Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

- Các alcohol: C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH không tác dụng với NaOH.

- C₆H₅Cl phản ứng với NaOH đặc, không tác dụng với dung dịch NaOH loãng.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là C₂H₅Br, C₆H₅OH.

Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trị nhóm thế - tên nhóm thế tên + mạch chính

1,3-dichloro-2-methylbutane.

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước.

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

C₃H₆ tác dụng với clo xúc tác ánh sáng, 500^oC thu được X, nên đây là phản ứng thế.

Từ Y  Glixerol nên đây là phản ứng thế, Y có dạng CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

X + Cl₂ → Y nên X có dạng CH₂=CH-CH₂Cl.

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

⇒ Chất không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₃COCl.

• A có công thức phân tử là C₄H₈O nên loại but-3-in-2-ol.
• A làm mất màu dung dịch bromine A không no nên loại 2-methylpropenol.
• Sản phẩm oxi hóa A bởi CuO không phải là andehyde nên A không phải alcohol bậc 1.

Vậy A là but-3-en-2-ol.

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH.

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

X + Br₂ → Y (C_xH_yBr₂)

M_Y = 216

M_X = 216 – 160 = 56 (C₄H₈)

Do phản ứng với HCl tạo 2 sản phẩm khác nhau nên X là but-1-en

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Điều kiện của phản ứng tách nước: CH₃-CH₂-OH CH₂ = CH₂ + H₂O là H₂SO₄ đặc, 170^oC

Một sản phẩm thương mại có tên Teflon được tổng hợp từ CF₂=CF₂, là vật liệu siêu bền, dùng chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, chảo chống dính.

Propan-2-ol có công thức cấu tạo là CH₃-CH(OH)-CH₃ là alcohol bậc II.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

Phenol tác dụng với nước bromine sinh ra kết tủa trắng

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

Phenol là tinh thể không màu và chuyển thành màu hồng do hút ẩm.

Tên của monoalcohol được gọi như sau:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.

1,3-dimethylbutan-1-ol

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

Ta có X là alcohol no, mạch hở, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH.

C_nH_2n+1OH + Na → C_nH_2n+1ONa + 1/2H₂

n = 3

Vậy X là C₃H₈O.

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ có 2 hướng tách và tạo đồng phân hình học

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.