Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

n_phenol = 0,1.10³ (mol)

Vì hiệu suất cả quá trình phản ứng là 42% nên khối lượng benzene cần thiết là:

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

 2-chloro-3-methyl butane                                         2-methylbut-2-ene

X, Y, Z lần lượt là 

C₆H₄(CH₃)OH + Na → C₆H₄(CH₃)ONa + 1/2H₂

C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + 1/2H₂

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

Gọi công thức phân tử của ancol X là ROH.

Phương trình phản ứng:

2ROH ROR + H₂O

Y là ROR

Theo giả thiết ta có:

⇒ 2R + 16R + 17 = 1,4375

⇒ R = 15 (CH₃)

⇒ Alcohol X là CH₃OH.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ ở 140^oC thu được ether, ở 170^oC thu được alkene.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

Ở điều kiện thường:

- Methane: Chất khí

- Benzene: Chất lỏng.

- Phenol, benzyl chloride: chất rắn.

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Khi phản ứng với các chất oxi hóa. Các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone

Alcohol bậc III khộng bị oxi hóa trong điều kiện này.

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Nhóm đẩy electron làm tăng khả năng thế của vòng benzene, nhóm hút electron làm giảm khả năng thế của vòng benzene.

- Nhóm đẩy electron là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH₂, alkyl,...

+ Nhóm hút electron là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO₂, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C₆H₅OH > C₆H₆ > C₆H₅NO₂

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là C₆H₅CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

PVC là poly vinyl chloride được tạo thành từ phản ứng trùng hợp vinyl chloride CH₂=CH-Cl.

                                                        2,4,6 - trinitrophenol (picric acid)

n_C6H5OH = n_{picric acid} = 0,05 mol

m_{picric acid} = 0,05.229 = 11,45 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3.n_C6H5OH = 3.0,05 = 0,15 mol

n_{HNO3 đã dùng} = 0,15 + 0,15.50% = 0,225 mol

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

Gọi côn thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

n_X = n_KCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol

M_X = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5

n = 2

X là C₂H₅Cl.

Phenol dễ tan trong nước hơn trong dung dịch NaOH ⇒ Sai vì Phenol ít tan trong nước

Phenol không có tính axit ⇒ Sai vì: Do ảnh hưởng của vòng benzen đến OH dẫn tới phenol có tính axit.

Phenol có tính axit yếu hơn etanol ⇒ Sai Vì: Vòng benzen hút e của nhóm OH làm mật độ điện tích trên OH giảm, liên kết O-H phân cực mạnh hơn. Nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với ancol nên phenol có tính axit mạnh hơn etanol

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane.