Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với Na

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

Với HBr dư, đậm đặc thì có phản ứng:

ROH + HBr RBr + H₂O 

Các đồng phân cấu tạo của C₄H₈(OH)₂ là

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂OH 

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂OH

OH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃

OH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₂OH

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

 n_H2 = 0,1 mol, n_NaOH = 0,1 mol

X + Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

n_C6H5OH + n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

X + NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol ← 0,1 mol

n_C2H5OH = 0,2 − n_C6H5OH = 0,2−0,1 = 0,1 mol 

m = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam

4-methylphenol

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

X: C₂H₂; Y: C₆H₆; Z: C₆H₅Cl; T: C₆H₅ONa 

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl.

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

n_CO2 = 22:44 = 0,5 mol ⇒ n_C = 0,5 mol

n_H2O = 9:18 = 0,5 mol ⇒ n_H = 1 mol

n_AgCl = 1 mol ⇒ n_Cl = 1 mol

Gọi công thức của hợp chất hữu cơ X là: C_xH_yCl_z

Xét tỉ lệ:

x : y : z = n_C : n_H : n_Cl = 0,5 :1:1 = 1:2:2

Công thức đơn giản nhất của X là: (CH₂Cl₂)_n

Theo đề bài ta có: d_X/H2 = 42,5 ⇒ M_A = 42,5.2 = 85

⇒ 85n = 85 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử của X là: CH₂Cl₂

Gọi alcohol đơn chức dạng ROH

Phương trình tổng quát

ROH + HBr→ RBr + H₂O

Ta có dẫn xuất Y chứa 58,4% Bromine về khối lượng

⇒  M_Y= 80.100:58,4 = 137 ⇔ R + 80= 137

⇒ R = 57  ⇒ R là C₄H₉

⇒ Alcohol X là C₄H₉OH

Vì đun X với H₂SO₄ đặc ở 170^oC thu được 3 alkene nên công thức cấu tạo của X là:

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH ₃ CHClCH₃ là 2-chloropropane. 

 2-chloropropane

Ta có 2 alcohol khác nhau nên số ether tạo ra:

Các ether có thể thu được là: CH₃OC₂H₅; C₂H₅OC₂H₅ và CH₃OCH₃

Các chất phản ứng được với dung dịch Br₂ ở điều kiện thường là: phenol, ethylene, acetylene.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

0,2    ←       0,6

n_C6H5OH = 0,2 mol ⇒ m_C6H5OH = 18,8 gam

Đốt hỗn hợp:

Bảo toàn C ta có:

n_CO2 = 6n_C6H5OH + n_CH3OH

         = 6.0,2 + 0,15 = 1,35 mol

⇒ V_CO2 = 1,35.22,4 = 30,24 lít

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

 Phenol không dùng để khử chua đất.

Theo bài ra, ta có:

n_rượu = = 21,74 kmol

Sơ đồ điều chế:

 C₆H₁₀O₅  C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

m_{mùn cưa} =  = 5031 kg

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách halogen hadile ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

⇒ Alkene X là CH₃CH=CH₂.

Đem alkene X cộng hợp bromine thu được sản phẩm chính là: CH₃CHBrCH₂Br.

Cách pha chế cồn 70° là lấy 70 mL ethanol rồi thêm nước để thu được 100 mL cồn.

Tên của monoalcohol được gọi như sau:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.

1,3-dimethylbutan-1-ol

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O 

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

m_C12H22O11 = 10⁶ (g) ⇒ n_C12H22O11 = 2,924 mol

      C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

mol:     2,924      →            2,924

        C₆H₁₂O₆ (glucose/ fructose)  → 2C₂H₅OH (ethanol) + 2CO₂

mol:    2.2,924                    →              2.2.2,924

m = 2,924.2.2.46 = 538,016 (kg)

⇒  Khối lượng ethanol thu được với hiệu suất 90%: 

m_C2H5OH = 2.2.2,924.46.90% = 484,214 (kg)