Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Có 2 công thức thỏa mãn là:

CH₂=CH₂

CH₃-CH=CH-CH₃

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

3-methylpentan-2-ol.

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

C₆H₆ là hydrocarbon, không phải dẫn xuất của hydrocarbon.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

 Vậy hiệu suất của quá trình là: 

Đặt công thức của A là CxHyO.

Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen

⇒ Khối lương mol của A  là

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Khối lượng tinh bột = 10⁶.0,75 = 75.10⁴ (g)

Từ (1) và (2) ta có:

⇒ m_C2H5OH =

 Do hiệu suất chung của cả quá trình là 70% nên thể tích ethanol thực tế thu 

 Thể tích xăng E5 là 

Gọi công thức phân tử của alcohol là C_nH_2n+2O

C_nH_2n+2O + 3n/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

    1                                  n               n+1

   0,1                              0,1n          0,1(n+1)

n = 2

n_H2O = 0,1(n + 1) = 0,1n + 0,1 = 0,3 (mol)

m_H2O = 0,3.18 = 5,4(g)

 Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

Vậy HOCH₂CH₂OH có nhiệt độ sôi cao nhất

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen hoặc ether có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.

Đối với các chất còn lại có cùng số carbon, khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của các chất

Acid > alcohol> ester > ketone > andehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

Các chất có nhiệt độ sôi tăng dần: (1); (2); (4); (3).

 Phương trình phản ứng

Số mol phenol: n_phenol = 37,6 : 94 = 0,4 (mol)

Số mol picric acid tạo thành:

Khối lượng picric acid thu được: 

m_picricacid = 0,26.229 = 59,54 (g).

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Muốn hòa tan được Cu(OH)₂ ở điều kiện thường thì chất đó phải là acid hoặc alcohol đa chức có các nhóm OH kề nhau.

Từ hợp chất C₄H₈Cl₂ ta có các đồng phân thỏa mãn là

CH₂Cl – CHCl – CH₂ – CH₂

CH₃ – CHCl – CHCl – CH₂ – CH₃

CH₃ – C(CH₃)(Cl) – CH₂Cl

Vậy có 3 công thức thỏa mãn.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng C_nH_2n−7Cl.

12n + 2n − 7 + 35,5 = 126,5 ⇒ n = 7

⇒ Công thức phân tử của A là C₇H₇Cl.

Vậy có 4 đồng phân

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂