Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

 Tên thông thường của 1 số phenol

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Phản ứng của ethanol với Na:

2CH₃CH₂OH_(dư) + 2Na  → 2CH₃CH₂ONa + H₂

Sau khi chưng cất đuổi ethanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng:

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Khi thêm quỳ tím, dung dịch sẽ có màu xanh

n_C6H5OH = 0,05 mol; n_{2,4,6-Br3C6H2OH} = 0,04 mol

      C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₅(Br₃)OH + 3HBr

mol:                 0,12   ←    0,04

⇒ n_Br2 = 0,12 mol

⇒ m_Br2 = 0,12.160 = 19,2 gam

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

n_C2H5OH = 6,9 : 46 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

⇒ n_{C2H5OH phản ứng} = 0,15.75% = 0,1125 mol 

Theo phương trình ta có:

n_{C2H5OH phản ứng} = n_CH3CHO = 0,1125 mol

⇒ m_CH3CHO = 0,1125.44 = 4,95 gam.

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

(1); (3) đúng

(4) đúng: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

(2) Sai 

(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO₃

(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.

Đồng phân C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Các công thức thỏa mãn khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được alcohol bậc I là: CH₃CH₂CH₂CH₂Cl; (CH₃)₂CHCH₂Cl. 

Phương trình minh họa

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaCl 

(CH₃)₂CHCH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂CHCH₂OH + NaCl  

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ trắng + 3HBr                    

 → có 4 phản ứng xảy ra.

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Ta có rượu 40^o:

Trong 100 ml dung dịch rượu có 40 ml ethyl alcohol nguyên chất.

Vậy trong 450 ml dung dịch rượu có lượng ethyl alcohol nguyên chất là

n_KOH = 0,05.0,5 = 0,025 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH  +  KOH  →  ROK  +  H₂O

0,025 0,025

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O

 Các công thức thỏa mãn là CH₃CH₂CH₂CH₂Br; (CH₃)₂CHCH₂Br. 

Phương trình phản ứng

 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

(CH₃)₂CHCH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

 Alcohol đơn chức nghĩa là alcohol có một nhóm –OH trong phân tử.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate, thấy dung dịch bị vẩn đục do phenol tách ra. Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H2O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol không phản ứng được với CH₃COOH.

Vậy nhận định "Phenol phản ứng với CH₃COOH tạo ra ester" là sai.

n_H2 = 0,015 (mol)

Phương trình phản ứng:

       2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

mol:   0,03           ←                           0,015

⇒ V = 0,03.24,79 = 1,38 (g).

     n_C3H7 = 0,2 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

    0,2        0,2

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,8.0,2 = 0,16 mol

     C₃H₆  + Br₂   C₃H₆Br₂

       0,16 0,16

x = 0,16.160 = 25,6 gam  

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao. 

⇒ Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là: (1) < (2) < (3) < (4).

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Ta có: dimethyl ether và ethyl alcohol đều có công thức phân tử là C₂H₆O.

Khi đốt cháy:

n_CO2 = 2n_C2H6O = 0,8.2 = 1,6 mol.

        CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

mol:  1,6           →               1,6

m_{kết tủa} = m_CaCO3 =1,6.100 = 160 (gam)

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Gọi thể tích của dung dịch X cần để phản ứng là V (l)

n_C6H5OH = 0,2.0,2 = 0,04 mol

n_OH- = 0,2V + 0,3V = 0,5V

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅O^- + H₂O

0,04   →    0,04

⇒ 0,5V = 0,04

⇒ V = 0,08 l = 80ml

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.