Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Phương trình phản ứng minh họa

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

C₂H₅OH＋3O₂ 2CO₂＋3H₂O

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra phản ứng

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic: Na, CuO (t^o), CH₃COOH (xt).

Các dãy còn lại chứa C₆H₅OH (phenol); NaOH; MgO; Na₂CO₃ không tác dụng với ethyl alcohol.

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

 Hợp chất có công thức phân tử là C₄H₈O phản ứng với Na alcohol. Các đồng phân mạch hở là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH.

CH₂=CH-CH(OH)-CH₃.

CH₃-CH=CH-CH₂-OH.

CH₂=C(CH₃)-CH₂-OH.

n_H2O = 0,05 mol

      H₃C–CH₂–OH CH₂=CH₂ + H₂O 

mol:       0,05            ←                    0,05   ←  0,05 

⇒ m = 0,05.46 = 2,3 (g)

V = 0,05.24,79 = 1,239 (lít)

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

Các alkene có công thức chung là C_nH_2n (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy đều cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Alcohol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở có công thức tổng quát: C_nH_2nO (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Hợp chấtkhông phải là phenol mà là alcohol thơm.

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3).

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử của X là C₃H₆O.

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Ethanol là C₂H₅OH. Tên gọi khác của ethanol là ethyl alcohol.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

 Các phát biểu đúng: (b); (c)

• Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
• Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
• Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
• Phenol không tan trong HCl.

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình: