Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

A phản ứng với Cu(OH)₂ tạo được dung dịch xanh lam A có 2 chức OH kề nhau.

Tên của A là propane-1,2-diol.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,65 mol

n_CO2 > n_H2O nên X gồm 3 alcohol no, đơn chức.

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,25 mol

m = m_C + m_H + m_O

= 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1 (gam)

2ROH → ROR + H₂O

0,25     →          0,125

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X = m_ether + m_H2O

m_ether = m_X – m_H2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85 gam

Ethanol không có sự tác động của nhân benzene Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH là kém nhất.

Nhân benzene chứa nhóm NO₂ hút electron mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 2-nitrophenol > phenol.

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6).

Vì NaOH dư nên

CO₂ + 2 NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_{NaOH p/ứng} = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol

n_CO2 = 0,025 mol

 Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+2O.

n = 2,5

Vậy alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Alkene là: CH₂=CH₂, CH₃CH=CH₂.

Tách nước alcohol tạo alkene duy nhất alcohol bậc một, đơn chức alcohol có dạng C_nH_2n+1CH₂OH

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic: Na, CuO (t^o), CH₃COOH (xt).

Các dãy còn lại chứa C₆H₅OH (phenol); NaOH; MgO; Na₂CO₃ không tác dụng với ethyl alcohol.

 Phương trình phản ứng:

- Tính khối lượng picic acid thu được:

Theo phương trình hóa học:

n_{pcric acid} = n_phenol = 0,1 mol

m_{picric acid} = 0,1.229 = 22,9 gam

- Tính nồng độ HNO₃ dư:

m_{HNO3 bđ} = 84.0,6 = 50,4 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_{HNO3 phản ứng} = 18,9 gam

m_{HNO3 dư} = m_{HNO3 ban đầu} - m_{HNO3 phản ứng}

                 = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam

Khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng:

m_{dd sau pư} = m_C6H5OH + m_{dd HNO3} + m_{dd H2SO4} - m_{picric acid}

                  = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam

C%_{HNO3 dư} = ().100% = 16,89%

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

Các đồng phân cấu tạo của C₄H₈(OH)₂ là

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂OH 

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂OH

OH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃

OH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₂OH

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

n_Br2 = 8/160 = 0,05 = n_X ⇒ X là alkene: C_nH_2n (n ≥ 2)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

⇒ 14n + 2.80 = 230

⇒ n = 5, X là C₅H₁₀.

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

 Phương trình phản ứng cháy

C₂H₅OH＋3O₂ 2CO₂＋3H₂O

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với Na

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính acid.

 Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là:

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.