Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

(1) CH₃CH=CHCl CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(2) CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH

(3) C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl không có phản ứng.

(5) CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂OH

Vậy thủy phân các dẫn xuất halogen (2), (3), (5) tạo alcohol

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

• n-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl → CH₃-CH₂-CH=CH₂

• sec-butyl chloride tách HX cho 3 đồng phân:

CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃ (cis-trans)

• iso-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

ClCH₂-CH(CH₃)₂ → CH₂=C(CH₃)₂

• tert-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân

ClC(CH₃)₃ → CH₂=C(CH₃)₂

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

Hai phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính acid mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃. 

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ ở 140^oC thu được ether, ở 170^oC thu được alkene.

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 50^o . 

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm → X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Gọi CTPT của X là (C₂H₅O)_n.

TH₁: n = 2 ⇒ CTPT: là C₄H₁₀O₂ ⇒ công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thỏa mãn:

CH₂(OH)CH₂(OH)CH₂CH₃;

CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ CTPT: C₆H₁₅O₃ ⇒ công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn).

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CHBrCH₃

(CH₃)₂CHCH₂Br

(CH₃)₃CBr.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂CHBrCH₃ CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₂CH=CH₂.

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Các alkene có công thức chung là C_nH_2n (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy đều cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Alcohol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở có công thức tổng quát: C_nH_2nO (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

2-methylphenol

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hợp chất nào sau đây thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

Phản ứng của alcohol với kim loại kiềm là phản ứng thế H của nhóm OH. Phản ứng này chứng minh trong alcohol có H linh động.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Ancol bậc hai bị oxi hóa bằng CuO sinh ra ketone:

CH₃CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là:

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate, thấy dung dịch bị vẩn đục do phenol tách ra. Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H2O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.