Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

n_CaCO3 = 40:100 = 0,4 mol

Phương trình phản ứng hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O 

0,4 ←                0,4 (mol)

Theo phương trình

n_CO2 = 0,4 mol

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH 

  0,2         ← 0,4  (mol)

⇒ n_{glucose(thực tế)} = n_{glucose (lý thuyết)} : H% = 0,2:80% = 0,25 mol

⇒ m_glucose = 0,25.180 = 45 gam.

C_nH_2n+2 C_nH_2nCl₂ C_nH_2n-4Cl₂

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Tất cả các đáp án là alcohol no nên ta gọi công thức phân tử của X là C_nH_{2n + 2}O₂:

C_nH_{2n + 2}O₂ + 2K → C_nH_2nO₂K₂ + H₂

M_Y = 2M_X 2(14n + 34) = 14n + 110

n = 3

Công thức phân tử của X là C₃H₈O₂.

Gọi công thức của alkane X là C_nH_2n+2.

Tỉ khối của X đối với hydrogen là 36 ⇒ M_X = 36.2 = 72

⇒ 14n + 2 = 72

⇒ n = 5

Vậy công thức phân tử của X là C₅H₁₂.

Khi tiến hành phản ứng thế giữa alkane X với khí chlorine, thu được hỗn hợp Y chứa bốn dẫn xuất monochloro là đồng phân của nhau

⇒ Công thức cấu tạo của X là: CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃.

Vậy tên gọi của X là 2-methylbutane.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Từ công thức phenol C₆H₅OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

Phương trình phản ứng tổng quát 

C_nH_2n-6O + 3Br₂ → C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10                    14n + 247 (gam)

2,44                           7,18            (gam)

Theo phương trình phản ứng ta có:

7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

66,36n = 530,88 

⇒ n = 8.

Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C₈H₁₀O.

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

(1) CH₃–CH₂–OH không phải là alcohol thơm do không chứa vòng benzene

(2) CH₃–C₆H₄–OH là hợp chất phenol, không phải là alcohol

(3) CH₃–C₆H₄–CH₂–OH là alcohol thơm

(4) C₆H₅–OH là phenol, không phải alcohol

(5) C₆H₅–CH₂–OH là alcohol thơm

(6) C₆H₅–CH₂–CH₂–OH là alcohol thơm

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CF₂=CH–Cl.

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Trong phản ứng ether hóa ta luôn có:

n_H2O = .n_alcohol = .(0,1 + 0,2) = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_ether = m_alcohol – m_H2O

           = 0,1 .32 + 0,2 .46 – 0,15 .18

           = 9,7 (gam)

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công.

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.

C₆H₆ là hydrocarbon, không phải dẫn xuất của hydrocarbon.

(1) CH₃CH=CHCl CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(2) CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH

(3) C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl không có phản ứng.

(5) CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂OH

Vậy thủy phân các dẫn xuất halogen (2), (3), (5) tạo alcohol

Gọi công thức của alcohol A là R(OH)_n, phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)_n + 2nNa 2R(ONa)_n + nH₂    

Alcohol là C₃H₅(OH)₃.

 Số đồng phân cấu tạo của C₈H₁₀O là 9

- Nhóm -OH ưu tiên tách cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để thành liên kết đôi C=C.

- Khi cộng H−OH vào C=C, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn.

- X tác dụng với NaOH với tỉ lệ 1 : 1 ⇒ X có nhóm chức của phenol.

n_H2 = n_X ⇒ n_Na = 2n_X

- X tác dụng với Na với tỉ lệ 1 : 2 ⇒ X có 1 nhóm chức phenol 1 nhóm chức alcohol.

⇒ X là HOCH₂C₆H₄OH.

Khối lượng bình Br₂ tăng là khối lượng 2 alkene m_alkene = 3,5 gam

Do tách nước hai alcohol thu 2 alkene liên tiếp nên 2 alcohol đơn chức, no liên tiếp.

Gọi công thức chung của 2 alcohol là:

+ Na → + 1/2H₂

      0,1                            ←                      0,05

→ + H₂O

     0,1        ←       0,1

m_alkene = 0,1.14. = 3,5 = 2,5

Vậy 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Gọi x, y lần lượt là số mol C₂H₅OH và C₃H₇OH, ta có hệ:

%n_C2H5OH = %n_C3H7OH = 50%

Phản ứng thuộc loại phản ứng tách.

 C₂H₅-Cl + NaOH C₂H₅-OH + NaCl.

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

CH₃CH₂OH là alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Phenol không tác dụng với các chất: HCl, NaHCO₃, Mg.

⇒ Phenol tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: K, KOH, Br₂.