 2

Vậy công thức của x là CH₂Cl₂.