Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅OH.

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

Độ rượu == 32^o

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

3-methylpentan- 2-ol

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

- Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol.

- Phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

- Phenol thể hiện tính acid yếu. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Các alcohol khi tách nước từ mỗi alcohol chỉ cho 1 alkene duy nhất là (1) CH₃CH₂OH; (2) CH₃CHOHCH₃; (3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

Theo bài ra ta có:

Ta có:

a g X + O₂ → CO₂ + H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

n_CaCO3 = z : 100 = 0,01z mol n_CO2 = n_CaCO3 = 0,01z (mol)

m_{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O = 44.0,01z + 18n_H2O = y n_H2O = mol

Bảo toàn C có n_C(X) =n_CO2 = 0,01z mol

Bảo toàn H có n_H(X) = 2n_H2O = == 0,03z mol

Lại có:

m_X = m_C + m_H + m_O = x 0,31z = 12.0,01z + 0,03z.1 + m_O

m_O = 0,16z

n_O = 0,01z

Suy ra X có C : H : O = n_C : n_H : n_O = 0,01z : 0,03z : 0,01z = 1 : 3 : 1

CTĐGN là CH₃O CTPT là (CH₃O)_n thì 3n ≤ 2n+ 2 n ≤ 2 n = 2

X là C₂H₆O₂ (C₂H₄(OH)₂)

a. Đúng

b. Sai vì chỉ cần cho C₂H₄ + KMnO₄ → C₂H₄(OH)₂

c. Sai vì X không có liên kết đôi

d. Đúng vì cả hai đều tạo phức màu xanh lam

e. Đúng

Vậy có 3 phát biểu đúng

Phương trình phản ứng:

R(OH)₂ + 2Na → R(ONa)₂ + H₂

n_alcohol = n_H2 = 1,1115 mol

M_alcohol = 62 = 14n + 2 + 32

n = 2 

Z là C₂H₆O₂.

Dựa vào chất phản ứng và xúc tác của mỗi quá trình ta có:

C₆H₅-CH₃ C₆H₅-CH₂Br (X) p-CH₂Br-C₆H₄Br (Y) p-HOCH₂-C₆H₄Br (Z) p-HOCH₂C₆H₄OH (T)

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → 2nC₂H₅OH 

m_{tinh bột} = 78,28.75% = 58,71 kg. 

Theo phương trình ta có:

Mà H = 60% m_C2H5OH = 33,34.60% = 20,004 kg

V_C2H5OH = = 25,005 lít.

Ta có rượu 40^o V _rượu = = 62,5125 lít 

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Ở điều kiện thường:

- Methane: Chất khí

- Benzene: Chất lỏng.

- Phenol, benzyl chloride: chất rắn.

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

		CH3-CH2-OH
Ethane-1,2-diol.	propan-2-ol.	ethanol.	propane-1,3-diol.

Vậy hợp chất Ethane-1,2-diol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH