Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Chất có đồng phân hình học là CH₃–CH=CH–CH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

4-methylpentan-1-ol.

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

Phương trình phản ứng xảy ra

CH₃-CH₂-Br + KOH  CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

n_NaOH = 0,3 mol

Gọi công thức chung của X và Y là -C₆H₄-OH

Phản ứng với NaOH:

-C₆H₄-OH + NaOH R-C₆H₄-ONa + H₂O

     0,3         0,3

= 10,33 

Vậy công thức của X và Y lần lượt là: C₆H₅OH, CH₃C₆H₄OH.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6).

(1) CH₃–CH₂–OH không phải là alcohol thơm do không chứa vòng benzene

(2) CH₃–C₆H₄–OH là hợp chất phenol, không phải là alcohol

(3) CH₃–C₆H₄–CH₂–OH là alcohol thơm

(4) C₆H₅–OH là phenol, không phải alcohol

(5) C₆H₅–CH₂–OH là alcohol thơm

(6) C₆H₅–CH₂–CH₂–OH là alcohol thơm

n_CO2 = 0,3 mol

Gọi công thức chung cho 2 alcohol là C_mH_2m+2O:

Bảo toàn nguyên tố C:

n_CO2 = m.n_alcohol n_alcohol = 0,3/m (mol)

m = 1,5

2 alcohol là CH₄O (a mol) và C₂H₆O (b mol)

Ta có hệ:

  %V_CH4O = %V_C2H6O = 50% 

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Sản phẩm sau khi thủy phân phản ứng được cả với Na và dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra Ag sản phẩm thủy phân phải có nhóm -CHO và -OH.

Các đồng phân thỏa mãn là: ClCH₂CH₂CHCl₂; CH₃CHClCHCl₂

Sản phẩm sau khi thủy phân lần lượt là: HOCH₂CH₂CHO; CH₃CHOHCHO

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo alcohol.

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

n_C2H5OH = 6,9 : 46 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

⇒ n_{C2H5OH phản ứng} = 0,15.75% = 0,1125 mol 

Theo phương trình ta có:

n_{C2H5OH phản ứng} = n_CH3CHO = 0,1125 mol

⇒ m_CH3CHO = 0,1125.44 = 4,95 gam.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3)

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử là C₃H₆O

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là CH₃CH(OH)CH₂OH

  C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng.

 C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl 

m_C6H5Cl = 1,91 - 0,01.78,5 = 1,125 gam

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Trong dãy đồng đẳng alcohol no đơn chức no, khi mạch carbon tăng, nói chung nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm. 

m_C12H22O11 = 10⁶ (g) ⇒ n_C12H22O11 = 2,924 mol

      C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)

mol:     2,924      →            2,924

        C₆H₁₂O₆ (glucose/ fructose)  → 2C₂H₅OH (ethanol) + 2CO₂

mol:    2.2,924                    →              2.2.2,924

m = 2,924.2.2.46 = 538,016 (kg)

⇒  Khối lượng ethanol thu được với hiệu suất 90%: 

m_C2H5OH = 2.2.2,924.46.90% = 484,214 (kg)

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃ là 2-chloro-2-methylbutane

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là: