Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Phản ứng của phenol với dung dịch potassium hydroxide (KOH) là phản ứng trung hòa.

Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O. 

n_H2 = 0,25 mol; n_CO2 = 0,6 mol

Gọi công thức chung của alcohol là M(OH)_x

Phương trình phản ứng tổng quát

2M(OH)_x + 2NaOH → 2M(ONa)_x + xH₂

⇒ n_O(X) = 2.n_H2 = 0,5 mol

Đốt cháy X, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_X = m_O(X) + m_C(CO2) + m_H(H2O)

= 16.n_O(X) + 12.n_CO2 + 2.n_H2O

= 16.0,5 + 12.0,6 + 2.n_H2O = 17 gam

⇒ n_H2O = 0,9 mol

⇒ m_H2O = 18.n_H2O = 16,2 gam

Các alcohol khi tách nước từ mỗi alcohol chỉ cho 1 alkene duy nhất là (1) CH₃CH₂OH; (2) CH₃CHOHCH₃; (3) CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃

n_C3H7Cl = 15,7/78,5 = 0,2 (mol)

       C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

mol: 0,2  →                            0,2         

       C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

mol:   0,2 →                0,2

x = 0,2.160.80% = 25,6 gam.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Phương trình hóa học

C₆H₆ + Br₂ C₆H_5­Br + HBr

C₆H₅Br + 2NaOH_đặc C₆H₅ONa + NaBr + H₂O

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂OH(NO₂)₃ + 3H₂O

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

     x                          x                        mol

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

  y                             y                       mol

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 0,01            0,01                                  mol

Ta có hệ phương trình:

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra:

 2-methylbut-2-ene                                               (2-methylbutan-2-ol)

(1) Sai. Ví dụ: CCl₄

(2) Sai. Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene).

(5) Sai.Giữa các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của alcohol tương đối cao.

Sản phẩm sau khi thủy phân phản ứng được cả với Na và dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra Ag sản phẩm thủy phân phải có nhóm -CHO và -OH.

Các đồng phân thỏa mãn là: ClCH₂CH₂CHCl₂; CH₃CHClCHCl₂

Sản phẩm sau khi thủy phân lần lượt là: HOCH₂CH₂CHO; CH₃CHOHCHO

Ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

 n_C2H5OH + n_C6H5OH = 2.n_H2 = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 19,86/331 = 0,06 mol

Phương trình phản ứng 

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Khí sinh ra chính là H₂

Gọi công thức phân tử chung của phenol và alcohol A là ROH.

Ta có n_H2 = 0,3 mol

Phương trình tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

0,6    ←                             0,3

Theo phương trình ta có:

n_ROH = 0,6 mol

M_R = R + 17 =

⇒ R = 25,22 (CH₃- và C₆H₅-) 

⇒ Alcohol A cần tìm là CH₃OH.

Dãy gồm tất cả các chất đều có khả năng tác dụng với Ethyl Alcohol là: HBr, Na, CuO, CH₃COOH

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O.

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O.

C₂H₅OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

 Các công thức thỏa mãn là CH₃CH₂CH₂CH₂Br; (CH₃)₂CHCH₂Br. 

Phương trình phản ứng

 CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

(CH₃)₂CHCH₂Br + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaBr 

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tìm.

 Alcohol bậc II bị oxi hóa bởi CuO, t^o tạo thành ketone

Vậy CH₃CH(OH)CH₃ thỏa mãn.

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề. 

Vậy Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ là CH₃CH(OH)CH₂OH

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

Phương trình tổng quát

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,672 : 22,4 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_ancol + m_Na - m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam

Do khi tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde Alcohol phải là alcohol bậc một.

Các đồng phân thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH.