Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol được tổng hợp từ cumene bằng phản ứng oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid sản phẩm thu được phenol

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai 

CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

 Phương trình phản ứng

Số mol phenol: n_phenol = 37,6 : 94 = 0,4 (mol)

Số mol picric acid tạo thành:

Khối lượng picric acid thu được: 

m_picricacid = 0,26.229 = 59,54 (g).

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Gọi CTPT trung bình của X và Y là:

0,15        ←             0,15

⇒ X là: C₆H₅OH và CH₃C₆H₄OH

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH.

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo alcohol.

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl:

Phương trình tổng quát

C_nH_2n+1Cl + NaOH → C_nH_2n+1OH + NaCl

Sản phẩm thu được sau khi axit hóa gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl.

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃

n_NaCl = n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

M_CnH2n+1Cl = 13,875:0,15 = 92,5 (g/mol)

14n + 36,5 = 92,5 → n = 4

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Gọi công thức của alcohol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: 

Phương trình phản ứng :

       2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O            (1)

mol: 0,15        0,075

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng alcohol còn dư nên ta suy ra số mol alcohol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol. Do đó:

R là H, alcohol A là CH₃OH.

Hiệu suất phản ứng oxi hóa alcohol là: 

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là C₆H₅CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂