Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Ta có 100 L cồn y tế 70o tức là 70 L ethanol nguyên chất, tương đương với:

70.0,789 = 55,23 (kg)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

1                         2    (mol)

Số mol ethanol tạo thành:

Số mol glucose cần thiết:

Khối lượng glucose cần thiết: 7,5.103 .192 = 1440.103 (g) = 1440 kg.

 Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

C₆H₅CH₂Br HBr AgBr

CH₂=CH-CH₂Cl HCl AgCl

m_{kết tủa} = m_AgBr + m_AgCl

= 188.0,3 + 143,5.0,1 = 70,75 gam

Phương trình phản ứng:

2C_6­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

Các chất phản ứng được với dung dịch Br₂ ở điều kiện thường là: phenol, ethylene, acetylene.

Các alcohol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử có thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Vậy ethanol không thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

3-methylpentan-2-ol.

n_C6H5OH = 9,4/94 = 0,1 mol

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ HOC₆H₂Br₃ + 3HBr

    0,1      0,3

• A có công thức phân tử là C₄H₈O nên loại but-3-in-2-ol.
• A làm mất màu dung dịch bromine A không no nên loại 2-methylpropenol.
• Sản phẩm oxi hóa A bởi CuO không phải là andehyde nên A không phải alcohol bậc 1.

Vậy A là but-3-en-2-ol.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

(1); (3) đúng

(4) đúng: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

(2) Sai 

(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO₃

(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Đốt cháy ehter thu được n_CO2 = n_H2O nên công thức phân tử là C_nH_2nO (ether không no đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi C=C).

Loại hai đáp án gồm hai alcohol no.

Gọi số mol ether đem đốt cháy là x.

m_ether = (14n + 16)x = 7,2               (1)

Phương trình tổng quát:

C_nH_2nO + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

 x                      →               nx 

n_CO2 = nx = 0,4                                   (2)       

Từ (1) và (2) nx = 0,4, x = 0,1 

n = 4

Hai alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH. 

n_phenol = 0,1 mol 

Phương trình hóa học:

Từ phương trình ta có:

n_Br2 = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_Br2 = 48 gam

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

Dẫn xuất halogen bậc hai là 2-chlorobutane: CH₃CH₂CHClCH₃.

n_H2 = 0,2 mol; n_Cu(OH)2 = 0,05 mol

Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.

Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .

Ta có phương trình phản ứng hóa học:

2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂

x                                                            1,5x

ROH + Na → RONa + 1/2H₂ (2)

y                                     0,5y

Từ phương trình (1) và (2) ta có:

1,5x + 0,5y = 0,2 (*)

Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (3)

Từ phương trình phản ứng (3) ta có:

n_glycerol = 2n_Cu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ x = 0,1 mol

Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.

Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.

⇒ m_glycerol + m _alcohol = 15,2

⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2

⇒ R = 43 (R: C₃H₇-)

Vậy công thức của X là C₃H₇OH.

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.