Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH.

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

C₆H₅Cl + 2NaOH C₆H₅ONa (X) + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

Ta có sơ đồ phản ứng: (C₆H₁₀O₅) → 2nC₂H₅OH

Theo phương trình:

Mà H = 80% m_(C6H10O5)n = = 810 gam

a = = 2025 gam

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

Lớp chất lỏng phía trên là benzene:

m_benzene = 0,8.25 = 20 gam

m_phenol = m_hh – m_benzene

= 30 – 20 = 10 gam

Do bromobenzene không tan trong nước nên chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(O₂N)₃OH + 3H₂O

0,02    →     0,06    →         0,02

m_{picric acid} = 229.0,02 = 4,58 gam

Khối lượng picric acid hình thành bằng 4,58 gam.

 C₅H₁₁Br có 8 đồng phân cấu tạo.

Công thức cấu tạo của A thỏa mãn điều kiện đề bài là:

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm -OH gắn trực tiếp vào nguyên tử carbon no. 

Vậy các chất thuộc loại alcohol chất (1), (4) 

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

n_CO2 = 0,3 (mol); n_H2O = 0,4 mol

Gọi công thức của rượu no, mạch hở là C_nH_2n+2O_x 

Phương trình phản ứng đốt cháy:

C_nH_2n+2O_x + (3n + 1 - x)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

        a                                             an        a(n+1)

Ta có hệ:

Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine như CFCl₂, CFCl₃, C₂F₄Cl₂,... được gọi chung là chlorofluorocarbon viết tắt là CFC. Không có nguyên tố Hydrogen.

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Điều kiện của phản ứng tách nước: CH₃-CH₂-OH CH₂ = CH₂ + H₂O là H₂SO₄ đặc, 170^oC

Phản ứng của ethanol với sodium:

CH₃CH₂OH (dư) + Na (hết) → CH₃CH₂ONa + 1/2H₂

Sau khi chưng cất đuổi etanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Dung dịch sẽ có màu xanh.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Trong 5 lít rượu 95^o có 5000.0,95 = 4750 ml rượu nguyên chất.

Rượu cần pha là rượu 45^o, nên:

⇒ V = 5555,5 (l) = 5,5555 (ml)

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.