Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH₂=CH-CH₂F.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Nhóm đẩy electron làm tăng khả năng thế của vòng benzene, nhóm hút electron làm giảm khả năng thế của vòng benzene.

- Nhóm đẩy electron là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH₂, alkyl,...

+ Nhóm hút electron là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO₂, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C₆H₅OH > C₆H₆ > C₆H₅NO₂

2 alkene có cấu tạo đối xứng khi hydrate hóa sẽ chỉ tạo thành 2 alcohol:

Ethene:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃-CH₂-OH

But-2-ene:

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Công thức cấu tạo của A là CH₃-CHBr-CHBr₂

CH₃-CHBr-CHBr₂ + 3NaOH CH₃-CH(OH)-CHO + 3NaBr + H₂O

CH₃-CH(OH)-CHO + Na → CH₃-CH(ONa)-CHO + 1/2H₂

CH₃-CH(OH)-CHO 2Ag↓

CH₃-CH(OH)-CHO + CuO CH₃-CO-CHO + Cu + H₂O

                                                            2-methylbut-2-ene.

Do khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde Alcohol phải là alcohol bậc một.

Các đồng phân thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH.

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

Formalin là dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.

Lớp chất lỏng phía trên là benzene:

m_benzene = 0,8.25 = 20 gam

m_phenol = m_hh – m_benzene

= 30 – 20 = 10 gam

 Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là:

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất không có đồng phân hình học là CH₂=CH-CH₂F.

Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng nhạt.

Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol

Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Dùng dung dịch Br₂ để nhận biết:

• Chất làm mất màu nước Br₂: Styrene

• Chất làm mất màu nước Br₂ và tạo tủa trắng là phenol:

• Không có hiện tượng là benzyl alcohol

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Đốt cháy ehter thu được n_CO2 = n_H2O nên công thức phân tử là C_nH_2nO (ether không no đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi C=C).

Loại hai đáp án gồm hai alcohol no.

Gọi số mol ether đem đốt cháy là x.

m_ether = (14n + 16)x = 7,2               (1)

Phương trình tổng quát:

C_nH_2nO + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

 x                      →               nx 

n_CO2 = nx = 0,4                                   (2)       

Từ (1) và (2) nx = 0,4, x = 0,1 

n = 4

Hai alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH. 

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao. 

⇒ Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là: (1) < (2) < (3) < (4).

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Hai alcohol X, Y đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH

CH₃−CH(OH)−CH₃

Hai alcohol trên tách nước đều chỉ cho 1 alkene CH₃−CH=CH₂

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

n_C3H7Cl = 0,24 mol

C₃H₇Cl + KOH  C₃H₆ + KCl + H₂O

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

Vì hiệu suất phản ứng ban đầu là 80% nên:

n_C3H6 = 0,24.80% = 0,192 mol

x = m_Br2pư = 0,192.160 = 30,72 gam

- X tác dụng với NaOH với tỉ lệ 1 : 1 ⇒ X có nhóm chức của phenol.

n_H2 = n_X ⇒ n_Na = 2n_X

- X tác dụng với Na với tỉ lệ 1 : 2 ⇒ X có 1 nhóm chức phenol 1 nhóm chức alcohol.

⇒ X là HOCH₂C₆H₄OH.

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH