Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

Sơ đồ phản ứng:

Đặt công thức của X là ROH

n_H2 = 1,2395 : 24,79 = 0,05 mol

Phương trình phản ứng:

ROH + Na → RONa + H₂

Bảo toàn nguyên tố H ta có:

n_ROH = 2.n_H2 = 0,05.2 = 0,1 mol

⇒ M_ROH = m_ROH : n_ROH = 6 : 0,1 = 60 gam/mol

⇒ M_R = 60 - 17 = 43 (C₃H₇-)

⇒ X: CH₃-CH₂-CH₂-OH

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

⇒ m_C2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

⇒ n_C2H5OH = = 0,04 (kmol)

Để đơn giản ta coi tinh bột là C₆H₁₀O₅:

C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH

⇒ n_{tinh bột} = 0,5.n_C2H5OH = 0,02 (kmol)

⇒ m _{tinh bột} = 0,02.162 = 3,24 kg

Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Để nhận biết ethanol và phenol ta dùng dung dịch Bromine. Ethanol không phản ứng, phenol làm mất màu dung dịch, tạo kết tủa trắng.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                 ↓ trắng

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

Phát biểu (a) sai vì chỉ có các alcohol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau mới phản ứng được với Cu(OH)₂.

Phát biểu (b) sai vì phenol tham gia phản ứng thể bromine dễ hơn benzene.

Phát biểu (c) đúng.

Phát biểu (d) sai vì ethyl alcohol không tác dụng với Cu(OH)₂.

Phát biểu (e) sai vì dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Tất cả các đáp án là alcohol no nên ta gọi công thức phân tử của X là C_nH_{2n + 2}O₂:

C_nH_{2n + 2}O₂ + 2K → C_nH_2nO₂K₂ + H₂

M_Y = 2M_X 2(14n + 34) = 14n + 110

n = 3

Công thức phân tử của X là C₃H₈O₂.

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

Ta có 2 alcohol khác nhau nên số ether tạo ra:

Các ether có thể thu được là: CH₃OC₂H₅; C₂H₅OC₂H₅ và CH₃OCH₃

 Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

Phenol là những hợp chất nhóm -OH đính trực tiếp vào nguyên tử C của vòng benzene.

C₆H₅CH₂OH là alcohol thơm.

Do khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde Alcohol phải là alcohol bậc một.

Các đồng phân thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH.

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

 Polyalcohol là hợp chất alcohol có nhiều nhóm chức alcol. 

CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH

Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Dãy đồng đẳng của ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n ≥1). 

X tác dụng với NaOH với tỉ lệ 1 : 1 ⇒ X có nhóm chức của phenol

n_H2 = n_X ⇒ n_Na = 2n_X

X tác dụng với Na với tỉ lệ 1 : 2 ⇒ X có 1 nhóm chức phenol 1 nhóm chức alcohol

⇒ X là HOCH₂C₆H₄OH

Alcohol bậc một tác dụng với CuO nung nóng sinh ra aldehyde:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH(CH₃)-CH­₂OH

Có 2 đồng phân thỏa mãn.

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH=CHCH₂OH là Alcohol không no, bậc I

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

⇒ không phải phenol.

n_CO2 = 22:44 = 0,5 mol ⇒ n_C = 0,5 mol

n_H2O = 9:18 = 0,5 mol ⇒ n_H = 1 mol

n_AgCl = 1 mol ⇒ n_Cl = 1 mol

Gọi công thức của hợp chất hữu cơ X là: C_xH_yCl_z

Xét tỉ lệ:

x : y : z = n_C : n_H : n_Cl = 0,5 :1:1 = 1:2:2

Công thức đơn giản nhất của X là: (CH₂Cl₂)_n

Theo đề bài ta có: d_X/H2 = 42,5 ⇒ M_A = 42,5.2 = 85

⇒ 85n = 85 ⇒ n = 1

Vậy công thức phân tử của X là: CH₂Cl₂

Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là glycerol.

n_H2 = 0,25 mol; n_CO2 = 0,6 mol

Gọi công thức chung của alcohol là M(OH)_x

Phương trình phản ứng tổng quát

2M(OH)_x + 2NaOH → 2M(ONa)_x + xH₂

⇒ n_O(X) = 2.n_H2 = 0,5 mol

Đốt cháy X, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_X = m_O(X) + m_C(CO2) + m_H(H2O)

= 16.n_O(X) + 12.n_CO2 + 2.n_H2O

= 16.0,5 + 12.0,6 + 2.n_H2O = 17 gam

⇒ n_H2O = 0,9 mol

⇒ m_H2O = 18.n_H2O = 16,2 gam

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + H₂O + Cu

Gọi số mol aldehyde và alcohol dư lần lượt là x và mol.

n_alcohol = x + y = 2n_H2 = 0,2 mol

m_hh = 44x + 18x + 46y = 11,76 g

x = 0,16 và y = 0,04

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

n_Ag = 0,15 (mol)

Phương trình hóa học:

        CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O            (1)

mol: 0,075          ←                  0,075 

       CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

mol: 0,075                                ←                                            0,15 

Hiệu suất của phản ứng là:

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra