Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

n_C2H5OH = 6,9 : 46 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

⇒ n_{C2H5OH phản ứng} = 0,15.75% = 0,1125 mol 

Theo phương trình ta có:

n_{C2H5OH phản ứng} = n_CH3CHO = 0,1125 mol

⇒ m_CH3CHO = 0,1125.44 = 4,95 gam.

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Theo bài ra, ta có:

n_rượu = = 21,74 kmol

Sơ đồ điều chế:

 C₆H₁₀O₅  C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

m_{mùn cưa} =  = 5031 kg

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

Các alcohol khi tách nước từ mỗi alcohol chỉ cho 1 alkene duy nhất là (1) CH₃CH₂OH; (2) CH₃CHOHCH₃; (3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

Sử dụng quỳ tím để nhận biết 3 chất:

- CH₃COOH làm quỳ tím hóa đỏ

- Trong dung dịch C₂H₅ONa thủy phân tạo ra môi trường bazo mạnh, làm quỳ tím hóa xanh.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

- Nước không làm quỳ tím chuyển màu

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

 Độ rượu 40^o 

100 mL rượu có 40 mL C₂H₅OH.

750 mL rượu có x mL C₂H₅OH

 Cho lần lượt từng dung dịch tác dụng với Cu(OH)₂:

Không có hiện tượng xuất hiện → CH₃OH.

Cu(OH)₂ tan dần tạo dung dịch màu xanh lam đậm → ethylene glycol (C₂H₄(OH)₂).

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH.

Đề bài yêu cầu tìm alcohol bậc II tức là gốc OH gắn vào C bậc II.

Vậy có 3 đồng phân alcohol bậc II ứng với công thức phân tử phân tử C₅H₁₂O

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Gọi công thức chung của 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở RCH₂OH. 

Khi oxi hóa không hoàn toàn RCH₂OH bằng CuO sản phẩm có phản ứng tráng gương do đó ta có phương trình phản ứng: 

RCH₂OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

0,4                       →  0,4 mol

R-CH=O tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ 

n_Ag = 108:108 = 1 mol

RCHO →  2Ag 

0,4    → 0,8 mol

Theo phương trình phản ứng số mol Ag là 0,8 mol < số mol đề bài Ag là 1,0 mol

⇒ Phải có 1 aldehyde là HCHO 

Vậy 2 alcohol ban đầu là: CH₃OH (x mol); C₂H₅OH (y mol)

Ta có sơ đồ phản ứng

HCHO → 4Ag

x                4x

CH₃CHO → 2Ag 

y                   2y

Ta có:

⇒  m = m_CH3OH + m_C2H5OH = 0,1.32 + 0,3.46 = 17,0 gam.

Chất tác dụng được với dung dịch NaOH: 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅Br + NaOH C_2­H₅OH + NaBr

X: C₂H₂; Y: C₆H₆; Z: C₆H₅Cl; T: C₆H₅ONa 

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng C_nH_2n−7Cl.

12n + 2n − 7 + 35,5 = 126,5 ⇒ n = 7

⇒ Công thức phân tử của A là C₇H₇Cl.

Vậy có 4 đồng phân

Đặt công thức của X là ROH

n_H2 = 1,2395 : 24,79 = 0,05 mol

Phương trình phản ứng:

ROH + Na → RONa + H₂

Bảo toàn nguyên tố H ta có:

n_ROH = 2.n_H2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ M_ROH = m_ROH : n_ROH = 6 : 0,1 = 60 gam/mol

⇒ M_R = 60 - 17 = 43 (C₃H₇-)

⇒ X: CH₃-CH₂-CH₂-OH

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Được viết dưới dạng

2-chloro-3,4-dimethylhexane.

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

 Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄ ), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.