Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 C₂H₅OH là chất lỏng, không màu, tan vô hạn trong nước. 

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene.

Hợp chất thuộc loại phenol là: CH₃–C₆H₄–OH, HO–C₆H₄–OH, C₂H₅C₆H₃(OH)₂.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

 Ta thấy:

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  CH₂ONaCH₂ONa

CH₂ClCH₂Cl  CH₂OHCH₂OH  Cu(C₂H₅O₂)₂ (phức)

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

 X nhẹ hơn Y Y là ether, Y = 2X - 18

Mà X/Y = 0,6956 

X = 32 (CH₄O)

2-methylphenol

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) 

  +  

3-methylbutan-2-ol                                            2-methylbut-2-ene

Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C₂H₄ và 2 mol C₃H₆

Khi phản ứng với H₂O tạo thành 3 mol C₂H₅OH; x mol n-C₃H₇OH và (2 – x) mol i-C₃H₇OH

Theo bài ra ta có: 

⇒ x = 0,5 mol

⇒ n_i-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol

Phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hơi ethanol:

C₂H₅OH(g) + 3O₂(g) → 2CO₂(g) + 3H₂O(g)

Công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng dựa vào năng lượng liên kết như sau:

= 5×E_b(C-H) + E_b(C-C) + E_b(C-O) + E_b(O-H) + 3×E_b(O=O) - 2×2×E _b(C=O) - 3×2×E_b(O-H) 

 = 5×413 + 347 + 358 + 467 + 3×498 - 4×745 - 6×467 = -1 051 (kJ). 

Phương trình phản ứng 

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Khí sinh ra chính là H₂

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Nhận định không đúng là: "Phenol không tan trong nước"

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng.

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Phenol + dung dịch Br₂ → 2,4,6 - tribromphenol + HBr.

Hay: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Pcric acid là 2,4,6 - trinitriphenol được điều chế bằng cách:

C₆H₅OH + 3HNO_{3 đặc} C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O.

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl:

Phương trình tổng quát

C_nH_2n+1Cl + NaOH → C_nH_2n+1OH + NaCl

Sản phẩm thu được sau khi axit hóa gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl.

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃

n_NaCl = n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

M_CnH2n+1Cl = 13,875:0,15 = 92,5 (g/mol)

14n + 36,5 = 92,5 → n = 4

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl

Các đồng phân bậc III ứng với công thức phân tử C₆H₁₄O đó là

(CH₃)₂CHOH(CH₂)₂CH₃;

CH₃CH₂C(CH₃)(OH)CH₂CH₃;

(CH₃)₂CHC(OH)(CH₃)₂

Tên của monoalcohol được gọi như sau:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.

1,3-dimethylbutan-1-ol

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Poly(vinyl chloride) có công thức là (-CH₂-CHCl-)_n

Phương trình phản ứng:

2C_6­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

 Ta có: Đốt cháy ether thu được n_H2O > n_CO2 nên ether là no, đơn chức, mạch hở.

Gọi CTPT của ether là C_nH_2n+2O:

n = 4

Ether là C₄H₁₀O

Mà ether được tạo từ 1 alcohol nên alcohol là C₂H₅OH.

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

Khi phản ứng với các chất oxi hóa. Các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone

Alcohol bậc III khộng bị oxi hóa trong điều kiện này.

Oxi hóa alcohol thu được aldehyde Alcohol bậc một.

Gọi alcohol X có dạng RCH₂OH:

RCH₂OH + CuO RCHO + Cu + H₂O

Ta có: n_alcohol = n_aldehyde = a mol

Alcohol X là CH₃CH₂CH₂OH.