Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

Đồ uống có cồn là loại đồ uống có chứa Ethanol

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là CH₃CH=CFCH₃

 2-chloro-3-methyl butane                                         2-methylbut-2-ene

(1) CH₃CH=CHCl CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(2) CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH

(3) C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl không có phản ứng.

(5) CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂OH

Vậy thủy phân các dẫn xuất halogen (2), (3), (5) tạo alcohol

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

Điều kiện của phản ứng tách nước: CH₃-CH₂-OH CH₂ = CH₂ + H₂O là H₂SO₄ đặc, 170^oC

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Phenol không phản ứng được với CH₃COOH.

Vậy nhận định "Phenol phản ứng với CH₃COOH tạo ra ester" là sai.

 n_C2H5OH + n_C6H5OH = 2.n_H2 = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 19,86/331 = 0,06 mol

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃–CH₂–CHCl–CH₃  CH₃–CH=CH–CH₃ + HCl 

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + NaOH C_nH_2n+1OH + NaCl                             (1)

Sản phẩm thu được gồm C_nH_2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư.

AgNO₃ + NaCl AgCl + NaNO₃                                            (2)

Kết tủa là AgCl:

n_NaCl = 0,15 mol

n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

14n + 1 + 35,5 = 92,5 n = 4

Công thức của Y là C₄H₉Cl.

Dẫn xuất halogen bậc 2 chỉ có 1 chất.

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

		CH3-CH2-OH
Ethane-1,2-diol.	propan-2-ol.	ethanol.	propane-1,3-diol.

Vậy hợp chất Ethane-1,2-diol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Phản ứng không phải phản ứng oxi hóa - khử là: 

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O.

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

Đặt công thức của A là CxHyO.

Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen

⇒ Khối lương mol của A  là

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Gọi công thức của alcohol A là R(OH)_n, phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)_n + 2nNa 2R(ONa)_n + nH₂    

Alcohol là C₃H₅(OH)₃.

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.