Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

Các hợp chất có nhóm –OH liên kết với C chưa no, hoặc hợp chất có nhiều nhóm –OH cùng gắn trên một C không bền. 

Do vậy alcohol thỏa mãn là 1, 3.

n_CO2 = 0,7 mol; n_H2O = 1 mol; n_Cu(OH)2 = 0,3 (mol)

Do các alcohol đều no nên khi đốt cháy ta có:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 1 – 0,7 = 0,3 (mol)

Số C trung bình của các alcohol là:

Gọi x, y, z là số mol CH₃OH, C₂H₅OH và C₃H₅(OH)₃, ta có hệ phương trình:

Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với Na

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều: CH₄ < CH₃Cl < CH₂Cl₂ < CHCl₃ < CCl₄. 

4-methylpentan-1-ol.

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

Giả sử có 100 ml dung dịch rượu có x ml C₂H₅OH nguyên chất và y ml nước:

x + y = 100                                                     (1)

Khối lượng của 100 ml dung dịch rượu là:

Từ (1) và (2)   x = 40 , y = 60 

Vậy độ rượu của dung dịch là 40^o.

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic: Na, CuO (t^o), CH₃COOH (xt).

Các dãy còn lại chứa C₆H₅OH (phenol); NaOH; MgO; Na₂CO₃ không tác dụng với ethyl alcohol.

CH₃OH: methanol

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Dùng thuốc thử là dung dịch bromine, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch bromine vào 3 chất trên: chất làm xuất hiện kết tủa trắng là phenol, còn lại không có hiện tượng.

Cho Cu(OH)₂ vào 2 chất còn lại: chất nào hòa tan Cu(OH)₂ thu được dung dịch xanh đặc trưng là glycerol. Chất còn lại không có hiện tượng gì là ethanol.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Để rửa sạch chai lọ đựng phenol ta nên dùng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước vì phenol phản ứng với NaOH sinh ra C₆H₅ONa là chất tan nhiều trong nước, dễ dàng bị rửa trôi bằng nước.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Đáp án đúng là: (a), (c).

Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

(a) đúng, sản phẩm là C₆H₅CH₂OH

(b) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=CH₂

(c) đúng, sản phẩm chính là CH₃CH₂CH₃OH

(d) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=C=CH₂

 Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân hình học là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂F không có đồng phân hình học.

Tách nước alcohol tạo alkene duy nhất alcohol bậc một, đơn chức alcohol có dạng C_nH_2n+1CH₂OH

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Phương trình phản ứng:

2C_6­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

n_C3H7Cl = 15,7/78,5 = 0,2 (mol)

       C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

mol: 0,2  →                            0,2         

       C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

mol:   0,2 →                0,2

x = 0,2.160.80% = 25,6 gam.

Các phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

NaHCO₃ + NaOH → Na₂CO₃ + H₂O

NaHCO₃ + HCl → NaCl + CO₂ + H₂O

NaOH + HCl → NaCl + H₂O

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → 2nC₂H₅OH 

m_{tinh bột} = 78,28.75% = 58,71 kg. 

Theo phương trình ta có:

Mà H = 60% m_C2H5OH = 33,34.60% = 20,004 kg

V_C2H5OH = = 25,005 lít.

Ta có rượu 40^o V _rượu = = 62,5125 lít 

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Dẫn xuất halogen có đồng phân hình học là C₆H₅CH=CFCH₃ do 2 nguyên tử carbon mang nối đôi đính với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Gọi công thức phân tử chung của phenol và alcohol A là ROH.

Ta có n_H2 = 0,3 mol

Phương trình tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

0,6    ←                             0,3

Theo phương trình ta có:

n_ROH = 0,6 mol

M_R = R + 17 =

⇒ R = 25,22 (CH₃- và C₆H₅-) 

⇒ Alcohol A cần tìm là CH₃OH.

Cl–CH₂–CH₂–Cl: 1,2-dichloroethane

Bậc I.

CH₃–CH­l–CH₃: 2-iodopropane.

Bậc II

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–Br: 1-bromo-2-methylpropane.

Bậc I.

FC(CH₃)₃: 2-fluoro-2-methylpropane

Bậc III

Vì X có 1 liên kết đôi trong phân tử nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2nO_x (n ≥ 3)

Ta có: M_X < 60 14n + 16x < 60.

Vì n ≥ 3 nên ta xét n = 3, 4, 5, ...

Với n = 3 14.3 + 16x < 60 x < 1,125 x = 1

Với n = 4 14.4 + 16x < 60 x < 0,25 (loại)

Với n = 3; x = 1 thỏa mãn

Vậy công thức phân tử là C₃H₆O

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

3-methylphenol