Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Mô tả thêm: Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol giúp bạn học đánh giá năng lực học, sau khi kết thúc một chương học, đòi hỏi bạn học nắm chắc các kiến thức đã học, từ đó vận dụng vào các dạng câu hỏi.
  • Thời gian làm: 50 phút
  • Số câu hỏi: 40 câu
  • Số điểm tối đa: 40 điểm
Trước khi làm bài bạn hãy
  • 1 Ôn tập kiến thức đã nêu trong phần Mô tả thêm
  • 2 Tìm không gian và thiết bị phù hợp để tập trung làm bài
  • 3 Chuẩn bị sẵn dụng cụ cần dùng khi làm bài như bút, nháp, máy tính
  • 4 Căn chỉnh thời gian làm từng câu một cách hợp lý
Mua gói để Làm bài
  • Câu 1: Nhận biết

    Phenol và ethanol đều phản ứng được với

    Phương trình phản ứng:

    2CH5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

    2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

  • Câu 2: Nhận biết

    Alcohol nào sau đây có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2?

    Alcohol phản ứng được với Cu(OH)2 là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

  • Câu 3: Thông hiểu

    Cho các phát biểu sau:

    (a) Phenol C6H5-OH là một alcohol thơm.

    (b) Phenol tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành muối tan và nước.

    (c) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene.

    (d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do có tính acid.

    (e) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.

    Số phát biểu đúng là:

     Các phát biểu đúng: (b); (c)

    • Phenol không phải là alcohol do nhóm OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
    • Phenol tác dụng với dung dịch NaOH:

    C6H5-OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

    • Phenol có nhóm OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzene tăng lên → phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
    • Phenol có tính acid nhưng rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu.
    • Phenol không tan trong HCl.
  • Câu 4: Vận dụng

    Dẫn hơi C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng được 11,76 gam hỗn hợp X gồm aldehyde, alcohol dư và nước. Cho X tác dụng với Na dư được 2,24 lít H2 (ở đktc). Phần trăm alcohol bị oxi hoá là

    C2H5OH + CuO → CH3CHO + H2O + Cu

    Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

    \Rightarrow nalcohol = x + y = 2nH2 = 0,2 mol

    mhh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

    \Rightarrow x = 0,16 và y = 0,04

    \;\%{\mathrm m}_{\mathrm{alcohol}\;\mathrm{bị}\;\mathrm{oxi}\;\mathrm{hóa}}\;=\frac{\;0,16}{0,2}100\%\;=\;80\%

  • Câu 5: Nhận biết

    Khi làm thí nghiệm với phenol xong, trước khi tráng lại bằng nước nên rửa ống nghiệm với dung dịch loãng nào?

    Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

    C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

    C6H5ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

  • Câu 6: Nhận biết

    Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là

     Tên thông thường của 1 số phenol

  • Câu 7: Nhận biết

    Chất nào sau đây là alcohol bậc II?

    Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH3CH(OH)CH3.

    Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

  • Câu 8: Nhận biết

    Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về tính chất của phenol?

    Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

  • Câu 9: Thông hiểu

    Có bao nhiêu đồng phân C5H12O khi tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone?

    Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

    CH3-CH2-CH­2-CH(OH)-CH3

    CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3

    CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3

    ⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

  • Câu 10: Nhận biết

    Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là:

    Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

  • Câu 11: Vận dụng

    Cho 3,225 gam một alkyl chloride X tác dụng với dung dịch KOH trong C2H5OH đun nóng nhẹ, thu được 3,725 gam muối Z. Công thức phân tử của X là

    Gọi côn thức phân tử của X là CnH2n+1Cl.

    CnH2n+1Cl + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH,\;t^\circ} CnH2n + KCl + H2O

    nX = nKCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol

    \Rightarrow MX = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5

    \Rightarrow n = 2

    \Rightarrow X là C2H5Cl.

  • Câu 12: Vận dụng

    Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng benzene và có công thức phân tử là C7H8O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H2, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1:3 tạo kết tủa X1 (C7H5OBr3). Các chất X và Y lần lượt là

     Ta có độ bất bào hòa:

    \mathrm k\;=\;\frac{2+\;2.7\;-\;8}2\;=\;4

    \Rightarrow Phân tử có một vòng benzene

    • Y tác dụng với Na nhưng không tác dụng với Br2 nên Y là alcohol thơm:

             

              Benzyl alcohol

    • X phản ứng được với nước bromine theo tỉ lệ 1:3 thu được kết tủa C7H5O3Br3 nên X có công thức cấu tạo:

               

            m-cresol

  • Câu 13: Thông hiểu

    Thủy phân dẫn xuất 2,2-dichloropropane trong môi trường kiềm ta thu được sản phẩm hữu cơ bền là:

    2 nhóm –OH gắn vào nguyên tử C bậc 2 sẽ tách nước tạo ra ketone bền hơn. 

  • Câu 14: Thông hiểu

    Ethanol tan vô hạn trong nước, trong khi đó dimethyl ether chỉ tan có hạn (7,4 gam trong 100 gam nước) còn ethyl chloride và propane hầu như không tan (0,57 gam và 0,1 gam trong 100 gam nước). Giải thích nào sau đây đúng ?

    Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

  • Câu 15: Thông hiểu

    Sản phẩm chính của phản ứng nào sau đây không đúng?

    CH3CH2Cl + KOH → CH3CH2OH + KCl.

  • Câu 16: Thông hiểu

    X là hỗn hợp gồm 2 alcohol đồng phân cùng công thức phân tử C4H10O. Đun X với H2SO4 ở 170oC chỉ được một alkene duy nhất. Vậy X gồm:

  • Câu 17: Nhận biết

    Đồ uống có cồn là loại đồ uống có chứa chất nào sau đây.

    Đồ uống có cồn là loại đồ uống có chứa Ethanol

  • Câu 18: Thông hiểu

    Cho etanol, phenol lần lượt tác dụng với Na, dung dịch NaOH, dung dịch Br2. Số phản ứng xảy ra là

    Phương trình phản ứng minh họa

    C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2

    C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

    C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

    C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH ↓ trắng + 3HBr                    

     → có 4 phản ứng xảy ra.

  • Câu 19: Nhận biết

    Sản phẩm chính của phản ứng sau đây là chất nào?

    CH3–CH2–CHCl–CH3 \xrightarrow{\mathrm{KOH}/\mathrm{ROH},\;\mathrm t^\circ}

    Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

    CH3–CH2–CHCl–CH3 \xrightarrow{\mathrm{KOH}/\mathrm{ROH},\;\mathrm t^\circ} CH3–CH=CH–CH3 + HCl 

  • Câu 20: Vận dụng

    Cho 2,44 gam chất hữu cơ X là đồng đẳng của phenol tác dụng với nước bromine dư thu được 7,18 hợp chất Y chứa 3 nguyên tử bromine trong phân tử. Công thức phân tử của X là (Hiệu suất phản ứng đạt 100%).

    Từ công thức phenol C6H5OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: CnH2n-6O (n ≥ 7)

    Phương trình phản ứng tổng quát 

    CnH2n-6O + 3Br2 → CnH2n-9OBr3 + 3HBr

    14n + 10                    14n + 247 (gam)

    2,44                           7,18            (gam)

    Theo phương trình phản ứng ta có:

    7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

    66,36n = 530,88 

    ⇒ n = 8.

    Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C8H10O.

  • Câu 21: Nhận biết

    Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là:

    Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

    CH3-CH(CH3)-CH(Br)-CH3 \xrightarrow{C_2H_5OH,\;t^\circ} CH3-C(CH3)=CH-CH3 + NaBr + H2O

    Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

  • Câu 22: Vận dụng

    Cho Na tác dụng vừa đủ với 2,48 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,672 lít khí H2 (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là

    Phương trình tổng quát

    ROH + Na → RONa + 1/2 H2

    nNa = 2.nH2 = 2. 0,672 : 22,4 = 0,06 mol

    Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

    mMuối = mancol + mNa - mH2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam

  • Câu 23: Thông hiểu

    Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì lí do nào sau đây?

    Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br nhanh chóng tấn công.

  • Câu 24: Nhận biết

    Tên thay thế của hợp chất có công thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3

    Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

    Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.

    Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

  • Câu 25: Nhận biết

    Công thức cấu tạo alcohol nào dưới đây có tên gọi là 2–methylpropan–2–ol

    Công thức cấu tạo

    2–methylpropan–2–ol

  • Câu 26: Thông hiểu

    Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây của phenol chứng minh phenol có tính acid?

    Gốc –C6H5 làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

    C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

  • Câu 27: Vận dụng

    Chất X có công thức đơn giản nhất là C2H5O, hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh đậm. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X là

    X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh lam.

    ⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

    ⇒ Gọi công thức phân tử X: (C2H5O)n hay C2nH5nOn (5n ≤ 2n + 2)

    TH1: n = 2 ⇒ X là C4H10O2.

    ⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH2OHCH2OHCH2CH3; CH3CHOHCHOHCH3; CH3CH(OH)(CH3)CH2OH.

    TH2: n = 3 ⇒ X là: C6H15O3 (loại vì 15 > 6.2 + 2)

    Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

  • Câu 28: Nhận biết

    Phương pháp điều chế ethanol từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa?

    Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

    (C6H10O5)n + nH2O \xrightarrow{\mathrm{enzyme}} nC6H12O6

    C6H12O6 \xrightarrow{\mathrm{enzyme}} 2C2H5OH + 2CO2

  • Câu 29: Vận dụng

    Đốt cháy a mol 1 rượu no, mạch hở thu được 7,437 lít khí CO2 (đkc) và 7,2 g H2O. Vậy a có giá trị là:

    nCO2 = 0,3 (mol); nH2O = 0,4 mol

    Gọi công thức của rượu no, mạch hở là CnH2n+2Ox 

    Phương trình phản ứng đốt cháy:

    CnH2n+2Ox + (3n + 1 - x)/2 O2 → nCO2 + (n + 1)H2O

            a                                             an        a(n+1)

    Ta có hệ:

    \left\{\begin{array}{l}\mathrm{an}\;=\;0,3\\\;\mathrm a(\mathrm n\;+\;1)\;=\;0,4\;\end{array}ight.  \Rightarrow\left\{\begin{array}{l}\mathrm{an}\;=\;0,3\\\mathrm a\;=\;0,1\end{array}ight.

  • Câu 30: Thông hiểu

    Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là:

    Ta có khi hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt \Rightarrow X không thể là phenol.

    Khi thêm dung dịch chất Y thì thu được chất Z \Rightarrow Dựa theo các đáp án Y là HCl có tính acid mạnh đẩy phenol (chất Z) ra khỏi muối).

  • Câu 31: Thông hiểu

    Đun nóng một dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất aldehyde acetic. Tên của hợp chất X là

    CH3CHBr2 \overset{+ NaOH,t^{o} }{ightarrow} CH3CH(OH)\overset{}{ightarrow} CH3CHO + H2O

  • Câu 32: Nhận biết

    Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là:

    Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

  • Câu 33: Vận dụng

    Từ 400 gam bezene có thể điều chế được tối đa bao nhiêu gam phenol. Cho biết hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 78%.

    Từ: C6H6 → C6H5OH

    \Rightarrow mC6H5OH = \frac{400}{78} .78% .94 = 376 g

  • Câu 34: Vận dụng

    A là một alcohol đơn chức không no, có chứa một liên kết đôi trong phân tử, mạch hở. Khi đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). A có thể ứng với bao nhiêu chất (bao nhiêu công thức cấu tạo) để phù hợp với giả thiết trên? (Cho biết nhóm –OH không gắn vào C mang nối đôi không bền)

     Theo bài ra ta có:

    - Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO2

    \Rightarrow A có 4 C trong phân tử.

    A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

    \RightarrowCTPT của A là C4H8O

    Các CTCT phù hợp là:

    CH2=CH-CH2-CH2-OH

    CH2=CH-CHOH-CH3

    CH3-CH=CH-CH2-OH

    CH2=CH(CH3)-CH2OH

  • Câu 35: Thông hiểu

    Đun nóng CH2=CH–CH2Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được bằng dung dịch HNO3. Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ. Hiện tượng xảy ra là gì?

    Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:

    CH2=CH–CH2Br + NaOH \xrightarrow{\mathrm t^\circ} CH2=CHCH2OH + NaBr

    Trung hòa bằng dung dịch HNO3 để loại bỏ kiềm dư.

    Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:

    AgNO3 + NaBr → AgBr↓ + NaNO3.

  • Câu 36: Nhận biết

    Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2

     Alcohol phản ứng được với Cu(OH)2 là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

    Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 là CH3CH(OH)CH2OH

  • Câu 37: Nhận biết

    Theo quy tắc Zaitsev xác định sản phẩm chính trong phản ứng sau:

    CH3CHOHCH2CH3 \overset{H_{2} SO_{4} ,t^{o} }{ightarrow} ?

    Phương trình phản ứng:

    CH3CHOHCH2CH3 \overset{H_{2} SO_{4} ,t^{o} }{ightarrow} CH3CH=CHCH3 

                                                    but-2-ene.

  • Câu 38: Vận dụng cao

    Hỗn hợp x mol phenol và y mol stiren. Để phản ứng hết với hỗn hợp trên cần dùng 250 gam dung dịch Br2 3,2%. Sau phản ứng thu được hỗn hợp các chất phản ứng vừa đủ với 25,23 cm3 dung dịch NaOH 10% (khối lượng riêng bằng 1,11 g/cm3). Cho biết dung dịch xút loãng không thủy phân được nhóm halogen gắn trực tiếp vào nhân thơm. Giá trị của x và y là:

    {\mathrm n}_{{\mathrm{Br}}_2}\;=\;\frac{3,2\%.250}{160}=\;0,05\;\mathrm{mol}

    mddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

    {\mathrm n}_{\mathrm{NaOH}}\;=\;\frac{10\%.28}{40}\;=\;0,07\;\mathrm{mol}

    C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

          x            3x                                 3x

    C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CBr-CH2Br

              y                                       y
    C6H5CBr-CH2Br + 2NaOH → C6H5COH-CH2OH + 2NaBr

            y                           y

    NaOH + HBr → NaBr + H2O

       3x                      3x

    Ta có hệ phương trình:

    \left\{\begin{array}{l}{\mathrm n}_{{\mathrm{Br}}_2}\;=\;3\mathrm x\;+\;\mathrm y\;=\;0,05\\{\mathrm n}_{\mathrm{NaOH}}\;=\;3\mathrm x\;+\;2\mathrm y\;=\;0,07\end{array}ight.\;\Rightarrow\left\{\begin{array}{l}\mathrm x\;=\;0,01\;\mathrm{mol}\\\mathrm y\;=\;0,02\;\mathrm{mol}\end{array}ight.

  • Câu 39: Thông hiểu

    Hai alcohol nào sau đây cùng bậc?

    Methanol (CH3OH) và allyl alcohol (CH2=CH–CH2–OH) đều là alcohol bậc một.

  • Câu 40: Vận dụng cao

    Một bình kín dung tích 5,6 lít có chứa hỗn hợp hơi của 2 alcohol đơn chức và 3,2 gam O2. Nhiệt độ trong bình là 109,2°C; áp suất trong bình là 0,728 atm. Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hai alcohol, sau phản ứng nhiệt độ trong bình là 136,5°C và áp suất là p atm. Dẫn các chất trong bình sau phản ứng qua bình (1) đựng H2SO4 đặc (dư), sau đó qua bình (2) đựng dung dịch NaOH (dư), thấy khối lượng bình (1) tăng 1,26 gam, khối lượng bình (2) tăng 2,2 gam. Biết rằng thể tích bình không đổi, p có giá trị là:

    Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

    {\mathrm V}_{\mathrm o}\;=\;\frac{{\mathrm p}_{1.}{\mathrm V}_1}{{\mathrm T}_1}.\frac{{\mathrm T}_{\mathrm o}}{{\mathrm P}_{\mathrm o}}\;=\;\frac{0,728.5,6}{273+109,2}.\frac{273}1\;=\;2,912\;\mathrm{lít}

    Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

    2,912/22,4 = 0,13 mol

    nO2 = 0,1 mol ⇒ nalcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

    Đốt cháy 2 ancol:

    nCO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; nH2O = 1,26/18 = 0,07 mol

    Áp dụng ĐLBTKL:

    mO2 dư = mO2 ban đầu + mO(alcohol) – mO(H2O) – mO(CO2)

                 = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

                 = 0,96 gam

    nO2 dư = 0,96/32 = 0,03 mol

    Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

    VO = 0,15.22,4 = 3,36 lít

    Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

    \frac{\mathrm{PV}}{\mathrm T}\;=\;\frac{{\mathrm P}_{\mathrm o}\mathrm V'_{\mathrm o}}{{\mathrm T}_{\mathrm o}}\;\Rightarrow\mathrm p\;=\;\frac{{\mathrm P}_{\mathrm o}.\mathrm V'_{\mathrm o}}{{\mathrm T}_{\mathrm o}}.\frac{\mathrm T}{\mathrm V}

              =\;\frac{1.3,36}{273}.\frac{273+136,5}{5,6}\;=\;0,9\;\mathrm{atm}

Chúc mừng Bạn đã hoàn thành bài!

Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol Kết quả
  • Thời gian làm bài: 00:00:00
  • Số câu đã làm: 0
  • Điểm tạm tính: 0
  • 112 lượt xem
Sắp xếp theo