Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Gọi a là số mol của X:

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

a      3a       3a

n_Br2 = n_HBr = a

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

⇒ 6,1 + 160.3a = 17,95 + 81.3a

⇒ a = 0,05 mol

⇒ M_X = 6,1/ 0,05 = 122 (g/mol)

⇒ X có thể là C₂H₅C₆H₄OH hoặc (CH₃)₂C₆H₃OH

Ta có: X có nhiều hơn 3 đồng phân cấu tạo

⇒ X chỉ có thể là (CH₃)₂C₆H₃OH.

Phương trình phản ứng hóa học minh họa:

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₃-CHBr-CH₂CH₃ (sản phẩm chính)

CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HBr → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₃ (sản phẩm phụ)

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

n_C6H5OH = 9,4/94 = 0,1 mol

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ HOC₆H₂Br₃ + 3HBr

    0,1      0,3

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

 Alcohol bậc 2 là alcohol có nhóm -OH liên kết với C no bậc 2:

Các alcohol bậc 2 thỏa mãn là:

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃ 

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Gọi công thức phân tử của ancol X là ROH.

Phương trình phản ứng:

2ROH ROR + H₂O

Y là ROR

Theo giả thiết ta có:

⇒ 2R + 16R + 17 = 1,4375

⇒ R = 15 (CH₃)

⇒ Alcohol X là CH₃OH.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

 Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH

Gọi công thức của alcohol no là C_nH_2n+2-z(OH)_z: a mol

C_nH_2n+2-z(OH)_z + O₂ nCO₂ + (n + 1)H₂O

       a                                                  an      a(n+1)

an = b và c = an + a a = c – b. 

3-methylphenol

Các đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C₄H₁₀O là:

CH₃CH₂CH₂CH₂OH;

CH₃CH₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHOHCH₃;

(CH₃)₂CHCH₂OH. 

Benzene không phản ứng với dung dịch bromine nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch bromine nhanh chóng vì ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br⁻ nhanh chóng tấn công.

 Tên thông thường của 1 số phenol

Phương trình hóa học: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Phương trình:                  94                                → 229 (g)

Theo đề bài                    7,05                                   x     gam

m_{axit picric} = 7,05.229:94 = 17,175 gam.

Ta có:

n_CO2 = 0,01 mol

Bảo toàn nguyên tố C:

n_C(CO2) = n_(alkene) = n_(alcohol) = 0,01 mol

Khi đốt alkene ta được:

n_H2O = n_CO2 = 0,01 mol.

m_CO2 + m_H2O = 0,01.44 + 0,01.18 = 0,62 gam

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 Phenol có thể phản ứng với K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + K C₆H₅OK + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm.

⇒ X là ancohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Công thức thực nghiệm của  X: (C₂H₅O)_n

Trường hợp 1: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₄H₁₀O₂

⇒ Công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thoã mãn:

CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃

CH₃CHOHCHOHCH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH

Trường hợp 2: n = 2

⇒ Công thức phân tử: C₆H₁₅O₃

⇒ Công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn .

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.

Đốt cháy ehter thu được n_CO2 = n_H2O nên công thức phân tử là C_nH_2nO (ether không no đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi C=C).

Loại hai đáp án gồm hai alcohol no.

Gọi số mol ether đem đốt cháy là x.

m_ether = (14n + 16)x = 7,2               (1)

Phương trình tổng quát:

C_nH_2nO + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

 x                      →               nx 

n_CO2 = nx = 0,4                                   (2)       

Từ (1) và (2) nx = 0,4, x = 0,1 

n = 4

Hai alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH. 

Các alcohol khi tác dụng với CuO/t^o tạo ra ketone là các alcohol bậc hai gồm: butan-2-ol, 3-methylbutan-2-ol.

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

Có 2 công thức thỏa mãn là:

CH₂=CH₂

CH₃-CH=CH-CH₃

 2-chloro-3-methyl butane                                         2-methylbut-2-ene

Ethanol không có sự tác động của nhân benzene Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH là kém nhất.

Nhân benzene chứa nhóm NO₂ hút electron mạnh hơn dẫn tới liên kết H-O phân cực mạnh hơn Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của 2-nitrophenol > phenol.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (3) > (4) > (2) > (1)

Khối lượng bình Br₂ tăng là khối lượng 2 alkene m_alkene = 3,5 gam

Do tách nước hai alcohol thu 2 alkene liên tiếp nên 2 alcohol đơn chức, no liên tiếp.

Gọi công thức chung của 2 alcohol là:

+ Na → + 1/2H₂

      0,1                            ←                      0,05

→ + H₂O

     0,1        ←       0,1

m_alkene = 0,1.14. = 3,5 = 2,5

Vậy 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Gọi x, y lần lượt là số mol C₂H₅OH và C₃H₇OH, ta có hệ:

%n_C2H5OH = %n_C3H7OH = 50%

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

n_NaOH = 0,2.2 = 0,2 (mol)

       C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

mol: 0,2     ←      0,2

⇒ m = 0,2.94 = 18,8 (g).

Các đồng phân alcohol bậc một ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH

(CH₃)₃C-CH₂OH

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Các đồng phân alcohol của C₄H₉ là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂OH.

(CH₃)₃COH

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Ta có 2 alcohol khác nhau nên số ether tạo ra:

Các ether có thể thu được là: CH₃OC₂H₅; C₂H₅OC₂H₅ và CH₃OCH₃

n_KCl = 0,1 mol

Gọi công thức phân tử của alkyl chloride là C_nH_2n+1Cl 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

      0,1        ←                       0,1   ←  0,1

M_{alkyl chloride} = 5,45/0,1 = 54,5 (g/mol)

⇒ Công thức của X là C₂H₅Cl.

Thể tích khí thu được là: 

V_C2H4 = 0,1.24,79 = 2,479 lít

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

 Alcohol bậc 2 tác dụng với CuO không tạo thành aldehyde:

CH₃-CH(OH)CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O