Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Dẫn xuất halogen bậc hai là 2-chlorobutane: CH₃CH₂CHClCH₃.

 Do tạo được liên kết hydrogen tốt với nước, các alcohol chứa từ 1-3 nguyên tử carbon trong phân tử tan vô hạn trong nước.

Butan – 2 – ol: CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

Đun nóng thu CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ được các alkene:

(1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃;

(2) CH₃ – CH = CH – CH₃.

Sản phẩm (2) CH₃ – CH = CH – CH₃ là sản phẩm chính. Do phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev: nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

Các hợp chất có nhóm –OH liên kết với C chưa no, hoặc hợp chất có nhiều nhóm –OH cùng gắn trên một C không bền. 

Do vậy alcohol thỏa mãn là 1, 3.

Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

CH₃OH: methanol

Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu:

- Phenol tham gia phản ứng thế bromine dễ hơn benzene.

- Dung dịch phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều khi đung nóng (tan vô hạn ở 66^oC)

- Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy có kết tủa trắng (2,4,6-tribromophenol).

Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Phenol là hợp chất có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅–OH.

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát

ROH + Na → RONa + H₂

Ta có: n_H2 = 0,03 mol → n_Na= 2.n_H2= 0,06 mol

Theo bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 2,48 + 0,06.23 = m_muối + 0,03.2

→ m_muối= 3,8 gam

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

  Gọi CT của ancol: C_nH_2n+2-2kO_x

Giả sử: u = 1 - k

Giá trị của n tăng thì T tăng. Vậy ta cần tìm điều kiện của u để hàm T = f(u) đồng biến

T' > 0 u > 0 hay 1 - k > 0 k < 1

Vậy giá trị của k thỏa mãn là k = 0

vậy  alcohol là no, mạch hở.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 3,72 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x                 →                             ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

y                 →                             ½ y

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,03 mol                   (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,04; y = 0,02

Cho X phản ứng với dung dịch bromine chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

     0,02            →        0,02

m↓ = 0,02.331 = 6,62 gam.

Phương trình phản ứng 

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + H₂

                             Natri benzylat

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Dựa vào định nghĩa phenol: Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

Vậy có 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C₇H₈O. 

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

Phương trình phản ứng:

C₂H₅Br C₂H₄ + HBr

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

n_C2H5Br = n_Br2 = 0,05 mol

m = 0,05.109 = 5,45 g

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+1CH₂OH + CuO → C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

        0,02                                  0,02           0,02

Khối lượng chất rắn giảm = m_{O phản ứng}

n_O = n_CuO = 0,32 : 16 = 0,02 mol

Do phản ứng xảy ra hoàn toàn nên alcohol hết, sản phẩm chỉ có aldehyde và hơi nước.

Ta có:

m = 0,02.46 = 0,92 gam.

 Alcohol không phản ứng với dung dịch base

Phát biểu sai là: Cả 3 đều phản ứng được với dung dịch base ở điều kiện thường.

Các alcohol thơm công thức C₈H₁₀O là:

C₆H₅-CH₂CH₂OH

C₆H₅-CH(OH)CH₃

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

p-CH₃-C₆H₄-CH₂OH

Gọi n_C6H5OH = x mol ⇒ n_C2H5OH = 3x mol (vì tỉ lệ mol là 1:3).

Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tử:

n_CO2 = 2n_C2H5OH + 6n_C6H5OH = 2.3x + 6x = 12x mol

n_H2O = 3n_C2H5OH + 3n_C6H5OH = 3.3x + 3x = 12x mol

Khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong xảy ra các phản ứng:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ ↓ + H₂O    (1)

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂         (2)

Dung dịch sau phản ứng tác dụng với NaOH dư xảy ra phương trình hóa học sau:

Ca(HCO₃)₂ + 2NaOH → CaCO₃↓ + Na₂CO₃ + H₂O (3)

⇒ n_{Ca(HCO3)2 (2)} = n_{CaCO3 (3)} = 7,5/100 = 0,075 mol

∑n_CO2 = n_{CO2 (1)} + n_{CO2 (2)} = n_{CaCO3 (1)} + 2n_{Ca(HCO3)2 (2)} = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

Mà n_CO2 = 12x ⇒ 12x = 0,3 ⇒ x = 0,025 mol

⇒ m_{hỗn hợp X} = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 94.0,025 + 46.3.0,025 = 5,8 gam.

Độ cồn (độ rượu) là số ml rượu nguyên chất có trong 100 mL rượu và nước.Vậy hỗn hợp trên có độ cồn là 60°. 

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

 Phương trình phản ứng sản phẩm chính không đúng

 CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl.