Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Alcohol có nhiệt độ sôi lớn nhất (do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử) và tăng theo phân tử khối (4) > (1)

Alkane có nhiệt độ sôi thấp nhất (2) thấp nhất

Thứ tự đúng là (4) > (1) > (3) > (2).

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

Đốt cháy alcohol Y thu được sản phẩm cháy gồm CO₂ và H₂O.

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O:

Kết tủa ở bình 2 là CaCO₃:

n_C = n_CO2 = n_CaCO3 = 4:100 = 0,4 mol

m_Y = m_C + m_H + m_O

m_O = 7,4 – 1.1 – 0,4.12 = 1,6 gam

n_O = 0,1 mol

n_C : n _H : n_O = 0,4 : 1 : 0,1 = 4 : 10 : 1

Alcohol Y là C₄H₁₀O

X là C₄H₉Cl

n_X = n_C4H10O = 0,4:4  = 0,1 mol

m= 0,1.92,5 = 9,25 gam.

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

n_C6H5OH = 0,05 mol; n_{2,4,6-Br3C6H2OH} = 0,04 mol

      C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₅(Br₃)OH + 3HBr

mol:                 0,12   ←    0,04

⇒ n_Br2 = 0,12 mol

⇒ m_Br2 = 0,12.160 = 19,2 gam

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

 C₆H₆ + Br₂  C₆H₅Br + HBr 

 C₆H₅Br + 2NaOH C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

 Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH₃CH₂CHClCH₃ là 2-chlorobutane. 

2-chlorobutane. 

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

Từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp được poly(vinyl chlodide) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(O₂N)₃OH + 3H₂O

0,02    →     0,06    →         0,02

m_{picric acid} = 229.0,02 = 4,58 gam

Khối lượng picric acid hình thành bằng 4,58 gam.

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

 Tên thông thường của 1 số phenol

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Các công thức cấu tạo có thể có là:

CH₃-CH₂-CH₂-OH.

CH₃-CH(OH)-CH₃.

CH₃-O-CH₂-CH₃.

Hợp chất hữu cơ phản ứng được với Na có gốc -OH

Vậy có 2 công thức thỏa mãn.

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Cách pha chế cồn 70° là lấy 70 mL ethanol rồi thêm nước để thu được 100 mL cồn.

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

Ethyl alcohol: C₂H₅OH

Methyl alcohol: CH₃OH 

Ethylene glycol: HO-CH₂-CH₂OH 

Glycerol: C₃H₅(OH)₃.

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.