Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene là ortho và para.

Nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n≥1).

CH≡CH + HCl → CH₂ = CH – Cl

CH₂ = CH – Cl + KOH → CH₂ = CH – OH + KCl → CH₃ – CH = O + KCl

                                            (không bền)

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Alcohol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo aldehyde là alcohol bậc I.

Phương trình hóa học tổng quát là:

R-CH₂-OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

alcohol bậc 1             aldehyde

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra

Ta có:

M_X = 37.2 = 74 n = 4

Công thức phân tử của X là C₄H₉OH; X mạch thẳng.

 Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄ ), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

Theo bài ra, ta có:

n_rượu = = 21,74 kmol

Sơ đồ điều chế:

 C₆H₁₀O₅  C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

m_{mùn cưa} =  = 5031 kg

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

CH₂=CH–CH₂Br; CH₂=CBr–CH₃; CHBr=CH–CH₃ (-cis, -trans).

n_KOH = 0,05.0,5 = 0,025 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH  +  KOH  →  ROK  +  H₂O

0,025 0,025

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra

CH₃CHOHCH₃ CH₃COCH₃ + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃COCH₃.

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

n_H2 = 1,15 mol; n_H2O = 6,8 mol

Khi hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, xảy ra phản ứng thể nguyên tử H của nhóm OH:

-OH + Na → -ONa + H₂↑

⇒ n_OH = 2n_H2 = 2.1,15 = 2,3 (mol)

⇒ n_O = 2,3 (mol)

Khi đốt cháy m gam Y thu được n_H2O = 3,4 mol ⇒ n_{H (Y)} = 6,8 (mol)

Dễ thấy trong Y có số nguyên tử C bằng số nhóm OH ⇒ n_C = 2,3 (mol)

Vậy: m_Y = m_C + m_H + m_O

              = 2,3.12 + 6,8.1 + 2,3.16

              = 71,2 gam

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (CH₃)₂CHCH=CH₂ + H₂O

                                                       3-methylbut-1-ene

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

o-cresol: o-CH₃-C₆H₄-OH

Benzyl alcohol: C₆H₅-CH₂OH

Cả 2 chất đều có công thức phân tử là C₇H₈O nên là đồng phân của nhau.

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

Thuốc thử dùng để ethanol, glycerol, phenol dung dịch Br₂, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch Br₂ vào 3 ống nghiệm

Xuất hiện kết tủa trắng ⇒ phenol 

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                   ↓ trắng

Không có hiện tượng gì ⇒ ethanol, glycerol

Sử dùng Cu(OH)₂ để nhận biết ethanol, glycerol

Glycerol tạo phức xanh đậm với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không có hiện tượng gì  là ethanol

Để rửa sạch chai lọ đựng phenol ta nên dùng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước vì phenol phản ứng với NaOH sinh ra C₆H₅ONa là chất tan nhiều trong nước, dễ dàng bị rửa trôi bằng nước.

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.