Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Hợp chất (CH₃)₃COH có tên thay thế là 2-methylpropan-2-ol

Ở điều kiện thường:

- Methane: Chất khí

- Benzene: Chất lỏng.

- Phenol, benzyl chloride: chất rắn.

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH₂-CHCl-)_n

Theo bài ra ta có:

     Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

⇒ Trong 200 ml rượu vang có 12.2 = 24 ml ethanol nguyên chất.

n_H2 = 0,03 mol.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

R-OH + Na → R-O-Na + 1/2H₂

Theo phương trình hóa học:

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_{muối natri} = m_ancol + m_Na – m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai, bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm OH.

2-methylpropan-2-ol: (CH₃)C-OH là alcohol bậc ba.

Ta có:

M_X = 37.2 = 74 n = 4

Công thức phân tử của X là C₄H₉OH; X mạch thẳng.

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

3 650 − 3 200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H.

Vậy C₃H₇OH có 2 đồng phân cấu tạo.

CH₃–CH₂–CH₂OH và CH₃–CHOH−CH₃.

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

 Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH₂CH(CH₃)CHClCH₃ là 1,3-dichloro-2-methylbutane.

n_phenol = 0,1.10³ (mol)

Vì hiệu suất cả quá trình phản ứng là 42% nên khối lượng benzene cần thiết là:

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

n_C2H4 = 1,5 mol = n_{C2H5OH nguyên chất}

Phản ứng đạt 62,5% nên:

n_C2H5OH thực tế = 0,15/62% = 0,24 mol

m_C2H5OH = 0,24.36 = 11,04 gam

Thể tích C₂H₅OH nguyên chất cần dùng là:

V_C2H5OH = 11,04/0,8 = 13,8 ml

Ethyl alcohol 92^o:

Cứ 100 ml dung dịch rượu có 92 ml alcohol nguyên chất:

Vậy để có 92 ml ethyl alcohol nguyên chất cần:

(1); (3) đúng

(4) đúng: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

(2) Sai 

(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO₃

(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Gọi công thức của alcohol đơn chức X là C_xH_yO

m_C + m_H = 3,625.m_O

12x + y = 3,625.16 = 58

Do x, y > 0 nên ta xét:

- Nếu x = 1 y = 46 (loại)

- Nếu x = 2 y = 34 (loại)

- Nếu x = 3 y = 22 (loại)

- Nếu x = 4 y = 10 ta có công thức alcohol là C₄H₁₀O.

Các đồng phân alcohol ứng với công thức C₄H₁₀O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂-OH

(CH₃)₃C-OH

Vậy có tất cả 4 đồng phân.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Phương trình phản ứng:

R(OH)₂ + 2Na → R(ONa)₂ + H₂

n_alcohol = n_H2 = 1,1115 mol

M_alcohol = 62 = 14n + 2 + 32

n = 2 

Z là C₂H₆O₂.

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

CH₃ – CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CH(OH)₂ → CH₃ – CH=O 

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ trắng + 3HBr                    

 → có 4 phản ứng xảy ra.

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều: CH₄ < CH₃Cl < CH₂Cl₂ < CHCl₃ < CCl₄. 

X: C₂H₂; Y: C₆H₆; Z: C₆H₅Cl; T: C₆H₅ONa 

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl.

 Phương trình phản ứng sản phẩm chính không đúng

 CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl. 

2 alkene + H₂O → 2 sản phẩm mỗi alkene tạo 1 sản phẩm.

Vì H₂O là tác nhân bất đối xứng cả 2 anken đều đối xứng

Vậy ethene và but-2-en thõa mãn vì CH₂=CH₂ và CH₃-CH=CH-CH₃ đều đối xứng

- But-1-en: CH₂=CH-CH₂-CH₃ bất đối xứng.

- Propene: CH₂=CH-CH₃ bất đối xứng.

- 2-methylpropene: (CH₃)₂CHCH₂OH đều bất đối xứng.

n_CO2 = 21,12 : 44 = 0,48 mol;

n_H2O = 12,96 : 18 = 0,72 mol

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố:

n_C = n_CO2 = 0,48 mol; n_H = 2.n_H2O = 0,72.2 = 1,44 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_alkane = m_C + m_H = 12.0,48 + 1.1,44 = 7,2 gam

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

CH₃OH: methanol