Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

n_C3H7Cl = 15,7/78,5 = 0,2 (mol)

       C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

mol: 0,2  →                            0,2         

       C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

mol:   0,2 →                0,2

x = 0,2.160.80% = 25,6 gam.

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Gọi số mol trong dung dịch A là: n_C6H5OH = x mol; n_C6H11OH = y mol

n_H2 = .n_C6H5OH + .n_C6H11OH = 0,17 mol

⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 g; m_cyclohexanol = 0,16.100.2 = 32 g.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

Theo đề bài ta có:

n_R(OH)n = n_H2 = a mol

Phương trình phản ứng tổng quát

 R(OH)_n + nNa → R(ONa)n + H₂

1                                              

a                                              a 

Theo phương trình phản ứng

a = a. ⇒ n = 2

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

Methanol có công thức là CH₃OH.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Điều kiện của phản ứng tách nước: CH₃-CH₂-OH CH₂ = CH₂ + H₂O là H₂SO₄ đặc, 170^oC

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước brom.

Phương trình phản ứng minh họa

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

Đặt công thức của A là CxHyO.

Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen

⇒ Khối lương mol của A  là

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

Gọi công thức của alcohol đơn chức là ROH.

Đặt n_C3H5(OH)3 = x mol; n_ROH = y mol.

Phương trình hóa học:

       C₃H₅(OH)₃ + 3Na → C₃H₅(ONa)₃ + 1,5H₂

mol: x                    →                                 1,5x 

       ROH + Na → RONa + 0,5H₂

mol: y               →                0,5y 

⇒ 1,5x + 0,5y = 0,2         (1)

Lượng H₂ do X sinh ra bằng 1/3 lượng H₂ do glycerol sinh ra:

⇒ 0,5y = .1,5x            (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = y = 0,1 mol

⇒ n_C3H5(OH)3 = n_ROH = 0,1 mol.

⇒ m_ROH = m_hh - m_C3H5(OH)3 = 15,2 - 0,1.92 = 6 gam

⇒ M_ROH = = 60 ⇒ R = 43 (-C₃H₇).

Dùng dung dịch bromine để phân biệt 3 chất lỏng:

- Phenol làm mất màu dung dịch bromine và có kết tủa trắng:

- Styrene làm mất màu dung dịch bromine:

- Benzyl alcohol không có hiện tượng.

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

Nhận định không đúng là: "Phenol không tan trong nước"

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng.