Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phương trình phản ứng xảy ra 

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ (X) + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆ (Y)

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl (Z) + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa (T) + H₂O + NaCl.

Pheno là chất rắn ở điều kiện thường.

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

Chất tác dụng Na: C₂H₅OH, C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH

Chất tác dụng NaOH: CH₃COOH, C₆H₅OH.

Vậy hợp chất C₆H₅OH tác dụng được cả với Na và NaOH

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là: 

n_H2 = 3,7185 : 24,79 = 0,15 mol

n_NaOH = 0,1.1 = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với Na, ta có các phương trình hóa học

Cho hỗn hợp tác dụng với NaOH, chỉ có Phenol phản ứng:

Phương trình hóa học

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1      ← 0,1

Vậy n_C6H5OH = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (2), suy ra: n_{H 2(2)}= 0,05 ⇒ n_H2(1)= 0,15 − 0,05 = 0,1 mol

Theo phương trình hóa học (1)

⇒ nC₂H₅OH = 0,2 mol

Vậy m = 0,2.46 + 0,1.94 = 18,6 gam

Khi lên men tinh bột, enzym sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

tinh bột                                    glucose

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

m_ddNaOH = d.V = 1,11.25,23 = 28 gam

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

      x            3x                                 3x

C₆H₅CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅CBr-CH₂Br

          y                                       y
C₆H₅CBr-CH₂Br + 2NaOH → C₆H₅COH-CH₂OH + 2NaBr

        y                           y

NaOH + HBr → NaBr + H₂O

   3x                      3x

Ta có hệ phương trình:

Hợp chất propan-2-ol có công thức là CH₃CH(OH)CH₃.

Nhóm –OH gắn với carbon bậc 2 nên propan-2-ol là alcohol bậc II. 

C₂H₅Br + KOH CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

CH₂ = CH₂ sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br.

Cách pha chế cồn 70° là lấy 70 mL ethanol rồi thêm nước để thu được 100 mL cồn.

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

⇒ Hợp chất C₂H₅MgCl không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Theo đề bài ra Y tách nước chỉ tạo 1 alkene và Y có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 5/3 n_{H2O (C2H5OH)}

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+2O, đốt 1 mol Y và 1 mol C₂H₅OH

n_{H2O (Y)} = 3.(5/3) = 5 mol

n + 1 = 5 n = 4

Y là CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → 2nC₂H₅OH 

m_{tinh bột} = 78,28.75% = 58,71 kg. 

Theo phương trình ta có:

Mà H = 60% m_C2H5OH = 33,34.60% = 20,004 kg

V_C2H5OH = = 25,005 lít.

Ta có rượu 40^o V _rượu = = 62,5125 lít 

Phương trình phản ứng xảy ra

CH₃-CH₂-Br + KOH  CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br.

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

 Alcohol không phản ứng với dung dịch base

Phát biểu sai là: Cả 3 đều phản ứng được với dung dịch base ở điều kiện thường.

  Gọi CT của ancol: C_nH_2n+2-2kO_x

Giả sử: u = 1 - k

Giá trị của n tăng thì T tăng. Vậy ta cần tìm điều kiện của u để hàm T = f(u) đồng biến

T' > 0 u > 0 hay 1 - k > 0 k < 1

Vậy giá trị của k thỏa mãn là k = 0

vậy  alcohol là no, mạch hở.

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6).

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ (CH₃F, C₂H₅Cl,...) ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.

Có 4 chất phản ứng với phenol là: Na, NaOH; HNO₃; Br₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm → X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Gọi CTPT của X là (C₂H₅O)_n.

TH₁: n = 2 ⇒ CTPT: là C₄H₁₀O₂ ⇒ công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thỏa mãn:

CH₂(OH)CH₂(OH)CH₂CH₃;

CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ CTPT: C₆H₁₅O₃ ⇒ công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn).

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Đối với các HCHC có số carbon xấp xỉ nhau thì nhiệt độ sôi:

Acid > alcohol > amine > ester > ketone > aldehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

⇒ Áp dụng: nhiệt độ sôi: CH₃CHO < C₂H₅OH < CH₃COOH.