Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

n_NaOH = 0,3 mol

Gọi công thức chung của X và Y là -C₆H₄-OH

Phản ứng với NaOH:

-C₆H₄-OH + NaOH R-C₆H₄-ONa + H₂O

     0,3         0,3

= 10,33 

Vậy công thức của X và Y lần lượt là: C₆H₅OH, CH₃C₆H₄OH.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

⇒ Chất không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₃COCl.

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

n_CO2 = 0,3 mol

Gọi công thức chung cho 2 alcohol là C_mH_2m+2O:

Bảo toàn nguyên tố C:

n_CO2 = m.n_alcohol n_alcohol = 0,3/m (mol)

m = 1,5

2 alcohol là CH₄O (a mol) và C₂H₆O (b mol)

Ta có hệ:

  %V_CH4O = %V_C2H6O = 50% 

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Dùng dung dịch Br₂ để nhận biết:

• Chất làm mất màu nước Br₂: Styrene

• Chất làm mất màu nước Br₂ và tạo tủa trắng là phenol:

• Không có hiện tượng là benzyl alcohol

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều: CH₄ < CH₃Cl < CH₂Cl₂ < CHCl₃ < CCl₄. 

 Hợp chất có công thức phân tử là C₄H₈O phản ứng với Na alcohol. Các đồng phân mạch hở là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH.

CH₂=CH-CH(OH)-CH₃.

CH₃-CH=CH-CH₂-OH.

CH₂=C(CH₃)-CH₂-OH.

Alcohol no, mạch hở có công thức là C_nH_2n+2O_x

m = 2n + 2

Phương trình phản ứng:

C₂H₅Br C₂H₄ + HBr

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

n_C2H5Br = n_Br2 = 0,05 mol

m = 0,05.109 = 5,45 g

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl:

n = 5

Y là C₅H₁₁Cl

X là C₅H₁₂

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

Đề bài yêu cầu tìm alcohol bậc II tức là gốc OH gắn vào C bậc II.

Vậy có 3 đồng phân alcohol bậc II ứng với công thức phân tử phân tử C₅H₁₂O

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

m_C2H5OH = D.V = 0,8.100 = 80 gam

n_C2H5OH = 80/46 = 1,74 mol

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

   0,87                             ←                             1,74

H = 80% nên:

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

n_phenol = 0,1 mol 

Phương trình hóa học:

Từ phương trình ta có:

n_Br2 = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_Br2 = 48 gam

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Ta có n_X = n_Y

Vì D_Y/X = 0,949 ⇒ m_Y = 0,949.9,82 = 9,32 gam

⇒ m_giảm = 9,82 – 9,32 = 0,5 gam

⇒ n_{alcohol phản ứng} = 0,5/2 = 0,25 mol

TH₁: Chỉ có 1 alcohol bị oxi hóa

⇒ n_{hh alcohol} > 0,25 mol

⇒ M_alcohol < 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH và C₂H₅OH (không thõa mãn)

TH₂: Cả 2 alcohol đều bị oxi hóa

n_{hh alcohol} = 0,25 mol

⇒ M_alcohol = 39,2 g/ mol

⇒ CH₃OH: x mol và C₂H₅OH: y mol (thỏa mãn).

Ta có hệ:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Alcohol có thể phản ứng với kim loại Na, còn các hydrocarbon (alkane, alkene,
alkine,…) thì không thể vì alcohol có nguyên tử H trong nhóm –OH rất linh động, dễ bị thay thế.

n_phenol = 0,1.10³ (mol)

Vì hiệu suất cả quá trình phản ứng là 42% nên khối lượng benzene cần thiết là:

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.