Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

Gọi x là số mol của A.

Phương trình phản ứng tổng quát

A + 3Br₂ → B + 3HBr

x → 3x →          3x

Theo phương trình phản ứng ta có

n_Br2 = n_HBr = 3x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_A + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

⇒ x = 0,05 mol

⇒ M_A = 5,4:0,05 = 108

⇒ A chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH.

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O:

Ta có:

n = 2

CH₃CH₂OH tác dụng với CuO chỉ ra 1 aldehyde là CH₃CHO.

4-methylpentan-1-ol.

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Do bromobenzene không tan trong nước nên chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

⇒ Chất không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₃COCl.

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + HCl

 ethyl chloride                    Ethylene

X có thể tác dụng với Na và NaOH nên X là phenol.

Vậy X có 3 đồng phân là:

2-metylphenol

3-metylphenol;

4-metylphenol

Công thức của Y là C_nH_2n+1Cl

C_nH_2n+1Cl + NaOH C_nH_2n+1OH + NaCl (1)

Sản phẩm thu được gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư

AgNO₃ + NaCl AgCl + NaNO₃                 (2)

Kết tủa là AgCl:

n_NaCl = 0,2 mol

n_CnH2n+1Cl = 0,2 mol

M_CnH2n+1Cl = 18,5/0,2 = 92,5

14n + 1 + 35,5 = 92,5

n = 4

Vậy Công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl.

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

Phenol là tinh thể không màu, dễ chảy rữa, chuyển thành màu hồng nhạt.

Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66^oC, tan tốt trong ethanol

Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol

Gọi công thức của alcohol đơn chức là ROH.

Đặt n_C3H5(OH)3 = x mol; n_ROH = y mol.

Phương trình hóa học:

       C₃H₅(OH)₃ + 3Na → C₃H₅(ONa)₃ + 1,5H₂

mol: x                    →                                 1,5x 

       ROH + Na → RONa + 0,5H₂

mol: y               →                0,5y 

⇒ 1,5x + 0,5y = 0,2         (1)

Lượng H₂ do X sinh ra bằng 1/3 lượng H₂ do glycerol sinh ra:

⇒ 0,5y = .1,5x            (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = y = 0,1 mol

⇒ n_C3H5(OH)3 = n_ROH = 0,1 mol.

⇒ m_ROH = m_hh - m_C3H5(OH)3 = 15,2 - 0,1.92 = 6 gam

⇒ M_ROH = = 60 ⇒ R = 43 (-C₃H₇).

 X nhẹ hơn Y Y là ether, Y = 2X - 18

Mà X/Y = 0,6956 

X = 32 (CH₄O)

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Gọi thể tích của dung dịch X cần để phản ứng là V (l)

n_C6H5OH = 0,2.0,2 = 0,04 mol

n_OH- = 0,2V + 0,3V = 0,5V

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅O^- + H₂O

0,04   →    0,04

⇒ 0,5V = 0,04

⇒ V = 0,08 l = 80ml

Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

n_ethylene = 0,15 mol

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Vậy số alcohol không hòa tan được Cu(OH)₂ là 3