Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

Gọi côn thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

n_X = n_KCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol

M_X = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5

n = 2

X là C₂H₅Cl.

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

 Alcohol đơn chức nghĩa là alcohol có một nhóm –OH trong phân tử.

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

 Các phát biểu đúng: (b); (c)

• Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
• Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
• Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
• Phenol không tan trong HCl.

Tên thay thế của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -OH - ol

Tên thay thế của hợp chất này là 3-methylbutan-1-ol.

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

Phát biểu đúng là: Phenol tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành muối và nước.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → nC₆H₁₂O₆ → 2nC₂H₅OH

     162              →                       2.46

3000.65%    →                              m

Do hiệu suất cả quá trình là 80% nên khối lượng ethyl alcohol thực tế thu được là:

m_C2H5OH = 1107,4.80% = 885,9 (kg)

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene.

Hợp chất thuộc loại phenol là: CH₃–C₆H₄–OH, HO–C₆H₄–OH, C₂H₅C₆H₃(OH)₂.

Lên men tinh bột là phương pháp dùng để sản xuất ethanol sinh học.

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Ta có:

M_X = 37.2 = 74 n = 4

Công thức phân tử của X là C₄H₉OH; X mạch thẳng.

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

 Phản ứng đúng là: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.