Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

 Alcohol bậc 2 tác dụng với CuO không tạo thành aldehyde:

CH₃-CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

3 650 − 3 200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H.

Vậy C₃H₇OH có 2 đồng phân cấu tạo.

CH₃–CH₂–CH₂OH và CH₃–CHOH−CH₃.

Gọi công thức phân tử của ancol X là ROH.

Phương trình phản ứng:

2ROH ROR + H₂O

Y là ROR

Theo giả thiết ta có:

⇒ 2R + 16R + 17 = 1,4375

⇒ R = 15 (CH₃)

⇒ Alcohol X là CH₃OH.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Các đồng phân alcohol bậc một ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

(CH₃)₃C-CH₂OH

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 7,8 + 4,6 - 12,25 = 0,15 gam

⇒ n_H2 = 0,15: 2 = 0,075 mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,075 .2 = 0,15 mol

⇒ M_X = 7,8/0,15 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

(1) CH₃CH=CHCl CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(2) CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH

(3) C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl không có phản ứng.

(5) CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂OH

Vậy thủy phân các dẫn xuất halogen (2), (3), (5) tạo alcohol

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

C_nH_2n+2 C_nH_2nCl₂ C_nH_2n-4Cl₂

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Phenol không phản ứng được với CH₃COOH.

Vậy nhận định "Phenol phản ứng với CH₃COOH tạo ra ester" là sai.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

n_phenol = 0,12 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ HNO₃ dư, tính theo số mol phenol.

⇒ m_{picric acid} = 0,12.229 = 27,48 gam

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)