Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

Phương trình phản ứng cháy

2CH₃OH＋3O₂ 2CO₂＋4H₂O

Tỉ lệ mol n_CO2 : n_H2O = 2 : 4 = 1:2

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

 Phản ứng tách 

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm → X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Gọi CTPT của X là (C₂H₅O)_n.

TH₁: n = 2 ⇒ CTPT: là C₄H₁₀O₂ ⇒ công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thỏa mãn:

CH₂(OH)CH₂(OH)CH₂CH₃;

CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ CTPT: C₆H₁₅O₃ ⇒ công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn).

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Đồng phân C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Các công thức thỏa mãn khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được alcohol bậc I là: CH₃CH₂CH₂CH₂Cl; (CH₃)₂CHCH₂Cl. 

Phương trình minh họa

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaCl 

(CH₃)₂CHCH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂CHCH₂OH + NaCl  

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Vì NaOH dư nên

CO₂ + 2 NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_{NaOH p/ứng} = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol

n_CO2 = 0,025 mol

 Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+2O.

n = 2,5

Vậy alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Alkene là: CH₂=CH₂, CH₃CH=CH₂.

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

 Tên thông thường của 1 số phenol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Nhóm đẩy electron làm tăng khả năng thế của vòng benzene, nhóm hút electron làm giảm khả năng thế của vòng benzene.

- Nhóm đẩy electron là những nhóm chỉ chứa liên kết đơn như -OH, -NH₂, alkyl,...

+ Nhóm hút electron là những nhóm có chứa liên kết bội như -NO₂, -CHO, -COOH,...

Như vậy khả năng thế: C₆H₅OH > C₆H₆ > C₆H₅NO₂

Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH₂=CH-CH₂F.

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai 

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

4-methylpentan-1-ol.

Phương trình phản ứng:

C₂H₅Br C₂H₄ + HBr

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

n_C2H5Br = n_Br2 = 0,05 mol

m = 0,05.109 = 5,45 g

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước.

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOH + CH₃COOC₆H₅

      x                    x                       x                    x

CH₃COO H + NaOH → CH₃COO Na + H₂O

            x                                    x

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

             x                  x                  x

⇒ m_{muối khan} = 2x.82 + 116x = 30,8

⇒ x = 0,11

⇒ m = m_C6H5OH + m_(CH3CO)2O

= (0,11.102) + (0,11.94) = 21,56 gam

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Phenol phản ứng được với dung dịch chất Br₂ và NaOH

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol.

Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Gọi công thức của alcohol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: 

Phương trình phản ứng :

       2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O            (1)

mol: 0,15        0,075

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng alcohol còn dư nên ta suy ra số mol alcohol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol. Do đó:

R là H, alcohol A là CH₃OH.

Hiệu suất phản ứng oxi hóa alcohol là: