Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Từ công thức phenol C₆H₅OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

Phương trình phản ứng tổng quát 

C_nH_2n-6O + 3Br₂ → C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10                    14n + 247 (gam)

2,44                           7,18            (gam)

Theo phương trình phản ứng ta có:

7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

66,36n = 530,88 

⇒ n = 8.

Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C₈H₁₀O.

 Hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzene Hợp chất của phenol.

Tên của hợp chất là: 2-chloro-4-methyl phenol.

Gọi alcohol đơn chức dạng ROH

Phương trình tổng quát

ROH + HBr→ RBr + H₂O

Ta có dẫn xuất Y chứa 58,4% Bromine về khối lượng

⇒  M_Y= 80.100:58,4 = 137 ⇔ R + 80= 137

⇒ R = 57  ⇒ R là C₄H₉

⇒ Alcohol X là C₄H₉OH

Vì đun X với H₂SO₄ đặc ở 170^oC thu được 3 alkene nên công thức cấu tạo của X là:

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Phương trình tổng quát

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,672 : 22,4 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_ancol + m_Na - m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

n_C3H7Cl = 15,7/78,5 = 0,2 (mol)

       C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

mol: 0,2  →                            0,2         

       C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

mol:   0,2 →                0,2

x = 0,2.160.80% = 25,6 gam.

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

Hai phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính acid mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃. 

Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH-, tạo thành alcohol theo phán ứng:

ClC₆H₄CH₂Cl + 3KOH  KOC₆H₄CH₂OH + 2KCl + H₂O

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃–CH₂–CHCl–CH₃  CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl 

n_CO2 = 0,35 mol

Bảo toàn nguyên tố C: 

1 mol X phản ứng vừa đủ 2 mol Na → X có 2 nhóm OH

1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH → 1 nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

 Vậy X có 3 công thức thỏa mãn.

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH.

Phản ứng của alcohol với kim loại kiềm là phản ứng thế H của nhóm OH. Phản ứng này chứng minh trong alcohol có H linh động.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là CH₃CH(OH)CH₂OH

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

                                                            2-methylbut-2-ene.

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Dựa vào tính chất: acid mạnh hơn đẩy acid yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và acid mới yếu hơn acid ban đầu.

Do đó carbonic acid có tính acid mạnh hơn phenol.

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Alcohol không tác dụng với dung dịch NaOH.

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).

Phát biểu (c) sai vì C₆H₅OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.

Phát biểu (e) sai vì ứng với công thức C₄H₁₀O có 4 đồng phân alcohol.

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH