Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n (n ≥ 2) 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + HCl C_nH_2n+1Cl

Sản phẩm có thành phần khối lượng chlorine là 45,223%

n = 3

 Vậy có công thức phân tử của X là C₃H₆.

n_ethylene = 0,15 mol

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

m_C12H22O11 = 10⁶ (g) ⇒ n_C12H22O11 = 2,924 mol

      C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

mol:     2,924      →            2,924

        C₆H₁₂O₆ (glucose/ fructose)  → 2C₂H₅OH (ethanol) + 2CO₂

mol:    2.2,924                    →              2.2.2,924

m = 2,924.2.2.46 = 538,016 (kg)

⇒  Khối lượng ethanol thu được với hiệu suất 90%: 

m_C2H5OH = 2.2.2,924.46.90% = 484,214 (kg)

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Phản ứng xảy ra:

CH3CH(OH)CH2CH3	CH3–CH=CH–CH3 (spc) + H2O
	CH2=CH–CH2–CH3 (spp) + H2O

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH. 

⇒ m_C2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

⇒ n_C2H5OH = = 0,04 (kmol)

Để đơn giản ta coi tinh bột là C₆H₁₀O₅:

C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH

⇒ n_{tinh bột} = 0,5.n_C2H5OH = 0,02 (kmol)

⇒ m _{tinh bột} = 0,02.162 = 3,24 kg

Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

Với HBr dư, đậm đặc thì có phản ứng:

ROH + HBr RBr + H₂O 

X tác dụng với NaOH với tỉ lệ 1 : 1 ⇒ X có nhóm chức của phenol

n_H2 = n_X ⇒ n_Na = 2n_X

X tác dụng với Na với tỉ lệ 1 : 2 ⇒ X có 1 nhóm chức phenol 1 nhóm chức alcohol

⇒ X là HOCH₂C₆H₄OH

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane. 

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Phương trình phản ứng xảy ra 

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ (X) + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆ (Y)

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl (Z) + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa (T) + H₂O + NaCl.

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂-C(Br)-CH₂-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

n_C6H5OH = 37,6 : 94 = 0,4 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,4 → 0,4 (mol)

⇒ m_{picric acid} = 90%.0,4.229 = 82,44 gam