Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Methanol có công thức là CH₃OH.

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH-, tạo thành alcohol theo phán ứng:

ClC₆H₄CH₂Cl + 3KOH  KOC₆H₄CH₂OH + 2KCl + H₂O

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Người ta sử dụng tinh bột để điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa.

Ta có: n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Do alcohol là đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 O.

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 = 0,3 - 0,17 = 0,13 (mol)

⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + 0,13.16 = 4,72 (gam)

n_H2 = 0,03 mol.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

R-OH + Na → R-O-Na + 1/2H₂

Theo phương trình hóa học:

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_{muối natri} = m_ancol + m_Na – m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam.

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CHBrCH₃

(CH₃)₂CHCH₂Br

(CH₃)₃CBr.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂CHBrCH₃ CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₂CH=CH₂.

2-methylphenol

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

 Cho lần lượt từng dung dịch tác dụng với Cu(OH)₂:

Không có hiện tượng xuất hiện → CH₃OH.

Cu(OH)₂ tan dần tạo dung dịch màu xanh lam đậm → ethylene glycol (C₂H₄(OH)₂).

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

3-methylphenol

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai, bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm OH.

2-methylpropan-2-ol: (CH₃)C-OH là alcohol bậc ba.

4-methylpentan-1-ol.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là CH₃CH(OH)CH₂OH

n_phenol = 0,1 mol 

Phương trình hóa học:

Từ phương trình ta có:

n_Br2 = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_Br2 = 48 gam

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

0,2    ←       0,6

n_C6H5OH = 0,2 mol ⇒ m_C6H5OH = 18,8 gam

Đốt hỗn hợp:

Bảo toàn C ta có:

n_CO2 = 6n_C6H5OH + n_CH3OH

         = 6.0,2 + 0,15 = 1,35 mol

⇒ V_CO2 = 1,35.22,4 = 30,24 lít

 Alcohol bậc 2 tác dụng với CuO không tạo thành aldehyde:

CH₃-CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

Isopropyl alcohol: (CH₃)₂CHOH là alcohol bậc hai X là CH₃ – CO – CH₃ (acetone).

• Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân thơm:

Benzene không tác dụng với dung dịch Br₂ nhưng phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzen tăng lên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

• Ảnh hưởng của vòng thơm đến nhóm –OH:

Alcohol không tác dụng với NaOH nhưng phenol có gốc C₆H₅- hút e, nên H của nhóm OH linh động hơn có thể tác dụng với NaOH.

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

Methanol (CH₃OH) và allyl alcohol (CH₂=CH–CH₂–OH) đều là alcohol bậc một.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Phenol phản ứng được với dung dịch chất Br₂ và NaOH

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O