Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Br là

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br.

CH₃-CH(CH₃)-CH₂Br.

CH₃-CBr(CH₃)-CH₃.

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃.

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

n_KOH = 0,05.0,5 = 0,025 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH  +  KOH  →  ROK  +  H₂O

0,025 0,025

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH

 Theo phương pháp sinh hóa, phản ứng dùng để điều chế ethanol là:

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

Từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp được poly(vinyl chlodide) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

⇒ m_C2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

⇒ n_C2H5OH = = 0,04 (kmol)

Để đơn giản ta coi tinh bột là C₆H₁₀O₅:

C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH

⇒ n_{tinh bột} = 0,5.n_C2H5OH = 0,02 (kmol)

⇒ m _{tinh bột} = 0,02.162 = 3,24 kg

Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: 

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

Ancol bậc hai bị oxi hóa bằng CuO sinh ra ketone:

CH₃CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Chỉ có C₃H₇Cl phản ứng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng.

Gọi số mol của C₃H₇Cl là x.

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

x                    →                           x

NaCl + AgNO₃ → AgCl_↓ + NaNO₃

x           →               x

x = n_AgCl = 1,435/143,5 = 0,01 mol

→ m_C3H7Cl = 0,01.78,5 = 0,785 gam

→ %m_C3H7Cl = (0,785/1,91).100% = 41,1%

→ %m_C6H­5Cl = 100% – 41,1% = 58,9%

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Các đồng phân alcohol bậc một ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

(CH₃)₃C-CH₂OH

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

Sơ đồ phản ứng đầy đủ:

 Glucose → CH₃CH₂OH → CH₃CHO

→ CH₃COOH

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 1/2 O₂ CH₃COOH

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Ta có 2 alcohol khác nhau nên số ether tạo ra:

Các ether có thể thu được là: CH₃OC₂H₅; C₂H₅OC₂H₅ và CH₃OCH₃

 Ta có 100 L cồn y tế 70o tức là 70 L ethanol nguyên chất, tương đương với:

70.0,789 = 55,23 (kg)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

1                         2    (mol)

Số mol ethanol tạo thành:

Số mol glucose cần thiết:

Khối lượng glucose cần thiết: 7,5.103 .192 = 1440.103 (g) = 1440 kg.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công.

3-methylpentan-2-ol.