Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ethyl alcohol: C₂H₅OH

Methyl alcohol: CH₃OH 

Ethylene glycol: HO-CH₂-CH₂OH 

Glycerol: C₃H₅(OH)₃.

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

 Do tạo được liên kết hydrogen tốt với nước, các alcohol chứa từ 1-3 nguyên tử carbon trong phân tử tan vô hạn trong nước.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

 Alcohol bậc 2 là alcohol có nhóm -OH liên kết với C no bậc 2:

Các alcohol bậc 2 thỏa mãn là:

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃ 

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl:

Phương trình tổng quát

C_nH_2n+1Cl + NaOH → C_nH_2n+1OH + NaCl

Sản phẩm thu được sau khi axit hóa gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl.

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃

n_NaCl = n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

M_CnH2n+1Cl = 13,875:0,15 = 92,5 (g/mol)

14n + 36,5 = 92,5 → n = 4

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl

Ở điều kiện thường:

- Methane: Chất khí

- Benzene: Chất lỏng.

- Phenol, benzyl chloride: chất rắn.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm -OH gắn trực tiếp vào nguyên tử carbon no. 

Vậy các chất thuộc loại alcohol chất (1), (4) 

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic: Na, CuO (t^o), CH₃COOH (xt).

Các dãy còn lại chứa C₆H₅OH (phenol); NaOH; MgO; Na₂CO₃ không tác dụng với ethyl alcohol.

Dẫn xuất halogen bậc hai là 2-chlorobutane: CH₃CH₂CHClCH₃.

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

n_phenol = 0,12 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ HNO₃ dư, tính theo số mol phenol.

⇒ m_{picric acid} = 0,12.229 = 27,48 gam

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Gọi công thức phân tử của alcohol là C_nH_2n+2O

C_nH_2n+2O + 3n/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

    1                                  n               n+1

   0,1                              0,1n          0,1(n+1)

n = 2

n_H2O = 0,1(n + 1) = 0,1n + 0,1 = 0,3 (mol)

m_H2O = 0,3.18 = 5,4(g)

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Phản ứng của ethanol với sodium:

CH₃CH₂OH (dư) + Na (hết) → CH₃CH₂ONa + 1/2H₂

Sau khi chưng cất đuổi etanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Dung dịch sẽ có màu xanh.

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra.