Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.

                                                            2-methylbut-2-ene.

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

CH₃OH: methanol

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Khi đun nóng CH₃CHBrCH₂CH₃ với KOH dư trong C₂H₅OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là: but-1-en và but-2-en.

Phương trình phản ứng:

    C₄H₈ + 6O₂ 4CO₂ + 4H₂O

Ta có:

n_CO2 = 4.n_C4H8 = 4n_{CH2CHBrCH2CH3} 

V_CO2 = 0,8.22,4 = 17,92 lít

Phản ứng của ethanol với Na:

2CH₃CH₂OH_(dư) + 2Na  → 2CH₃CH₂ONa + H₂

Sau khi chưng cất đuổi ethanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng:

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Khi thêm quỳ tím, dung dịch sẽ có màu xanh

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

• A có công thức phân tử là C₄H₈O nên loại but-3-in-2-ol.
• A làm mất màu dung dịch bromine A không no nên loại 2-methylpropenol.
• Sản phẩm oxi hóa A bởi CuO không phải là andehyde nên A không phải alcohol bậc 1.

Vậy A là but-3-en-2-ol.

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

n_C2H5OH = 6,9 : 46 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

⇒ n_{C2H5OH phản ứng} = 0,15.75% = 0,1125 mol 

Theo phương trình ta có:

n_{C2H5OH phản ứng} = n_CH3CHO = 0,1125 mol

⇒ m_CH3CHO = 0,1125.44 = 4,95 gam.

Đặt công thức của A là CxHyO.

Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen

⇒ Khối lương mol của A  là

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

 Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân hình học là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂F không có đồng phân hình học.

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

Ethyl alcohol: C₂H₅OH

Methyl alcohol: CH₃OH 

Ethylene glycol: HO-CH₂-CH₂OH 

Glycerol: C₃H₅(OH)₃.

2 alkene + H₂O → 2 sản phẩm mỗi alkene tạo 1 sản phẩm.

Vì H₂O là tác nhân bất đối xứng cả 2 anken đều đối xứng

Vậy ethene và but-2-en thõa mãn vì CH₂=CH₂ và CH₃-CH=CH-CH₃ đều đối xứng

- But-1-en: CH₂=CH-CH₂-CH₃ bất đối xứng.

- Propene: CH₂=CH-CH₃ bất đối xứng.

- 2-methylpropene: (CH₃)₂CHCH₂OH đều bất đối xứng.

Phương trình oxi hóa propan-1-ol bằng CuO nung nóng

CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃-CH₂-CHO

Theo bài ra: chất Y thu được chỉ có 1 Na, vậy X có 1 Cl liên kết trực tiếp với vòng thơm, và 1 clo liên kết với nhánh alkyl.

X có các công thức cấu tạo là:

o-ClC₄H₆-CH₂Cl

m-ClC₄H₆-CH₂Cl

p-ClC₄H₆-CH₂Cl

Ta có:

100 ml rượu gạo có 40 ml ethanol nguyên chất.

550 ml rượu gạo có x ml ethanol nguyên chất.

 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Alcohol CH₂=CH-OH không tồn tại vì -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon không no.

Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm quỳ tím hóa đỏ.

Để rửa sạch chai lọ đựng phenol ta nên dùng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước vì phenol phản ứng với NaOH sinh ra C₆H₅ONa là chất tan nhiều trong nước, dễ dàng bị rửa trôi bằng nước.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra:

 2-methylbut-2-ene                                               (2-methylbutan-2-ol)

n_H2 = 0,25 mol; n_CO2 = 0,6 mol

Gọi công thức chung của alcohol là M(OH)_x

Phương trình phản ứng tổng quát

2M(OH)_x + 2NaOH → 2M(ONa)_x + xH₂

⇒ n_O(X) = 2.n_H2 = 0,5 mol

Đốt cháy X, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_X = m_O(X) + m_C(CO2) + m_H(H2O)

= 16.n_O(X) + 12.n_CO2 + 2.n_H2O

= 16.0,5 + 12.0,6 + 2.n_H2O = 17 gam

⇒ n_H2O = 0,9 mol

⇒ m_H2O = 18.n_H2O = 16,2 gam

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

n_C2H5OH = 0,05 mol; n_HNO3 = 0,2 mol Hiệu suất phản ứng tính theo C₂H₅OH

C₂H₅OH + HNO₃ → C₂H₅NO₃ + H₂O

 0,05.80%      →           0,04                 mol

m_C2H5NO3 = 0,04.91 = 3,64 gam

n_phenol = 0,1 mol 

Phương trình hóa học:

Từ phương trình ta có:

n_Br2 = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_Br2 = 48 gam

 n_C2H5OH + n_C6H5OH = 2.n_H2 = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 19,86/331 = 0,06 mol