Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trị nhóm thế - tên nhóm thế tên + mạch chính

1,3-dichloro-2-methylbutane.

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở thể rắn.

Các Polyalcohol có các nhóm -OH liên kề có thể tạo phức với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

Vậy số alcohol không hòa tan được Cu(OH)₂ là 3

2-methylphenol

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Có 2 công thức cấu tạo là

CH₃CH₂CH₂Cl

CH₃CHClCH₃

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

Đối với các HCHC có số carbon xấp xỉ nhau thì nhiệt độ sôi:

Acid > alcohol > amine > ester > ketone > aldehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

⇒ Áp dụng: nhiệt độ sôi: CH₃CHO < C₂H₅OH < CH₃COOH.

Đồng phân C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Các công thức thỏa mãn khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được alcohol bậc I là: CH₃CH₂CH₂CH₂Cl; (CH₃)₂CHCH₂Cl. 

Phương trình minh họa

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaCl 

(CH₃)₂CHCH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂CHCH₂OH + NaCl  

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Lớp chất lỏng phía trên là benzene:

m_benzene = 0,8.25 = 20 gam

m_phenol = m_hh – m_benzene

= 30 – 20 = 10 gam

Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính acid.

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

V_{C2H5OH nguyên chất sau khi pha} = 80.5% = 20 ml.

Mà d = 0,8 g/ml a = 20.0,8 = 16 gam

Sử dụng dung dịch bromine để nhận biết:

- Xuất hiện kết tủa trắng và bromine bị nhạt màu đó là phenol.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

- Không hiện tượng đó là ethanol và glycerol.

Phân biệt ethanol và glycerol dùng Cu(OH)₂; glycerol hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam còn ethanol thì không hiện tượng.

Phương trình phản ứng:

C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

Ethyl alcohol là C₂H₅OH.

n_C6H5OH = 37,6 : 94 = 0,4 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,4 → 0,4 (mol)

⇒ m_{picric acid} = 90%.0,4.229 = 82,44 gam

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

100 mL cồn 90^o chứa 90 mL ethanol nguyên chất.

Số mol ethanol tương ứng:

Nhiệt lượng tỏa ra: 1,5437.1371 = 2116,4 kJ

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

 Phản ứng đúng là: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate, thấy dung dịch bị vẩn đục do phenol tách ra. Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H2O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.

CH₂=CH–CH₂Cl → HCl → AgCl↓

0,35             →                     0,35

C₆H₅CH₂Br → HBr → AgBr↓

0,2            →                  0,2

m_{(kết tủa)} = m_AgCl + m_AgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam

Thuốc thử Cu(OH)₂ dùng để nhận biết alcohol đa chức có nhiều nhóm -OH liền kề.

C₆H₆ là hydrocarbon, không phải dẫn xuất của hydrocarbon.

Methanol là một chất thuộc nhóm alcohol.

Phát biểu (a) sai vì chỉ có các alcohol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau mới phản ứng được với Cu(OH)₂.

Phát biểu (b) sai vì phenol tham gia phản ứng thể bromine dễ hơn benzene.

Phát biểu (c) đúng.

Phát biểu (d) sai vì ethyl alcohol không tác dụng với Cu(OH)₂.

Phát biểu (e) sai vì dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Gọi công thức phân tử của A là C_nH_2n+2O:

Ta có:

n = 2

CH₃CH₂OH tác dụng với CuO chỉ ra 1 aldehyde là CH₃CHO.

Phenol là chất rắn ở điều kiện thường.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.