Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Vì các alcohol là no đơn chức nên:

n_{O (alcohol)} = n_alcohol = n_H2O - n_CO2 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m = m_alcohol = m_C + m_H + m_{O (alcohol)}

Tên thay thế của monoalcohol: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -OH - ol

Tên thay thế của hợp chất này là 3-methylbutan-1-ol.

Từ công thức phenol C₆H₅OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

Phương trình phản ứng tổng quát 

C_nH_2n-6O + 3Br₂ → C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10                    14n + 247 (gam)

2,44                           7,18            (gam)

Theo phương trình phản ứng ta có:

7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

66,36n = 530,88 

⇒ n = 8.

Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C₈H₁₀O.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

 Phản ứng đúng là: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

Đốt cháy alcohol Y thu được sản phẩm cháy gồm CO₂ và H₂O.

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O:

Kết tủa ở bình 2 là CaCO₃:

n_C = n_CO2 = n_CaCO3 = 4:100 = 0,4 mol

m_Y = m_C + m_H + m_O

m_O = 7,4 – 1.1 – 0,4.12 = 1,6 gam

n_O = 0,1 mol

n_C : n _H : n_O = 0,4 : 1 : 0,1 = 4 : 10 : 1

Alcohol Y là C₄H₁₀O

X là C₄H₉Cl

n_X = n_C4H10O = 0,4:4  = 0,1 mol

m= 0,1.92,5 = 9,25 gam.

 Ứng với công thức phân tử C₄H₁₀O thì chất có thể là alcohol hoặc là ether:

• Có 4 đồng phân alcohol:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₃

• Có 3 đồng phân ether:

CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-O-CH₃

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trị nhóm thế - tên nhóm thế tên + mạch chính

1,3-dichloro-2-methylbutane.

Gọi công thức của alcohol no là C_nH_2n+2-z(OH)_z: a mol

C_nH_2n+2-z(OH)_z + O₂ nCO₂ + (n + 1)H₂O

       a                                                  an      a(n+1)

an = b và c = an + a a = c – b. 

 Độ rượu 40^o 

100 mL rượu có 40 mL C₂H₅OH.

750 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

2 R-OH R-O-R + H2O

   a               0,5a

n_H2O = 0,5a = 1,8/18 = 0,1 a = 0,2

m_alcohol = m_ether + m_H2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

M_alcohol = R + 17 = 7,8/0,2 = 39

R = 22

Vậy hai alcohol là CH₃-OH và C₂H₅-OH

 Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄ ), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Các hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O là:

- Phenol: o, m, p - CH₃C₆H₄OH

- Alcohol: C₆H₅CH₂OH

- Ether: C₆H₅OCH₃

Các chất phản ứng:

-Tác dụng với Na: o, m, p - CH₃C₆H₄OH; C₆H₅CH₂OH (4 chất)

- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH₃C₆H₄OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C₆H₅OCH₃ (1 chất)

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai 

Một chai ethanol có nhãn ghi 25o có nghĩa là cứ 100 mL nước thì có 25 mL alcohol nguyên chất.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

Trong các chất CH₃OH và C₂H₅OH tạo được liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn 2 chất còn lại. 

Lại có: C₂H₅OH có khối lượng mol lớn hơn CH₃OH nên nhiệt độ sôi C₂H₅OH > CH₃OH.

Vậy, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine như CFCl₂, CFCl₃, C₂F₄Cl₂,... được gọi chung là chlorofluorocarbon viết tắt là CFC. Không có nguyên tố Hydrogen.

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam

Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol.

Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose