Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ancol bậc hai bị oxi hóa bằng CuO sinh ra ketone:

CH₃CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

n_CO2 = 0,35 mol

Bảo toàn nguyên tố C: 

1 mol X phản ứng vừa đủ 2 mol Na → X có 2 nhóm OH

1 mol X phản ứng vừa đủ 1 mol NaOH → 1 nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

 Vậy X có 3 công thức thỏa mãn.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Công thức cấu tạo của A là CH₃-CHBr-CHBr₂

CH₃-CHBr-CHBr₂ + 3NaOH CH₃-CH(OH)-CHO + 3NaBr + H₂O

CH₃-CH(OH)-CHO + Na → CH₃-CH(ONa)-CHO + 1/2H₂

CH₃-CH(OH)-CHO 2Ag↓

CH₃-CH(OH)-CHO + CuO CH₃-CO-CHO + Cu + H₂O

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

C₂H₅Br + KOH CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

CH₂ = CH₂ sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br.

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề hòa tan được Cu(OH)₂.

⇒ Các alcohol thỏa mãn là: ethylene glycol, glycerol, hexane-1,2-diol.

 Phenol không dùng để khử chua đất.

Ta có: m _{chất rắn giảm} = m_O = 0,5m

⇒ n_O = 0,5m:16 = m/32

Theo đề bài alcohol đơn chức có công thức tổng quát là ROH

⇒ n_Alcohol = n_O 

⇒ ⇒ M = 32 ⇒ R = 15

⇒ Công thức cấu tạo của CH₃-OH

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

Dựa vào tính chất: acid mạnh hơn đẩy acid yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và acid mới yếu hơn acid ban đầu.

Do đó carbonic acid có tính acid mạnh hơn phenol.

Oxi hoá alcohol bậc II bằng CuO, thu được ketone. 

Butan-2-ol là alcohol bậc 2 

CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₂-CH₃ + H₂O + Cu 

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

Độ rượu == 32^o

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước brom.

Phương trình phản ứng minh họa

Phương trình hóa học

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

m_C2H5OH = D.V = 100.0,8 = 80 gam n_C2H5OH = = 1,74 mol

n_C6H12O6 = = 0,87 mol.

Mà H = 80% n_C6H12O6 = = 1,0875 mol

m_C6H12O6 = 1,0875.180 = 195,75 gam

Ta có sơ đồ:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

120                     → 94 

1 tấn                 → x  tấn

 Vậy m _phenol = x =

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n (n ≥ 2) 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + HCl C_nH_2n+1Cl

Sản phẩm có thành phần khối lượng chlorine là 45,223%

n = 3

 Vậy có công thức phân tử của X là C₃H₆.

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Hợp chấtkhông phải là phenol mà là alcohol thơm.