Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hợp chất nào sau đây thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → nC₆H₁₂O₆ → 2nC₂H₅OH

     162              →                       2.46

3000.65%    →                              m

Do hiệu suất cả quá trình là 80% nên khối lượng ethyl alcohol thực tế thu được là:

m_C2H5OH = 1107,4.80% = 885,9 (kg)

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (3) > (4) > (2) > (1)

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (CH₃)₂CHCH=CH₂ + H₂O

                                                       3-methylbut-1-ene

- Hỗn hợp + nước brom:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3HBr

CH₃COOH + Br₂: không xảy ra

Dung dịch X gồm: CH₃COOH; HBr

- Dung dịch X + NaOH:

CH₃COOH + NaOH → CH₂COONa + H₂O

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

Theo đề bài ra: n_{kết tủa} = 33,1/331 = 0,1 (mol) = n_phenol; n_NaOH = 0,5 .1 = 0,5 (mol)

n_HBr = 3.0,1 = 0,3 (mol)   n_{acetic acid} = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

m_{hỗn hợp} = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4 (gam)

C₂H₅OH không tác dụng với NaOH.

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ + HCl → CH₃CHClCHCH₃ (X)

                                                    (Sản phẩm chính)

CH₃CHClCH₂CH₃ + NaOH → CH₂CHOHCH₂CH₃ (Y) + HCl

CH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃ – CH = CH – CH₃ (Z) + H₂O

                                                        (Sản phẩm chính)

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Công thức phân tử của ethyl chloride là C₂H₅Cl

X gồm methyl alcohol, allyl alcohol, ethylen glycol và glycerol có CTPT tương ứng là: CH₄O, C₃H₆O, C₂H₆O₂, C₃H₈O₃.

Quy đổi X tương đương với hỗn hợp x mol C₃H₆O, y mol C_nH_2n+2O_n

m_X = 58x + 30ny + 2y = 5,18 gam                   (1)

X tác dụng với Na:

n_H2 = 0,07 mol

x + ny = 2n_H2 = 0,14 mol                                   (2)

Khối lượng bình (I) tăng là khối lượng của H₂O:

m_H2O = 4,86 gam 3x + (n + 1)y = 0,27               (3)

Từ (1), (2) và (3) ta có:

x = 0,03 mol; n = 11/7 mol; y = 0,07 mol

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

Công thức cấu tạo của A là CH₃-CHBr-CHBr₂

CH₃-CHBr-CHBr₂ + 3NaOH CH₃-CH(OH)-CHO + 3NaBr + H₂O

CH₃-CH(OH)-CHO + Na → CH₃-CH(ONa)-CHO + 1/2H₂

CH₃-CH(OH)-CHO 2Ag↓

CH₃-CH(OH)-CHO + CuO CH₃-CO-CHO + Cu + H₂O

 Alcohol bậc 2 là alcohol có nhóm -OH liên kết với C no bậc 2:

Các alcohol bậc 2 thỏa mãn là:

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃ 

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Ta có C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng

Phương trình phản ứng xảy ra

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

Theo phương trình phản ứng ta có

n_C3H7Cl = n_NaCl = n_AgCl = 2,87:143,5 = 0,02 mol

m_C3H7Cl = 0,02.78,5 =1,57 gam

⇒ m_C6H5Cl = m_{hỗn hợp} - m_C3H7Cl

= 3,82 - 1,57 = 2,25 gam.

X có thể tác dụng với Na và NaOH nên X là phenol.

Vậy X có 3 đồng phân là:

2-metylphenol

3-metylphenol;

4-metylphenol

Đr = (V_ethanol : V_cồn).100  = (700:1000).100 = 70^o

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Vậy C₆H₅-CH₂-Cl là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)

Phương trình hóa học:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂ (1) 

x  →                                    0,5x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂ (2)

y                                          → 0,5y

Từ phương trình phản ứng ta có:

0,5x + 0,5y = 0,15 (1)

Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH (↓ trắng) + 3HBr (3)

y                           → y

n_C6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol

Theo phương trình (3) ta có:

y = n_C6H2Br3OH = n_C6H5OH = 0,06 mol

Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24 

⇒ n_C2H5OH = 0,24 mol ⇒ m_C2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.

n_C6H5OH = 0,06 mol ⇒ m_C6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.

%m_C2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19% 

Methanol gây độc do uống, hít, thấm qua da. Ngộ độc cấp thường có biểu hiện: đau đầu, mệt, buồn nôn, giảm thị lực, nặng hơn sẽ bị mù, co giật, giãn đồng tử, suy sụp tuần hoàn, suy hô hấp, rồi tử vong. Methanol còn gây ngộ độc mạnh như giảm thị lực. 

Phenol có tính acid yếu, yếu hơn nấc 1 và mạnh hơn nấc 2 của H₂CO₃

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,4 mol

Ta thấy n_CO2 = n_H2O ether không no có 1 liên kết π trong phân tử.

Gọi công thức phân tử của ether là C_nH_2nO.

C_nH_2nO + O₂ nCO₂ + nH₂O

0,4/n                 ←               0,4

n = 4

Công thức phân tử của ether là C₄H₈O.

Vậy 2 alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.

4-methylphenol

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

⇒ Chất không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₃COCl.

Từ công thức phenol C₆H₅OH ta có công thức tổng quát của đồng đẳng phenol X là: C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

Phương trình phản ứng tổng quát 

C_nH_2n-6O + 3Br₂ → C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10                    14n + 247 (gam)

2,44                           7,18            (gam)

Theo phương trình phản ứng ta có:

7,18.(14n + 10) = 2,44.(14n + 247)

66,36n = 530,88 

⇒ n = 8.

Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X là: C₈H₁₀O.

Cho phenol tác dụng nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng. 

Các alcohol đa chức có các nhóm OH cạnh nhau trong phân tử có thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Vậy ethanol không thể hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

Chất tác dụng được với dung dịch NaOH: 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅Br + NaOH C_2­H₅OH + NaBr

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂