Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

 Ta có độ bất bào hòa:

Phân tử có một vòng benzene

• Y tác dụng với Na nhưng không tác dụng với Br₂ nên Y là alcohol thơm:

          Benzyl alcohol

• X phản ứng được với nước bromine theo tỉ lệ 1:3 thu được kết tủa C₇H₅O₃Br₃ nên X có công thức cấu tạo:

        m-cresol

 n_{(CO2+ H2O)} = 12,992/22,4 = 0,58 (mol)

Gọi số mol CO₂ và H₂O lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,58                                                                        (1)

Vì X gồm các alcohol no nên khi đốt cháy X:

n_X = n_H2O – n_CO2 = b – a (mol)

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_c + m_H + m_O ⇒ 12a + 2b + 16(b – a) = 5,16           (2)

Từ (1) và (2) ta được: a = 0,24 và b = 0,34

Bảo toàn C: n_CaCO3 = n_CO2 = 0,24 (mol)

Độ giảm khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ là:

m = m_CaCO3 – m_H2O – m_CO2

    = 0,24.100 – 0,34.18 – 0,24.44

     = 7,32 gam

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

(1) Sai. Ví dụ: CCl₄

(2) Sai. Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene).

(5) Sai.Giữa các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của alcohol tương đối cao.

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

                                                            2-methylbut-2-ene.

Phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hơi ethanol:

C₂H₅OH(g) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g)

Công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng dựa vào năng lượng liên kết như sau:

= 5×E_b(C-H) + E_b(C-C) + E_b(C-O) + E_b(O-H) + 3×E_b(O=O) - 2×2×E _b(C=O) - 3×2×E_b(O-H) 

 = 5×413 + 347 + 358 + 467 + 3×498 - 4×745 - 6×467 = -1 051 (kJ). 

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

 Alcohol bậc 2 tác dụng với CuO không tạo thành aldehyde:

CH₃-CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

Nhóm đẩy electron làm tăng khả năng thế của vòng benzene, nhóm hút electron làm giảm khả năng thế của vòng benzene.

- Nhóm đẩy electron là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH₂, alkyl,...

+ Nhóm hút electron là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO₂, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C₆H₅OH > C₆H₆ > C₆H₅NO₂

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

 C₅H₁₁Br có 8 đồng phân cấu tạo.

Công thức cấu tạo của A thỏa mãn điều kiện đề bài là:

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).

Phát biểu (c) sai vì C₆H₅OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.

Phát biểu (e) sai vì ứng với công thức C₄H₁₀O có 4 đồng phân alcohol.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

Gọi công thức phân tử của alcohol là C_nH_2n+2O

C_nH_2n+2O + 3n/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

    1                                  n               n+1

   0,1                              0,1n          0,1(n+1)

n = 2

n_H2O = 0,1(n + 1) = 0,1n + 0,1 = 0,3 (mol)

m_H2O = 0,3.18 = 5,4(g)

Muốn hòa tan được Cu(OH)₂ ở điều kiện thường thì chất đó phải là acid hoặc alcohol đa chức có các nhóm OH kề nhau.

Từ hợp chất C₄H₈Cl₂ ta có các đồng phân thỏa mãn là

CH₂Cl – CHCl – CH₂ – CH₂

CH₃ – CHCl – CHCl – CH₂ – CH₃

CH₃ – C(CH₃)(Cl) – CH₂Cl

Vậy có 3 công thức thỏa mãn.

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.

C₆H₅CH₂OH (Y); C₆H₅CH₂CH₂OH (T) cùng thuộc dãy đồng đẳng của alcohol thơm.

Đề bài yêu cầu tìm alcohol bậc II tức là gốc OH gắn vào C bậc II.

Vậy có 3 đồng phân alcohol bậc II ứng với công thức phân tử phân tử C₅H₁₂O

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Phương trình hóa học xảy ra là:

CH₃CH₂CH₂Cl  CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

CH₃ – CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CH(OH)₂ → CH₃ – CH=O 

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Trong phản ứng ether hóa ta luôn có:

n_H2O = .n_alcohol = .(0,1 + 0,2) = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_ether = m_alcohol – m_H2O

           = 0,1 .32 + 0,2 .46 – 0,15 .18

           = 9,7 (gam)