Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Mô tả thêm: Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol giúp bạn học đánh giá năng lực học, sau khi kết thúc một chương học, đòi hỏi bạn học nắm chắc các kiến thức đã học, từ đó vận dụng vào các dạng câu hỏi.
  • Thời gian làm: 50 phút
  • Số câu hỏi: 40 câu
  • Số điểm tối đa: 40 điểm
Trước khi làm bài bạn hãy
  • 1 Ôn tập kiến thức đã nêu trong phần Mô tả thêm
  • 2 Tìm không gian và thiết bị phù hợp để tập trung làm bài
  • 3 Chuẩn bị sẵn dụng cụ cần dùng khi làm bài như bút, nháp, máy tính
  • 4 Căn chỉnh thời gian làm từng câu một cách hợp lý
Mua gói để Làm bài
  • Câu 1: Nhận biết

    Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có

    Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kêt trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

  • Câu 2: Nhận biết

    Công thức phân tử của methanol là:

    Công thức phân tử của methanol là CH3OH.

  • Câu 3: Nhận biết

    Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là:

    Số liên kết của nguyên tử halogen phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1

  • Câu 4: Nhận biết

    Vào năm 1832, phenol (C6H5OH) lần đầu tiên được tách ra từ nhựa than đá. Phenol rất độc. Khi con người ăn phải thức phẩm có chứa phenol có thể bị ngộ độc cấp, tiêu chảy, rối loạn ý thức, thậm chí tử vong. Phenol không có phản ứng với:

    Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br2, dung dịch NaOH.

    2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2

    C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH ↓ + 3HBr

    C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

    Phenol không phản ứng được với KCl.

  • Câu 5: Vận dụng

    Cho phenol (C6H5OH) tác dụng vừa đủ với dung dịch Br2 thu được 3,31 gam kết tủa trắng và một dung dịch X. Muốn trung hòa hết X cần V ml dung dịch NaOH 2M. Giá trị của V là:

    nHOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

    C6H5OH + 3Br2 → HOC6H2Br3↓ + 3HBr

                                        0,01      ightarrow   0,03

    HBr + NaOH → NaBr + H2O

    0,03 → 0,03

    \Rightarrow\;{\mathrm V}_{\mathrm{NaOH}}\;=\frac{0,03}2=0,015\;(\mathrm l) =15 (\mathrm ml)

  • Câu 6: Thông hiểu

    Cho các chất sau:

    CH3OH (X); CH3CH2OH (Y); CH3CH2CH2CH2OH (Z) và CH3CH2CH2OH (T).

    Chiều giảm dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm hydroxyl là:

  • Câu 7: Vận dụng

    Từ acetylene, người ta tổng hợp poly(vinyl chloride) (nhựa PVC) theo sơ đồ:

    CH≡CH \xrightarrow[{150-200^\circ\mathrm C}]{{\mathrm{HgCl}}_2} CH2=CH2Cl \xrightarrow{\mathrm{trùng}\;\mathrm{hợp}} PVC

    Biết hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80%. Thể tích khí acetylene (m3, đkc) cần dùng để tổng hợp 125 kg PVC là

    CH≡CH \xrightarrow[{150-200^\circ\mathrm C}]{{\mathrm{HgCl}}_2} CH2=CH2Cl \xrightarrow{\mathrm{trùng}\;\mathrm{hợp}} PVC

    26n (g)                                                   62,5n (g)

    52000 (g)             ←                           125000 (g)

    \Rightarrow{\mathrm n}_{{\mathrm C}_2{\mathrm H}_2}=\frac{52000}{26}=2000\;(\mathrm{mol})

    Theo lí thuyết, thể tích C2H2 cần dùng là:

    VC2H2 = 2000.24,79 = 49580 (l) = 49,58 (m3)

    Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên thể tích C2H2 thực tế cần dùng là:

    VC2H2 tt = \frac{49,58}{80\%} = 61,98 (m3).

  • Câu 8: Thông hiểu

    Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do:

    Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

  • Câu 9: Thông hiểu

    Cho các hợp chất sau :

    (a) HOCH2CH2OH                (b) HOCH2CH2CH2OH           (c) HOCH2CH(OH)CH2OH

    (d) CH3CH(OH)CH2OH       (e) CH3CH2OH                         (f) CH3OCH2CH3.

    Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2

    Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)2 là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

    Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

  • Câu 10: Vận dụng cao

    Một dung dịch chứa 6,1 gam chất X là đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên tác dụng với nước bromine dư thu được 17,95 gam hợp chất Y chứa 3 nguyên tử Br trong phân tử. Biết hợp chất này có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo. Công thức của X là

    Gọi a là số mol của X:

    X + 3Br2 → Y + 3HBr

    a      3a       3a

    nBr2 = nHBr = a

    Áp dụng ĐLBTKL:

    mX + mBr2 = mhợp chất + mHBr

    ⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

    ⇒ a = 0,05 mol

    ⇒ MX = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

    ⇒ X có thể là C2H5C6H4OH hoặc (CH3)2C6H3OH

    Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

    ⇒ X chỉ có thể là (CH3)2C6H3OH.

  • Câu 11: Vận dụng

    Cho 68,913 gam 1 alcohol hai chức Z phản ứng hết với Na thu được 24,8976 lít H2 (đktc). Vậy Z là:

    Phương trình phản ứng:

    R(OH)2 + 2Na → R(ONa)2 + H2

    nalcohol = nH2 = 1,1115 mol

    \Rightarrow Malcohol = 62 = 14n + 2 + 32

    \Rightarrow n = 2 

    \Rightarrow Z là C2H6O2.

  • Câu 12: Nhận biết

    Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là

    Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH2=CH-CH2F.

  • Câu 13: Nhận biết

    Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là

    Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là glycerol.

  • Câu 14: Nhận biết

    Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

    Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

    ⇒ Hợp chất C2H5MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

  • Câu 15: Thông hiểu

    Hai alcohol nào sau đây cùng bậc?

    Methanol (CH3OH) và allyl alcohol (CH2=CH–CH2–OH) đều là alcohol bậc một.

  • Câu 16: Nhận biết

    Phenol và ethanol đều phản ứng được với

    Phương trình phản ứng:

    2CH5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

    2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

  • Câu 17: Vận dụng

    Dung dịch A gồm phenol và cyclohexanol trong hexane (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

    - Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 4,2143 lít khí H2 (đktc).

    - Phần hai phản ứng với nước bromine (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.

    Khối lượng của phenol và cyclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:

    Gọi số mol trong \frac12 dung dịch A là: nC6H5OH = x mol; nC6H11OH = y mol

    nH2 = \frac12.nC6H5OH + \frac12.nC6H11OH = 0,17 mol

    ⇒ x + y = 0,34 mol

    n↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol

    ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

    ⇒ mphenol = 0,18.94.2 = 33,84 g; mcyclohexanol = 0,16.100.2 = 32 g.

  • Câu 18: Thông hiểu

    X là dẫn xuất chlorine của ethane. Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Vậy X là

    Ta có Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường nên:

    Y có 2 nhóm -OH trong phân tử, Y là CH2OH-CH2OH

    \Rightarrow X là: CH2Cl-CH2Cl (1,2-dichloroethane)

    CH2ClCH2Cl \xrightarrow{NaOH} CH2OHCH2OH

    CH2OHCH2OH \xrightarrow{Na} CH2ONaCH2ONa

    CH2OHCH2OH \xrightarrow{Cu{(OH)}_2} Cu(C2H5O2)2

  • Câu 19: Nhận biết

    Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2

    Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì có nhóm OH đẩy electron vào vòng benzene làm H trong vòng dễ bị thế. 

  • Câu 20: Thông hiểu

    Những thí nghiệm nào sau đây xảy ra phản ứng tạo sản phẩm chính là alcohol?

    (a) Đun nóng C6H5CH2Cl trong dung dịch NaOH.

    (b) Đun nóng hỗn hợp CH3CH2CH2Cl, KOH và C2H5OH.

    (c) Đun nóng CH3CH2CH2Cl trong dung dịch NaOH.

    (d) Đun nóng hỗn hợp CH3CHClCH=CH2, KOH và C2H5OH.

    Đáp án đúng là: (a), (c).

    Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

    (a) đúng, sản phẩm là C6H5CH2OH

    (b) sai, sản phẩm chính là CH3CH=CH2

    (c) đúng, sản phẩm chính là CH3CH2CH3OH

    (d) sai, sản phẩm chính là CH3CH=C=CH2

  • Câu 21: Vận dụng

    Hỗn hợp X gồm C2H5OH và C6H5OH. Cho m gam X tác dụng hết với Na sinh ra 3,7185 lít H2 (đkc). Cũng lượng m gam hỗn hợp X như trên tác dụng vừa đủ với 100 mL dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là:

    nH2 = 3,7185 : 24,79 = 0,15 mol

    nNaOH = 0,1.1 = 0,1 mol

    Cho hỗn hợp tác dụng với Na, ta có các phương trình hóa học

    {\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{OH}\;+\;\mathrm{Na}\;ightarrow\;{\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{ONa}\;+\;\frac12{\mathrm H}_2\;(1)

    {\mathrm C}_6{\mathrm H}_5\mathrm{OH}\;+\;\mathrm{Na}\;ightarrow\;{\mathrm C}_6{\mathrm H}_5\mathrm{ONa}\;+\;\frac12{\mathrm H}_2\;(2)

    Cho hỗn hợp tác dụng với NaOH, chỉ có Phenol phản ứng:

    Phương trình hóa học

    C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

    0,1      ← 0,1

    Vậy nC6H5OH = 0,1 mol

    Theo phương trình hóa học (2), suy ra: nH 2(2)= 0,05 ⇒ nH2(1)= 0,15 − 0,05 = 0,1 mol

    Theo phương trình hóa học (1)

    ⇒ nC2H5OH = 0,2 mol

    Vậy m = 0,2.46 + 0,1.94 = 18,6 gam

  • Câu 22: Vận dụng

    X là alcohol mạch hở có 1 liên kết đôi trong phân tử và khối lượng phân tử của X nhỏ hơn 60. Công thức phân tử của X là:

    Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là CnH2nOx (n ≥ 3)

    Ta có: MX < 60 \Rightarrow 14n + 16x < 60.

    Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

    Với n = 3 \Rightarrow 14.3 + 16x < 60 \Rightarrow x < 1,125 \Rightarrow x = 1

    Với n = 4 \Rightarrow 14.4 + 16x < 60 \Rightarrow x < 0,25 (loại)

    \Rightarrow Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

    Vậy công thức phân tử là C3H6O

  • Câu 23: Nhận biết

    Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là

    - Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

    - Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

  • Câu 24: Thông hiểu

    Cho m (gam) phenol C6H5OH tác dụng với sodium dư thấy thoát ra 0,05 mol khí H2 (đktc). Khối lượng m cần dùng là.

     Phương trình phản ứng

    C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

     0,1       ←                              0,05 

    mC6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

  • Câu 25: Thông hiểu

    Cho Na tác dụng với ethanol dư sau đó chưng cất đuổi hết ethanol dư rồi đổ nước vào, cho thêm vài giọt quỳ tím thì thấy dung dịch

    Phản ứng của ethanol với Na:

    2CH3CH2OH(dư) + 2Na  → 2CH3CH2ONa + H2

    Sau khi chưng cất đuổi ethanol, còn lại CH3CH2ONa, thêm nước vào có phản ứng:

    CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH

    Khi thêm quỳ tím, dung dịch sẽ có màu xanh

  • Câu 26: Nhận biết

    Poly(vinyl chloride) có công thức là

    Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH2-CHCl-)n

  • Câu 27: Nhận biết

    Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH3CH2CH2OH là

    Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH3CH2CH2OH là propan-1-ol.

  • Câu 28: Nhận biết

    Công thức cấu tạo của phenol là

     Công thức cấu tạo của phenol là C6H5OH.

  • Câu 29: Thông hiểu

    Để pha chế 1 loại cồn sát trùng sử dụng trong y tế, người ta cho 700 mL ethanol nguyên chất vào bình định mức rồi thêm nước cất vào, thu được 1000 mL cồn. Hỗn hợp trên có độ cồn là:

    Đr = (Vethanol : Vcồn).100  = (700:1000).100 = 70o

  • Câu 30: Thông hiểu

    Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là:

    Ta có khi hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt \Rightarrow X không thể là phenol.

    Khi thêm dung dịch chất Y thì thu được chất Z \Rightarrow Dựa theo các đáp án Y là HCl có tính acid mạnh đẩy phenol (chất Z) ra khỏi muối).

  • Câu 31: Thông hiểu

    Người ta có thể điều chế phenol từ Calci carbide theo sơ đồ sau:

    CaC2 → X → Y → Z → T → C6H5OH

    Hãy chọn X, Y, Z, T phù hợp

    Sơ đồ hoàn chỉnh

    CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl→ C6H5ONa→ C6H5OH

    Phương trình phản ứng minh họa

    CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

    CH≡CH \overset{t^{o} }{ightarrow}C6H6

    C6H6 + Cl2 \overset{t^{o} }{ightarrow} C6H5Cl + HCl

    C6H5Cl + 2NaOH ⟶ C6H5ONa + H2O + NaCl

  • Câu 32: Nhận biết

    Phương pháp điều chế ethyl alcohol nào sau đây chỉ được dùng trong phòng thí nghiệm?

  • Câu 33: Vận dụng

    Cho 13,8 gam alcohol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 ở đktc, biết MA < 100, công thức thu gọn của A là 

    Gọi công thức của alcohol A là R(OH)n, phương trình phản ứng tổng quát:

    2R(OH)n + 2nNa ightarrow 2R(ONa)n + nH2    

    \frac{13,8}{\mathrm R+17\mathrm n}\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;ightarrow      \frac{13,8}{\mathrm R+17\mathrm n}.\frac{\mathrm n}2

    {\mathrm n}_{{\mathrm H}_2}=\frac{13,8}{\mathrm R+17\mathrm n}.\frac{\mathrm n}2=\frac{5,04}{22,4}=0,225

    \Rightarrow\mathrm R\;=\frac{41\mathrm n}3\Rightarrow\left\{\begin{array}{l}\mathrm n=3\\\mathrm R=41\end{array}ight.

    \Rightarrow Alcohol là C3H5(OH)3.

  • Câu 34: Thông hiểu

    Phản ứng nào sau đây không phải phản ứng oxi hóa - khử?

    Phản ứng không phải phản ứng oxi hóa - khử là: 

    2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O.

  • Câu 35: Thông hiểu

    Một alcohol no Y có công thức đơn giản nhất là C2H5O. Y có công thức phân tử là

    Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C2H5O

    \Rightarrow CTPT của Y có dạng (C2H5O)n

    Độ bất bão hòa của Y:

    \mathrm k\;=\;\frac{2\mathrm n.2-5\mathrm n+2}2\;=\;0\;(\mathrm{Vì}\;\mathrm{alcohol}\;\mathrm{là}\;\mathrm{no})

     \Rightarrow n = 2 

    Vậy công thức phân tử của Y là C4H10O2

  • Câu 36: Nhận biết

    Hợp chất thuộc loại polyalcohol là

     Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

    CH2OH[CHOH]3CH2OH

  • Câu 37: Vận dụng

    Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít rượu (ethanol) 46o là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,8 g/ml).

    {\mathrm V}_{\mathrm{rượu}\;\mathrm{nguyên}\;\mathrm{chất}}=\frac{5.46}{100}=2,3\;(\mathrm{l})

    ⇒ mC2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

    ⇒ nC2H5OH = \frac{1,84}{46} = 0,04 (kmol)

    Để đơn giản ta coi tinh bột là C6H10O5:

    C6H10O5 → C6H12O6 → 2C2H5OH

    ⇒ ntinh bột = 0,5.nC2H5OH = 0,02 (kmol)

    ⇒ m tinh bột = 0,02.162 = 3,24 kg

    Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

    \Rightarrow\;{\mathrm m}_{\mathrm{tinh}\;\mathrm{bột}\;\mathrm{tt}}\;=\frac{\;3,24}{72\%}=\;4,5\;\mathrm{kg}

  • Câu 38: Nhận biết

    Công thức nào dưới đây là công thức của alcohol no, đơn chức, mạch hở chính xác:

    Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là CnH2n+2O (n≥1).

  • Câu 39: Vận dụng

    A là một alcohol đơn chức không no, có chứa một liên kết đôi trong phân tử, mạch hở. Khi đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). A có thể ứng với bao nhiêu chất (bao nhiêu công thức cấu tạo) để phù hợp với giả thiết trên? (Cho biết nhóm –OH không gắn vào C mang nối đôi không bền)

     Theo bài ra ta có:

    - Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO2

    \Rightarrow A có 4 C trong phân tử.

    A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

    \RightarrowCTPT của A là C4H8O

    Các CTCT phù hợp là:

    CH2=CH-CH2-CH2-OH

    CH2=CH-CHOH-CH3

    CH3-CH=CH-CH2-OH

    CH2=CH(CH3)-CH2OH

  • Câu 40: Vận dụng cao

    Hỗn hợp X gồm hai alcohol đều có công thức dạng RCH2OH (R là gốc hydrocarbon mạch hở). Dẫn m gam X qua ống sứ chứa CuO dư, đun nóng thu được hỗn hợp khí và hơi Y, đồng thời khối lượng ống sứ giảm 4,48 gam. Cho toàn bộ Y vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 86,4 gam Ag. Nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 10,39 gam hỗn hợp Y gồm các ether. Biết hiệu suất phản ứng của các alcohol có khối lượng phân tử tăng dần lần lượt là 75% và 80%. Công thức của alcohol có khối lượng phân tử lớn hơn là

    nAg = 0,8 (mol)

    Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

    ⇒ nRCHO = nO = 0,28 mol

    Vì nAg > 2nRCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

    Ta có hệ phương trình:

    \left\{\begin{array}{l}\mathrm x+\mathrm y=0,12\\4\mathrm x+2\mathrm y=0,8\end{array}\Rightarrow\left\{\begin{array}{l}\mathrm x=0,12\\\mathrm y=0,16\end{array}ight.ight.

    Vậy X gồm: CH3OH (0,12 mol) và ACH2OH (0,16 mol).

    nCH3OH p/ = 0,12.75% = 0,09 mol

    nACH2OH p/ứ = 0,16.80% = 0,128 mol

    \Rightarrow {\mathrm n}_{{\mathrm H}_2\mathrm O}=\frac{{\mathrm n}_{\mathrm{alcohol}\;\mathrm p/\mathrm ư}}2=0,109\;\mathrm{mol}

    ⇒ malcohol phản ứng = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

    ⇒ A = 43 (C3H7)

    Vậy alcohol còn lại là: C3H7CH2OH hay C4H9OH.

Chúc mừng Bạn đã hoàn thành bài!

Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol Kết quả
  • Thời gian làm bài: 00:00:00
  • Số câu đã làm: 0
  • Điểm tạm tính: 0
  • 73 lượt xem
Sắp xếp theo