Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai 

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính

3 - methylpentan - 2 - ol

Ta có sơ đồ:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

120                     → 94 

1 tấn                 → x  tấn

 Vậy m _phenol = x =

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Hợp chấtkhông phải là phenol mà là alcohol thơm.

3-methylpentan- 2-ol

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa (X) + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Sử dụng quỳ tím để nhận biết 3 chất:

- CH₃COOH làm quỳ tím hóa đỏ

- Trong dung dịch C₂H₅ONa thủy phân tạo ra môi trường bazo mạnh, làm quỳ tím hóa xanh.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

- Nước không làm quỳ tím chuyển màu

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Phương trình phản ứng cháy

2CH₃OH＋3O₂ 2CO₂＋4H₂O

Tỉ lệ mol n_CO2 : n_H2O = 2 : 4 = 1:2

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen.

CH₂=CHCH₂Br + NaOH CH₂=CHCH₂OH + NaBr.

Trung hòa bằng dung dịch HNO₃ để loại bỏ kiềm dư.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt.

AgNO₃ + NaBr → AgBr ↓ + NaNO₃

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Gọi công thức của alcohol A là R(OH)_n, phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)_n + 2nNa 2R(ONa)_n + nH₂    

Alcohol là C₃H₅(OH)₃.

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Do đó ClCH₂COOH không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Phương trình phản ứng xảy ra

CH₃-CH₂-Br + KOH  CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br.

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOH + CH₃COOC₆H₅

      x                    x                       x                    x

CH₃COO H + NaOH → CH₃COO Na + H₂O

            x                                    x

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

             x                  x                  x

⇒ m_{muối khan} = 2x.82 + 116x = 30,8

⇒ x = 0,11

⇒ m = m_C6H5OH + m_(CH3CO)2O

= (0,11.102) + (0,11.94) = 21,56 gam

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. 

Hợp chất butan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃. Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên butan-2-ol là alcohol bậc II.