Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Công thức cấu tạo

2–methylpropan–2–ol

C₆H₅OH + 3Br_{2 →}C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Ta có:

n_C6H2Br3OH = n_phenol = 11,28/94 = 0,12 mol

m_C6H2Br3OH = 0,12. 331 = 39,72 gam

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

n_H2 = 0,44622 : 24,79 = 0,018 mol

Phương trình phản ứng

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,018 = 0,036 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_alcohol + m_Na - m_H2 = 1,488 + 0,036.23 – 0,018.2 = 2,28 gam

Cồn 70° là 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Gọi công thức của alcohol no là C_nH_2n+2-z(OH)_z: a mol

C_nH_2n+2-z(OH)_z + O₂ nCO₂ + (n + 1)H₂O

       a                                                  an      a(n+1)

an = b và c = an + a a = c – b. 

 Alcohol không phản ứng với Cu 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

 C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O 

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

CH₃ – CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CH(OH)₂ → CH₃ – CH=O 

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hợp chất nào sau đây thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CHBrCH₃

(CH₃)₂CHCH₂Br

(CH₃)₃CBr.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂CHBrCH₃ CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₂CH=CH₂.

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH₂=CH-CH₂F.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃

Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).

Phát biểu (c) sai vì C₆H₅OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.

Phát biểu (e) sai vì ứng với công thức C₄H₁₀O có 4 đồng phân alcohol.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane. 

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

Các đồng phân cấu tạo của C₄H₈(OH)₂ là

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂OH 

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂OH

OH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH(OH)-CH₃

OH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₂OH

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

3-methylbutan-1-ol. 

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

Vì oxi hoá alcohol đơn chức X tạo ketone Y nên X là alcohol đơn chức bậc hai.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Dùng dung dịch Br₂ để nhận biết:

• Chất làm mất màu nước Br₂: Styrene

• Chất làm mất màu nước Br₂ và tạo tủa trắng là phenol:

• Không có hiện tượng là benzyl alcohol

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.