Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Dãy đồng đẳng của Alcohol ethylic (C₂H₅OH) có công thức tổng quát là: C_nH_2n+1OH (n≥1)

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

Gọi côn thức phân tử của X là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

n_X = n_KCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol

M_X = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5

n = 2

X là C₂H₅Cl.

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

Ta có X là alcohol no, mạch hở, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH.

C_nH_2n+1OH + Na → C_nH_2n+1ONa + 1/2H₂

n = 3

Vậy X là C₃H₈O.

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH=CHCH₂OH là Alcohol không no, bậc I

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Phương trình hóa học xảy ra là:

CH₃CH₂CH₂Cl  CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Phenol được tổng hợp từ cumene bằng phản ứng oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid sản phẩm thu được phenol

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

C₆H₅CH₂OH (Y); C₆H₅CH₂CH₂OH (T) cùng thuộc dãy đồng đẳng của alcohol thơm.

Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính acid.

Đáp án đúng là: (a), (c).

Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

(a) đúng, sản phẩm là C₆H₅CH₂OH

(b) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=CH₂

(c) đúng, sản phẩm chính là CH₃CH₂CH₃OH

(d) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=C=CH₂

Nhận định không đúng là: "Phenol không tan trong nước"

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng.

 Phản ứng đúng là: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Phát biểu đúng là: Phenol tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành muối và nước.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai, bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm OH.

2-methylpropan-2-ol: (CH₃)C-OH là alcohol bậc ba.

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

Gọi số mol phenol là a:

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

a                                    a                   3a

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

3a   → 3a
Từ phương trình ta có:

n_KOH = 3a = 0,3.0,1

⇒ a = 0,01 mol

⇒ m↓ = 0,01.331 = 3,31 gam.

Phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂ ↑ 

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 (mol) 

⇒ n_{hỗn hợp} = 2.n_H2 = 0,1.2 = 0,2 mol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_NaOH = n_phenol = 0,2.0,5 = 0,1 mol

⇒ n_ethanol = 0,1 mol

Vậy m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14,0 (gam)

Đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen

2-fluoropropane

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Methanol là một chất thuộc nhóm alcohol.

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

Ethanol không có sự tác động của nhân benzene Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH là kém nhất.

Nhân benzene chứa nhóm NO₂ hút electron mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 2-nitrophenol > phenol.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH