Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Alcohol không tác dụng với dung dịch NaOH.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxide.

⇒ Alcohol bậc hai là (CH₃)₂CHOH.

n_CO2 = 22:44 = 0,5 mol ⇒ n_C = 0,5 mol

n_H2O = 9:18 = 0,5 mol ⇒ n_H = 1 mol

n_AgCl = 1 mol ⇒ n_Cl = 1 mol

Gọi công thức của hợp chất hữu cơ X là: C_xH_yCl_z

Xét tỉ lệ:

x : y : z = n_C : n_H : n_Cl = 0,5 :1:1 = 1:2:2

Công thức đơn giản nhất của X là: (CH₂Cl₂)_n

Theo đề bài ta có: d_X/H2 = 42,5 ⇒ M_A = 42,5.2 = 85

⇒ 85n = 85 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử của X là: CH₂Cl₂

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

Dùng dung dịch bromine để phân biệt 3 chất lỏng:

- Phenol làm mất màu dung dịch bromine và có kết tủa trắng:

- Styrene làm mất màu dung dịch bromine:

- Benzyl alcohol không có hiện tượng.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

C₃H₆ tác dụng với clo xúc tác ánh sáng, 500^oC thu được X, nên đây là phản ứng thế.

Từ Y  Glixerol nên đây là phản ứng thế, Y có dạng CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

X + Cl₂ → Y nên X có dạng CH₂=CH-CH₂Cl.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Đặt công thức của A là C_xH_yO.

Khối lượng mol của A là:

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O.

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.

2 alkene có cấu tạo đối xứng khi hydrate hóa sẽ chỉ tạo thành 2 alcohol:

Ethene:

CH₂=CH₂ + H₂O CH₃-CH₂-OH

But-2-ene:

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là CH₃CH=CFCH₃

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+1CH₂OH.

- Phần (1): C_nH_2n+1CH₂OH + Na → C_nH_2n+1CH₂ONa + 1/2H₂

Ta có: n_alcohol = 2n_H2 = 0,06 mol ⇒ M_alcohol = = 50,667

- Phần (2):

       C_nH_2n+1CH₂OH + CuO C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

mol:    0,06           →                      0,06             

Theo đề: n_Ag = 0,16 mol ⇒ 1 trong 2 aldehyde là HCHO. Alcohol ban đầu là CH₃OH.

Đặt số mol CH₃OH và RCH₂OH trong 1 phần lần lượt là x và y.

Ta có hệ: 

m_RCH2OH = 2,4 g ⇒ M_RCH2OH = 60

Vậy: Alcohol còn lại là CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo alcohol.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                    ↓ trắng

Alcohol là no, đơn chức Gọi công thức phân tử là C_nH_2n+2O:

n = 1

Vậy alcohol là CH₃OH.

Trong các chất ở trên, chỉ có phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo kết tủa trắng. Phương trình phản ứng:

CH₃OH: methanol

 Quá trình điều chế:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆             (1)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂                (2)

Khối lượng tinh bột đem điều chế là:

mtinh bột = 20%.10⁶ = 2.10⁵ (gam)

Từ (1) và (2) ta có:

Hiệu suất phản ứng:

CH≡CH + HCl → CH₂ = CH – Cl

CH₂ = CH – Cl + KOH → CH₂ = CH – OH + KCl → CH₃ – CH = O + KCl

                                            (không bền)

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

 X nhẹ hơn Y Y là ether, Y = 2X - 18

Mà X/Y = 0,6956 

X = 32 (CH₄O)

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là glycerol.

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3)

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử là C₃H₆O

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

Phenol được tổng hợp từ cumene bằng phản ứng oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid sản phẩm thu được phenol