Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

 Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

C₆H₅CH₂Br HBr AgBr

CH₂=CH-CH₂Cl HCl AgCl

m_{kết tủa} = m_AgBr + m_AgCl

= 188.0,3 + 143,5.0,1 = 70,75 gam

Alcohol có nhiệt độ sôi lớn nhất (do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử) và tăng theo phân tử khối (4) > (1)

Alkane có nhiệt độ sôi thấp nhất (2) thấp nhất

Thứ tự đúng là (4) > (1) > (3) > (2).

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

 Tên thông thường của 1 số phenol

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

Phản ứng của ethanol với sodium:

CH₃CH₂OH (dư) + Na (hết) → CH₃CH₂ONa + 1/2H₂

Sau khi chưng cất đuổi etanol, còn lại CH₃CH₂ONa, thêm nước vào có phản ứng

CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH

Dung dịch sẽ có màu xanh.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid. 

Phương trình tổng quát

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,672 : 22,4 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_ancol + m_Na - m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam

Do bromobenzene không tan trong nước nên chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.

Trong 5 lít rượu 95^o có 5000.0,95 = 4750 ml rượu nguyên chất.

Rượu cần pha là rượu 45^o, nên:

⇒ V = 5555,5 (l) = 5,5555 (ml)

3-methylpentan-2-ol.

Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic: Na, CuO (t^o), CH₃COOH (xt).

Các dãy còn lại chứa C₆H₅OH (phenol); NaOH; MgO; Na₂CO₃ không tác dụng với ethyl alcohol.

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

n_H2 = 0,25 mol; n_CO2 = 0,6 mol

Gọi công thức chung của alcohol là M(OH)_x

Phương trình phản ứng tổng quát

2M(OH)_x + 2NaOH → 2M(ONa)_x + xH₂

⇒ n_O(X) = 2.n_H2 = 0,5 mol

Đốt cháy X, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_X = m_O(X) + m_C(CO2) + m_H(H2O)

= 16.n_O(X) + 12.n_CO2 + 2.n_H2O

= 16.0,5 + 12.0,6 + 2.n_H2O = 17 gam

⇒ n_H2O = 0,9 mol

⇒ m_H2O = 18.n_H2O = 16,2 gam

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. 

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Hai alcohol đó là:

CH₃−CH₂−CH₂−OH và CH₃−CH(OH)−CH₃

2 alcohol trên khi tách H₂O đều chỉ cho alkene CH₃−CH=CH₂

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

Các alcohol có từ 2 nhóm OH liền kề trở lên sẽ phản ứng với Cu(OH)₂:

HOCH₂-CH₂OH

HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH

CH₃-CH(OH)-CH₂OH

Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen, không có liên kết Hydrogen trong phân tử nên phân tử có M càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi

(4) > (3) > (2) > (1)

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề hòa tan được Cu(OH)₂.

⇒ Các alcohol thỏa mãn là: ethylene glycol, glycerol, hexane-1,2-diol.

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Số đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ C₇H₈O có chứa vòng benzene

; ; ;

o-cresol: o-CH₃-C₆H₄-OH

Benzyl alcohol: C₆H₅-CH₂OH

Cả 2 chất đều có công thức phân tử là C₇H₈O nên là đồng phân của nhau.

Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi 2–chloro–3–methylbutane là 

CH₃-CH(Cl)-CH(CH₃)-CH₃

hay

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

 Ta có 100 L cồn y tế 70o tức là 70 L ethanol nguyên chất, tương đương với:

70.0,789 = 55,23 (kg)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

1                         2    (mol)

Số mol ethanol tạo thành:

Số mol glucose cần thiết:

Khối lượng glucose cần thiết: 7,5.103 .192 = 1440.103 (g) = 1440 kg.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

n_CO2 = 22:44 = 0,5 mol ⇒ n_C = 0,5 mol

n_H2O = 9:18 = 0,5 mol ⇒ n_H = 1 mol

n_AgCl = 1 mol ⇒ n_Cl = 1 mol

Gọi công thức của hợp chất hữu cơ X là: C_xH_yCl_z

Xét tỉ lệ:

x : y : z = n_C : n_H : n_Cl = 0,5 :1:1 = 1:2:2

Công thức đơn giản nhất của X là: (CH₂Cl₂)_n

Theo đề bài ta có: d_X/H2 = 42,5 ⇒ M_A = 42,5.2 = 85

⇒ 85n = 85 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử của X là: CH₂Cl₂

Tách nước alcohol tạo alkene duy nhất alcohol bậc một, đơn chức alcohol có dạng C_nH_2n+1CH₂OH

Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH₂OH–CHOH–CH₂OH.

Do số mol CO₂ = Số mol H₂O trong X có 1 liên kết π X có công thức tổng quát là C_nH_2nO_z.

Phương trình phản ứng cháy:

C_nH_2nO_z + (3n-z)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

Do X đơn chức nên z = 1 hoặc z = 2.

Khi z =1 n = 3.

Khi z = 2 n = 3,33 (loại)

Vậy X chỉ có thể là CH₂=CH–CH₂OH.