Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

CH≡CH CH₂=CH₂Cl PVC

26n (g)                                                   62,5n (g)

52000 (g)             ←                           125000 (g)

Theo lí thuyết, thể tích C₂H₂ cần dùng là:

V_C2H2 = 2000.24,79 = 49580 (l) = 49,58 (m³)

Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên thể tích C₂H₂ thực tế cần dùng là:

V_{C2H2 tt} = = 61,98 (m³).

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br₂ vì có nhóm OH đẩy electron vào vòng benzene làm H trong vòng dễ bị thế. 

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Khối lượng tinh bột = 10⁶.0,75 = 75.10⁴ (g)

Từ (1) và (2) ta có:

⇒ m_C2H5OH =

 Do hiệu suất chung của cả quá trình là 70% nên thể tích ethanol thực tế thu 

 Thể tích xăng E5 là 

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

Gọi số mol của C₆H₅OH và C₆H₁₁OH trong mỗi phần lần lượt là x và y mol

Phần 1:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

x                               →             ½ x

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + ½ H₂

y                                →                ½ y

n_H2 = x + y = 0,34 mol

Phần 2:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

  x                 →              x

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,34 – 0,18 = 0,16 mol

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 gam

m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32 gam

Hai phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính acid mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃. 

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Ta có X là alcohol no, mạch hở, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH.

C_nH_2n+1OH + Na → C_nH_2n+1ONa + 1/2H₂

n = 3

Vậy X là C₃H₈O.

3-methylpentan- 2-ol

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Vậy số alcohol không hòa tan được Cu(OH)₂ là 3

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate, thấy dung dịch bị vẩn đục do phenol tách ra. Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H2O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Hợp chất butan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃. Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên butan-2-ol là alcohol bậc II. 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ trắng + 3HBr                    

 → có 4 phản ứng xảy ra.

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

4-methylphenol

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra

CH₃CHOHCH₃ CH₃COCH₃ + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃COCH₃.

Đặt công thức của X là ROH

n_H2 = 1,2395 : 24,79 = 0,05 mol

Phương trình phản ứng:

ROH + Na → RONa + H₂

Bảo toàn nguyên tố H ta có:

n_ROH = 2.n_H2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ M_ROH = m_ROH : n_ROH = 6 : 0,1 = 60 gam/mol

⇒ M_R = 60 - 17 = 43 (C₃H₇-)

⇒ X: CH₃-CH₂-CH₂-OH

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH