Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

Trong 5 lít rượu 95^o có 5000.0,95 = 4750 ml rượu nguyên chất.

Rượu cần pha là rượu 45^o, nên:

⇒ V = 5555,5 (l) = 5,5555 (ml)

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Được viết dưới dạng

2-chloro-3,4-dimethylhexane.

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước brom.

Phương trình phản ứng minh họa

Các phản ứng xảy ra như sau: 

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONa CH₃COONa + C₆H₅OH

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

Alcohol no, mạch hở có công thức là C_nH_2n+2O_x

m = 2n + 2

Đánh số từ đầu gần nhóm OH hơn

 3-methylbutan-1-ol. 

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

- Các alcohol: C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH không tác dụng với NaOH.

- C₆H₅Cl phản ứng với NaOH đặc, không tác dụng với dung dịch NaOH loãng.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là C₂H₅Br, C₆H₅OH.

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

C₆H₆ là hydrocarbon, không phải dẫn xuất của hydrocarbon.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

 C₅H₁₁Br có 8 đồng phân cấu tạo.

Công thức cấu tạo của A thỏa mãn điều kiện đề bài là:

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

⇒ Chất không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₃COCl.

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

Đối với các HCHC có số carbon xấp xỉ nhau thì nhiệt độ sôi:

Acid > alcohol > amine > ester > ketone > aldehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

⇒ Áp dụng: nhiệt độ sôi: CH₃CHO < C₂H₅OH < CH₃COOH.

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Phương trình phản ứng:

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

0,4               →                           0,2

C₂H₄(OH)₂ + 2K → C₂H₄(OK)₂ + H₂

0,2              →                               0,2

⇒ V = (0,2 + 0,2).22,4 = 8,96 lít

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.