Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

Gọi công thức tổng quát của X là C_nH_2n+2-m(OH)_m

C_nH_2n+2-m(OH)_m + nNa C_nH_2n+2-m(ONa)_m + m/2H₂

14n + 2 + 16m                                                       0,5m    (mol)

7,6                                                                          0,1

7,6.0,5m = 0,1.(14n + 2 + 16m)

7n + 1 = 11m 

n_KCl = 0,1 mol

Gọi công thức phân tử của alkyl chloride là C_nH_2n+1Cl 

Phương trình hóa học:

C_nH_2n+1Cl + KOH C_nH_2n + KCl + H₂O

      0,1        ←                       0,1   ←  0,1

M_{alkyl chloride} = 5,45/0,1 = 54,5 (g/mol)

⇒ Công thức của X là C₂H₅Cl.

Thể tích khí thu được là: 

V_C2H4 = 0,1.24,79 = 2,479 lít

Sục khí CO₂ vào dung dịch sodium phenolate, thấy dung dịch bị vẩn đục do phenol tách ra. Phương trình phản ứng:

C₆H₅ONa + CO₂ + H2O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Ethyl alcohol: C₂H₅OH

Methyl alcohol: CH₃OH 

Ethylene glycol: HO-CH₂-CH₂OH 

Glycerol: C₃H₅(OH)₃.

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Chất tác dụng với Na phải thuộc loại ancol, phenol, axit cacbonxylic...

Chất tác dụng với NaOH phải thuộc loại phenol, axit cacbonxylic...

Vậy đáp án thỏa mãn ở đây chính là Phenol.

Gọi thể tích của dung dịch X cần để phản ứng là V (l)

n_C6H5OH = 0,2.0,2 = 0,04 mol

n_OH- = 0,2V + 0,3V = 0,5V

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅O^- + H₂O

0,04   →    0,04

⇒ 0,5V = 0,04

⇒ V = 0,08 l = 80ml

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất có đồng phân hình học là CHCl=CHCl.

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

Ethanol là C₂H₅OH. Tên gọi khác của ethanol là ethyl alcohol.

Đối với các HCHC có số carbon xấp xỉ nhau thì nhiệt độ sôi:

Acid > alcohol > amine > ester > ketone > aldehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

⇒ Áp dụng: nhiệt độ sôi: CH₃CHO < C₂H₅OH < CH₃COOH.

Chọn mạch C dài nhất là C₄ (butane), không có nhánh

Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.

but-2-en-1-ol

Do số mol CO₂ = Số mol H₂O trong X có 1 liên kết π X có công thức tổng quát là C_nH_2nO_z.

Phương trình phản ứng cháy:

C_nH_2nO_z + (3n-z)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

Do X đơn chức nên z = 1 hoặc z = 2.

Khi z =1 n = 3.

Khi z = 2 n = 3,33 (loại)

Vậy X chỉ có thể là CH₂=CH–CH₂OH.

Alcohol CH₃CH₂CH=CHCH₂OH có danh pháp thay thế là pent-2-en-1-ol.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH.

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Phương trình tổng quát

ROH + Na → RONa + 1/2 H₂

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,672 : 22,4 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_Muối = m_ancol + m_Na - m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam

Ở điều kiện thường:

- Methane: Chất khí

- Benzene: Chất lỏng.

- Phenol, benzyl chloride: chất rắn.

Các đồng phân thơm có công thức phân tử C₇H₈O:

HOC₆H₄CH₃ ( đồng phân vị trí o, m, p)

C₆H₅CH₂OH

C₆H₅OCH₃

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

• Dung dịch sodium phenolate phản ứng với khí CO₂ lấy chất hữu cơ vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được sodium phenolate:

     C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

• Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol:

     C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

     C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

• Cho ethyl alcohol tác dụng với Na lấy chất rắn thu được hòa tan vào nước lại thu được ethyl alcohol:

     C₂H₅OH  + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

      C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH

• Cho ethyl alcohol đi qua H₂SO₄ đặc ở 170^oC tạo thành alkane:

     C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O

                            alkene

Phát biểu sai 

3-methylbutan-1-ol. 

Đồng phân C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Các công thức thỏa mãn khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được alcohol bậc I là: CH₃CH₂CH₂CH₂Cl; (CH₃)₂CHCH₂Cl. 

Phương trình minh họa

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaOH → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + NaCl 

(CH₃)₂CHCH₂Cl + NaOH → (CH₃)₂CHCH₂OH + NaCl  

(1) Sai vì CH₃OH không thể tách nước cho alkene.

(2) Sai ví dụ như phenol C₆H₅OH không gọi là alcohol.

(3) Đúng.

(4) Đúng vì nhóm OH không thể đính vào C có liên kết không bền.

(5) Đúng.

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Khi dùng dung dịch NaOH, phenol còn dư phản ứng với dung dịch NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa là muối tan, khi tráng lại bằng nước sẽ sạch ống nghiệm.