Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

• Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân thơm:

Benzene không tác dụng với dung dịch Br₂ nhưng phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzen tăng lên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

• Ảnh hưởng của vòng thơm đến nhóm –OH:

Alcohol không tác dụng với NaOH nhưng phenol có gốc C₆H₅- hút e, nên H của nhóm OH linh động hơn có thể tác dụng với NaOH.

Khi phản ứng với các chất oxi hóa. Các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone

Alcohol bậc III khộng bị oxi hóa trong điều kiện này.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Mô tả đúng là: Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Theo bài ra ta có:

Ta có:

a g X + O₂ → CO₂ + H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

n_CaCO3 = z : 100 = 0,01z mol n_CO2 = n_CaCO3 = 0,01z (mol)

m_{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O = 44.0,01z + 18n_H2O = y n_H2O = mol

Bảo toàn C có n_C(X) =n_CO2 = 0,01z mol

Bảo toàn H có n_H(X) = 2n_H2O = == 0,03z mol

Lại có:

m_X = m_C + m_H + m_O = x 0,31z = 12.0,01z + 0,03z.1 + m_O

m_O = 0,16z

n_O = 0,01z

Suy ra X có C : H : O = n_C : n_H : n_O = 0,01z : 0,03z : 0,01z = 1 : 3 : 1

CTĐGN là CH₃O CTPT là (CH₃O)_n thì 3n ≤ 2n+ 2 n ≤ 2 n = 2

X là C₂H₆O₂ (C₂H₄(OH)₂)

a. Đúng

b. Sai vì chỉ cần cho C₂H₄ + KMnO₄ → C₂H₄(OH)₂

c. Sai vì X không có liên kết đôi

d. Đúng vì cả hai đều tạo phức màu xanh lam

e. Đúng

Vậy có 3 phát biểu đúng

n_C2H5OH = 0,05 mol; n_HNO3 = 0,2 mol Hiệu suất phản ứng tính theo C₂H₅OH

C₂H₅OH + HNO₃ → C₂H₅NO₃ + H₂O

 0,05.80%      →           0,04                 mol

m_C2H5NO3 = 0,04.91 = 3,64 gam

n_C6H5OH = 37,6 : 94 = 0,4 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,4 → 0,4 (mol)

⇒ m_{picric acid} = 90%.0,4.229 = 82,44 gam

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3).

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử của X là C₃H₆O.

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là: but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng:

    C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

Ta có:

n_CO2 = 4.n_C4H8 = 4n_{CH2CHBrCH2CH3} 

V_CO2 = 0,8.22,4 = 17,92 lít

3-methylbutan-1-ol. 

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Độ rượu == 32^o

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n ≥1). 

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂-C(Br)-CH₂-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

 Phương trình hóa học xảy ra là: 

CH₃CH₂CH₂Cl CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br 

Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br₂ vì có nhóm OH đẩy electron vào vòng benzene làm H trong vòng dễ bị thế. 

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra

CH₃CHOHCH₃ CH₃COCH₃ + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃COCH₃.

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.