Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3).

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử của X là C₃H₆O.

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

Các phản ứng xảy ra như sau: 

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONa CH₃COONa + C₆H₅OH

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Sơ đồ phản ứng:

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

Gọi số mol của C₆H₅OH và C₆H₁₁OH trong mỗi phần lần lượt là x và y mol

Phần 1:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

x                               →             ½ x

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + ½ H₂

y                                →                ½ y

n_H2 = x + y = 0,34 mol

Phần 2:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

  x                 →              x

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,34 – 0,18 = 0,16 mol

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 gam

m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32 gam

CH₂=CH–CH₂Br; CH₂=CBr–CH₃; CHBr=CH–CH₃ (-cis, -trans).

Trong phản ứng ether hóa ta luôn có:

n_H2O = .n_alcohol = .(0,1 + 0,2) = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_ether = m_alcohol – m_H2O

           = 0,1 .32 + 0,2 .46 – 0,15 .18

           = 9,7 (gam)

- Các alcohol: C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH không tác dụng với NaOH.

- C₆H₅Cl phản ứng với NaOH đặc, không tác dụng với dung dịch NaOH loãng.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là C₂H₅Br, C₆H₅OH.

Hợp chất thoả mãn là hợp chất phân tử có một nhánh liên kết với vòng benzene.

 5 C₆H₅CH₃ + 6KMNO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O 

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

n_H2 = 0,44622 : 24,79 = 0,018 mol

Phương trình phản ứng

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,018 = 0,036 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_alcohol + m_Na - m_H2 = 1,488 + 0,036.23 – 0,018.2 = 2,28 gam

n_H2 = 0,2 mol; n_Cu(OH)2 = 0,05 mol

Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.

Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .

Ta có phương trình phản ứng hóa học:

2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂

x                                                            1,5x

ROH + Na → RONa + 1/2H₂ (2)

y                                     0,5y

Từ phương trình (1) và (2) ta có:

1,5x + 0,5y = 0,2 (*)

Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O (3)

Từ phương trình phản ứng (3) ta có:

n_glycerol = 2n_Cu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ x = 0,1 mol

Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.

Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.

⇒ m_glycerol + m _alcohol = 15,2

⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2

⇒ R = 43 (R: C₃H₇-)

Vậy công thức của X là C₃H₇OH.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Phương trình oxi hóa propan-1-ol bằng CuO nung nóng

CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃-CH₂-CHO

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính

3 - methylpentan - 2 - ol

Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

Gọi công thức của dẫn xuất là CH_4-xCl_x:

Ta có:

x = 2

Vậy công thức của x là CH₂Cl₂.

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

Alcohol có nhiệt độ sôi lớn nhất (do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử) và tăng theo phân tử khối (4) > (1)

Alkane có nhiệt độ sôi thấp nhất (2) thấp nhất

Thứ tự đúng là (4) > (1) > (3) > (2).

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III