Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

Gọi côn thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

n_X = n_KCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol

M_X = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5

n = 2

X là C₂H₅Cl.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.

2 alkene có cấu tạo đối xứng khi hydrate hóa sẽ chỉ tạo thành 2 alcohol:

Ethene:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃-CH₂-OH

But-2-ene:

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Bước 1: Chọn mạch carbon chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm – OH.

Bước 2: Đánh số mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

Bước 3: Gọi tên.

+ Tên monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH -ol

3-methylpentan-1-ol

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH ₃ CHClCH₃ là 2-chloropropane. 

 2-chloropropane

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol bị carbonic acid đẩy ra khỏi muối phenolate phenol là một acid rất yếu.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

3-methylphenol

Số mol ether = số mol nước = 1/2 số mol alcohol = = 0,15 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m_alcohol = m_ether + m_nước

m_ether = m_alcohol - m_nước = (0,1.32 + 0,2.46) – 0,15.18 = 9,7 gam.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

		CH3-CH2-OH
Ethane-1,2-diol.	propan-2-ol.	ethanol.	propane-1,3-diol.

Vậy hợp chất Ethane-1,2-diol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Khối lượng tinh bột = 10⁶.0,75 = 75.10⁴ (g)

Từ (1) và (2) ta có:

⇒ m_C2H5OH =

 Do hiệu suất chung của cả quá trình là 70% nên thể tích ethanol thực tế thu 

 Thể tích xăng E5 là 

n_phenol = 0,12 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ HNO₃ dư, tính theo số mol phenol.

⇒ m_{picric acid} = 0,12.229 = 27,48 gam

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Tách nước alcohol tạo alkene duy nhất alcohol bậc một, đơn chức alcohol có dạng C_nH_2n+1CH₂OH

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl:

n = 5

Y là C₅H₁₁Cl

X là C₅H₁₂

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

Phát biểu không đúng là phenol là acid yếu, tác dụng với dung dịch kiềm và làm đổi màu quỳ tím.

Vì phenol là acid yếu không làm đổi màu quỳ tím.

Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH