Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH₂=CH-CH₂F.

Gọi công thức của alcohol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: 

Phương trình phản ứng :

       2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O            (1)

mol: 0,15        0,075

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng alcohol còn dư nên ta suy ra số mol alcohol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol. Do đó:

R là H, alcohol A là CH₃OH.

Hiệu suất phản ứng oxi hóa alcohol là: 

 Hợp chất có công thức phân tử là C₄H₈O phản ứng với Na alcohol. Các đồng phân mạch hở là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH.

CH₂=CH-CH(OH)-CH₃.

CH₃-CH=CH-CH₂-OH.

CH₂=C(CH₃)-CH₂-OH.

2 nhóm –OH gắn vào nguyên tử C bậc 2 sẽ tách nước tạo ra ketone bền hơn. 

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

 Phương trình phản ứng sản phẩm chính không đúng

 CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl. 

4-methylphenol

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là: but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng:

    C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

Ta có:

n_CO2 = 4.n_C4H8 = 4n_{CH2CHBrCH2CH3} 

V_CO2 = 0,8.22,4 = 17,92 lít

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl.

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

Tên của monoalcohol được gọi như sau:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.

1,3-dimethylbutan-1-ol

(1) Sai. Ví dụ: CCl₄

(2) Sai. Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene).

(5) Sai.Giữa các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của alcohol tương đối cao.

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

Alcohol no X có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O Công thức phân tử dạng (C₂H₅O)_n

 Độ bất bão hòa của X 

Chỉ có n = 2 thỏa mãn Công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₂.

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với Na

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.