Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

 Tên thông thường của 1 số phenol

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen hoặc ether có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.

Đối với các chất còn lại có cùng số carbon, khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của các chất

Acid > alcohol> ester > ketone > andehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

Các chất có nhiệt độ sôi tăng dần: (1); (2); (4); (3).

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

Ta có:

M_X = 37.2 = 74 n = 4

Công thức phân tử của X là C₄H₉OH; X mạch thẳng.

X, Y, Z lần lượt là 

C₆H₄(CH₃)OH + Na → C₆H₄(CH₃)ONa + 1/2H₂

C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + 1/2H₂

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

Phương trình phản ứng:

C₂H₅Br C₂H₄ + HBr

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

n_C2H5Br = n_Br2 = 0,05 mol

m = 0,05.109 = 5,45 g

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

3 đồng phân là: CH₃CH₂CH₂OH; CH₃CHOHCH₃; CH₃-O-C₂H₅

A tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde A là CH₃CH₂CH₂OH

B  tác dụng với CuO đun nóng cho ra  cho ra ketone B là CH₃CHOHCH₃

D là CH₃-O-C₂H₅ (ether) có nhiệt độ sôi thấp nhất.

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là:

n_H2O = 0,05 mol

      H₃C–CH₂–OH CH₂=CH₂ + H₂O 

mol:       0,05            ←                    0,05   ←  0,05 

⇒ m = 0,05.46 = 2,3 (g)

V = 0,05.24,79 = 1,239 (lít)

 Độ rượu 40^o 

100 mL rượu có 40 mL C₂H₅OH.

750 mL rượu có x mL C₂H₅OH

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

Phương trình phản ứng xảy ra 

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ (X) + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆ (Y)

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl (Z) + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa (T) + H₂O + NaCl.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Alcohol là no, đơn chức Gọi công thức phân tử là C_nH_2n+2O:

n = 1

Vậy alcohol là CH₃OH.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH=CHCH₂OH là Alcohol không no, bậc I

Tỉ lệ khối lượng của C, H, O là 21 : 2 : 4

Tỉ lệ số mol của C,H,O là:

Công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử của X nên công thức phân tử của X là C₇H₈O:

X tác dụng với cả Na và NaOH nên X có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.

Các công thức cấu tạo của X là:

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

Alcohol có phân tử lớn càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

→ Nhiệt độ sôi của CH₃OH < C₂H₅OH                                                   (1)

Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn alcohol có 3 nguyên tử C và nhỏ hơn alcohol có từ 4 nguyên tử C trở lên.

→ Nhiệt độ sôi của nước lớn hơn nhiệt độ sôi của CH₃OH và C₂H₅OH (2)

Từ (1) và (2) suy ra nhiệt độ sôi: H₂O > C₂H₅OH > CH₃OH

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

Phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Phương trình phản ứng:

2C₆­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.