Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Thuốc thử dùng để ethanol, glycerol, phenol dung dịch Br₂, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch Br₂ vào 3 ống nghiệm

Xuất hiện kết tủa trắng ⇒ phenol 

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                   ↓ trắng

Không có hiện tượng gì ⇒ ethanol, glycerol

Sử dùng Cu(OH)₂ để nhận biết ethanol, glycerol

Glycerol tạo phức xanh đậm với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không có hiện tượng gì  là ethanol

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

Phenol phản ứng với kim loại Na sinh ra chất khí hydrogen

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

Alcohol có thể phản ứng với kim loại Na, còn các hydrocarbon (alkane, alkene,
alkine,…) thì không thể vì alcohol có nguyên tử H trong nhóm –OH rất linh động, dễ bị thay thế.

Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. 

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CHBrCH₃

(CH₃)₂CHCH₂Br

(CH₃)₃CBr.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂CHBrCH₃ CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₂CH=CH₂.

 Hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzene Hợp chất của phenol.

Tên của hợp chất là: 2-chloro-4-methyl phenol.

CH₃CH₂CH₂Cl bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm.

C₆H₅Br bị thủy phân bằng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.

CH₂=CH-CH₂Cl bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:

CH₂=CH-CH₂Cl + H₂O CH₂=CH-CH₂-OH + HCl.

HCl có tạo kết tủa với AgNO₃:

HCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH. 

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

C₆H₅CH₂OH (Y); C₆H₅CH₂CH₂OH (T) cùng thuộc dãy đồng đẳng của alcohol thơm.

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Các hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O là:

- Phenol: o, m, p - CH₃C₆H₄OH

- Alcohol: C₆H₅CH₂OH

- Ether: C₆H₅OCH₃

Các chất phản ứng:

-Tác dụng với Na: o, m, p - CH₃C₆H₄OH; C₆H₅CH₂OH (4 chất)

- Tác dụng với NaOH: o, m, p - CH₃C₆H₄OH (3 chất)

- Không tác dụng với NaOH và Na: C₆H₅OCH₃ (1 chất)

X + 3Br₂ → Y+ 3HBr

x      3x                3x

n_Br2 = n_HBr = x

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

 m_X + m_Br2 = m_{hợp chất} + m_HBr

5,4 + 160.3x = 17,25 + 81.3x

x = 0,05 mol

M_X = 5,4/0,05 = 108 (g/mol)

X chỉ có thể là CH₃ -C₆H₄-OH

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

Ethanol có tạo được liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước. 

Phương trình phản ứng:

CH₃CHOHCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃ 

                                                but-2-ene.

Gọi công thức chung của 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở RCH₂OH. 

Khi oxi hóa không hoàn toàn RCH₂OH bằng CuO sản phẩm có phản ứng tráng gương do đó ta có phương trình phản ứng: 

RCH₂OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

0,4                       →  0,4 mol

R-CH=O tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ 

n_Ag = 108:108 = 1 mol

RCHO →  2Ag 

0,4    → 0,8 mol

Theo phương trình phản ứng số mol Ag là 0,8 mol < số mol đề bài Ag là 1,0 mol

⇒ Phải có 1 aldehyde là HCHO 

Vậy 2 alcohol ban đầu là: CH₃OH (x mol); C₂H₅OH (y mol)

Ta có sơ đồ phản ứng

HCHO → 4Ag

x                4x

CH₃CHO → 2Ag 

y                   2y

Ta có:

⇒  m = m_CH3OH + m_C2H5OH = 0,1.32 + 0,3.46 = 17,0 gam.

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

 Phương trình hóa học xảy ra là: 

CH₃CH₂CH₂Cl CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br 

⇒ m_C2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

⇒ n_C2H5OH = = 0,04 (kmol)

Để đơn giản ta coi tinh bột là C₆H₁₀O₅:

C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH

⇒ n_{tinh bột} = 0,5.n_C2H5OH = 0,02 (kmol)

⇒ m _{tinh bột} = 0,02.162 = 3,24 kg

Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

 m_nước = m_alcohol – m_ether = 132,8 – 111,2 = 21,6 gam

n_nước = = 1,2 (mol) 

Mặt khác n_ether = n_nước = 1,2 mol

3 alcohol tách nước thu được 6 ether và các ether có số mol bằng nhau.

Vậy số mol mỗi ether là 0,2 mol.

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

Phương trình oxi hóa propan-1-ol bằng CuO nung nóng

CH₃-CH₂-CH₂OH + CuO CH₃-CH₂-CHO + Cu + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃-CH₂-CHO

n_NaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)

Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH

 ROH + NaOH  → RONa + H₂O

0,005   0,005

R = 91

Vậy hợp chất có công thức: C₇H₈O.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

 C₆H₅ – CH₂ – Cl là dẫn xuất của hydrocarbon.

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

 Theo bài ra ta có:

- Đốt cháy một thể tích hơi A thì thu được 4 thể tích khí CO₂

A có 4 C trong phân tử.

A đơn chức, mạch hở chứa một liên kết đôi trong phân tử

CTPT của A là C₄H₈O

Các CTCT phù hợp là:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH

CH₂=CH-CHOH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-OH

CH₂=CH(CH₃)-CH₂OH