Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Các phát biểu đúng: (b); (c)

• Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
• Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
• Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
• Phenol không tan trong HCl.

 Hợp chất CH₂(OH)-CH₂(OH) là ethylene glycol.

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều: CH₄ < CH₃Cl < CH₂Cl₂ < CHCl₃ < CCl₄. 

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Phương trình phản ứng:

R(OH)₂ + 2Na → R(ONa)₂ + H₂

n_alcohol = n_H2 = 1,1115 mol

M_alcohol = 62 = 14n + 2 + 32

n = 2 

Z là C₂H₆O₂.

Hợp chất thoả mãn là hợp chất phân tử có một nhánh liên kết với vòng benzene.

 5 C₆H₅CH₃ + 6KMNO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O 

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Các chất tác dụng với dung dịch bromine là:

Phenol, but-1-yne, styrene, isoprene, ethene.

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

2 alkene + H₂O → 2 sản phẩm mỗi alkene tạo 1 sản phẩm.

Vì H₂O là tác nhân bất đối xứng cả 2 anken đều đối xứng

Vậy ethene và but-2-en thõa mãn vì CH₂=CH₂ và CH₃-CH=CH-CH₃ đều đối xứng

- But-1-en: CH₂=CH-CH₂-CH₃ bất đối xứng.

- Propene: CH₂=CH-CH₃ bất đối xứng.

- 2-methylpropene: (CH₃)₂CHCH₂OH đều bất đối xứng.

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Hiệu suất của các quá trình trên là 80%:

⇒ m_phenol = 30.80%.94 = 2256 gam = 2,256 kg

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

 Alcohol đơn chức nghĩa là alcohol có một nhóm –OH trong phân tử.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O:

n = 5

Công thức phân tử của alcohol là: C_nH_2n+2O

Các đồng phân (bậc 2): CH₃CH(OH)(CH₂)₂CH₃; CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃; (CH₃)₂CHCHOHCH₃.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Đốt cháy alcohol Y thu được sản phẩm cháy gồm CO₂ và H₂O.

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O:

Kết tủa ở bình 2 là CaCO₃:

n_C = n_CO2 = n_CaCO3 = 4:100 = 0,4 mol

m_Y = m_C + m_H + m_O

m_O = 7,4 – 1.1 – 0,4.12 = 1,6 gam

n_O = 0,1 mol

n_C : n _H : n_O = 0,4 : 1 : 0,1 = 4 : 10 : 1

Alcohol Y là C₄H₁₀O

X là C₄H₉Cl

n_X = n_C4H10O = 0,4:4  = 0,1 mol

m= 0,1.92,5 = 9,25 gam.

Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+1CH₂OH.

- Phần (1): C_nH_2n+1CH₂OH + Na → C_nH_2n+1CH₂ONa + 1/2H₂

Ta có: n_alcohol = 2n_H2 = 0,06 mol ⇒ M_alcohol = = 50,667

- Phần (2):

       C_nH_2n+1CH₂OH + CuO C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

mol:    0,06           →                      0,06             

Theo đề: n_Ag = 0,16 mol ⇒ 1 trong 2 aldehyde là HCHO. Alcohol ban đầu là CH₃OH.

Đặt số mol CH₃OH và RCH₂OH trong 1 phần lần lượt là x và y.

Ta có hệ: 

m_RCH2OH = 2,4 g ⇒ M_RCH2OH = 60

Vậy: Alcohol còn lại là CH₃-CH₂-CH₂-OH.

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.