Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: 

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

8 đồng phân alcohol trong đó có 4 đồng phân ancol bậc I.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH

(CH₃)₃CCH₂CH₂OH

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂OH

Gọi công thức phân tử chung của phenol và alcohol A là ROH.

Ta có n_H2 = 0,3 mol

Phương trình tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

0,6    ←                             0,3

Theo phương trình ta có:

n_ROH = 0,6 mol

M_R = R + 17 =

⇒ R = 25,22 (CH₃- và C₆H₅-) 

⇒ Alcohol A cần tìm là CH₃OH.

                                                        2,4,6 - trinitrophenol (picric acid)

n_C6H5OH = n_{picric acid} = 0,05 mol

m_{picric acid} = 0,05.229 = 11,45 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3.n_C6H5OH = 3.0,05 = 0,15 mol

n_{HNO3 đã dùng} = 0,15 + 0,15.50% = 0,225 mol

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

Vì NaOH dư nên

CO₂ + 2 NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

n_{NaOH p/ứng} = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol

n_CO2 = 0,025 mol

 Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+2O.

n = 2,5

Vậy alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Alkene là: CH₂=CH₂, CH₃CH=CH₂.

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

4-methylphenol

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

n_C6H5OH = 37,6 : 94 = 0,4 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,4 → 0,4 (mol)

⇒ m_{picric acid} = 90%.0,4.229 = 82,44 gam

Người ta sử dụng tinh bột để điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa.

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅OH.

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

Ta có sơ đồ phản ứng: (C₆H₁₀O₅) → 2nC₂H₅OH

Theo phương trình:

Mà H = 80% m_(C6H10O5)n = = 810 gam

a = = 2025 gam

CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl.

 Alcohol không phản ứng với dung dịch base

Phát biểu sai là: Cả 3 đều phản ứng được với dung dịch base ở điều kiện thường.

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

 Alcohol bậc 2 tác dụng với CuO không tạo thành aldehyde:

CH₃-CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Ta có Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường nên:

Y có 2 nhóm -OH trong phân tử, Y là CH₂OH-CH₂OH

X là: CH₂Cl-CH₂Cl (1,2-dichloroethane)

CH₂ClCH₂Cl CH₂OHCH₂OH

CH₂OHCH₂OH CH₂ONaCH₂ONa

CH₂OHCH₂OH Cu(C₂H₅O₂)₂

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là C₆H₅CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O.