Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

		CH3-CH2-OH
Ethane-1,2-diol.	propan-2-ol.	ethanol.	propane-1,3-diol.

Vậy hợp chất Ethane-1,2-diol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂

Phương trình phản ứng cháy

2CH₃OH＋3O₂ 2CO₂＋4H₂O

Tỉ lệ mol n_CO2 : n_H2O = 2 : 4 = 1:2

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

 C₅H₁₁Br có 8 đồng phân cấu tạo.

Công thức cấu tạo của A thỏa mãn điều kiện đề bài là:

Gọi công thức của alcohol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: 

Phương trình phản ứng :

       2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O            (1)

mol: 0,15        0,075

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng alcohol còn dư nên ta suy ra số mol alcohol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol. Do đó:

R là H, alcohol A là CH₃OH.

Hiệu suất phản ứng oxi hóa alcohol là: 

Trong các chất ở trên, chỉ có phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo kết tủa trắng. Phương trình phản ứng:

Các alcohol khi tách nước từ mỗi alcohol chỉ cho 1 alkene duy nhất là (1) CH₃CH₂OH; (2) CH₃CHOHCH₃; (3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen, không có liên kết Hydrogen trong phân tử nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi

(4) > (3) > (2) > (1)

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

V_{C2H5OH nguyên chất sau khi pha} = 80.5% = 20 ml.

Mà d = 0,8 g/ml a = 20.0,8 = 16 gam

 Phương trình phản ứng

Số mol phenol: n_phenol = 37,6 : 94 = 0,4 (mol)

Số mol picric acid tạo thành:

Khối lượng picric acid thu được: 

m_picricacid = 0,26.229 = 59,54 (g).

Sơ đồ phản ứng đầy đủ:

 Glucose → CH₃CH₂OH → CH₃CHO

→ CH₃COOH

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 1/2 O₂ CH₃COOH

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

Phenol tác dụng với nước bromine sinh ra kết tủa trắng

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

 Ethanol không dùng để sản xuất thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.

2 nhóm –OH gắn vào nguyên tử C bậc 2 sẽ tách nước tạo ra ketone bền hơn. 

 Theo phương pháp sinh hóa, phản ứng dùng để điều chế ethanol là:

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

Dãy gồm tất cả các chất đều có khả năng tác dụng với Ethyl Alcohol là: HBr, Na, CuO, CH₃COOH

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

C₂H₅OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Hợp chất butan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃. Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên butan-2-ol là alcohol bậc II. 

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.