Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Sơ đồ phản ứng đầy đủ:

 Glucose → CH₃CH₂OH → CH₃CHO

→ CH₃COOH

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 1/2 O₂ CH₃COOH

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

methanol và ethanol

CH₃OH và C₂H₅OH đều là alcohol bậc I

 Phương trình phản ứng:

- Tính khối lượng picic acid thu được:

Theo phương trình hóa học:

n_{pcric acid} = n_phenol = 0,1 mol

m_{picric acid} = 0,1.229 = 22,9 gam

- Tính nồng độ HNO₃ dư:

m_{HNO3 bđ} = 84.0,6 = 50,4 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_{HNO3 phản ứng} = 18,9 gam

m_{HNO3 dư} = m_{HNO3 ban đầu} - m_{HNO3 phản ứng}

                 = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam

Khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng:

m_{dd sau pư} = m_C6H5OH + m_{dd HNO3} + m_{dd H2SO4} - m_{picric acid}

                  = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam

C%_{HNO3 dư} = ().100% = 16,89%

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane. 

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phenol bị carbonic acid đẩy ra khỏi muối phenolate phenol là một acid rất yếu.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

n_H2 = 0,03 mol.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

R-OH + Na → R-O-Na + 1/2H₂

Theo phương trình hóa học:

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_{muối natri} = m_ancol + m_Na – m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa (X) + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

3-methylbutan-1-ol. 

CH₃CHClCH₂CH₃  CH₃CH=CH-CH₃ + HCl

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n ≥1). 

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Phenol phản ứng được với dung dịch chất Br₂ và NaOH

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

PVC là poly vinyl chloride được tạo thành từ phản ứng trùng hợp vinyl chloride CH₂=CH-Cl.

Công thức của Y là C_nH_2n+1Cl

C_nH_2n+1Cl + NaOH C_nH_2n+1OH + NaCl (1)

Sản phẩm thu được gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư

AgNO₃ + NaCl AgCl + NaNO₃                 (2)

Kết tủa là AgCl:

n_NaCl = 0,2 mol

n_CnH2n+1Cl = 0,2 mol

M_CnH2n+1Cl = 18,5/0,2 = 92,5

14n + 1 + 35,5 = 92,5

n = 4

Vậy Công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl.

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính acid.

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Gọi công thức của alcohol no là C_nH_2n+2-z(OH)_z: a mol

C_nH_2n+2-z(OH)_z + O₂ nCO₂ + (n + 1)H₂O

       a                                                  an      a(n+1)

an = b và c = an + a a = c – b. 

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Vì X là dẫn xuất monochloro của alkane nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl  C_nH_2n+1OH

n = 3

Vậy X là C₃H₇Cl.

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

• A có công thức phân tử là C₄H₈O nên loại but-3-in-2-ol.
• A làm mất màu dung dịch bromine A không no nên loại 2-methylpropenol.
• Sản phẩm oxi hóa A bởi CuO không phải là andehyde nên A không phải alcohol bậc 1.

Vậy A là but-3-en-2-ol.