Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH-, tạo thành alcohol theo phán ứng:

ClC₆H₄CH₂Cl + 3KOH  KOC₆H₄CH₂OH + 2KCl + H₂O

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

 Ta có độ bất bào hòa:

Phân tử có một vòng benzene

• Y tác dụng với Na nhưng không tác dụng với Br₂ nên Y là alcohol thơm:

          Benzyl alcohol

• X phản ứng được với nước bromine theo tỉ lệ 1:3 thu được kết tủa C₇H₅O₃Br₃ nên X có công thức cấu tạo:

        m-cresol

Độ rượu 30^o

100 mL rượu có 30 mL C₂H₅OH.

700 mL rượu có x mL C₂H₅OH

Số mL ethanol nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là: 

4-methylpentan-1-ol.

Phenol không phản ứng với NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O 

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

Sơ đồ phản ứng: CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH  C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Khối lượng phân tử của Y bằng 94 đvC Trong Y chỉ có 1 nguyên tử O.

Gọi công thức phân tử của Y là C₆H₅OR

M_Y = 93 + R = 94 đvC

R = 1 đvC (H).

công thức phân tử của Y là C₆H₅OH.

CH₃CH₂Br CH₂=CH₂ + HBr

n_H2 = 0,225 mol

Gọi công thức của A là R(OH)_n:

R(OH)_n + nNa → R(ONa)_n + n/2 H₂

0,45/n            ←                     0,225

Ta lại có M_A < 100 R + 17n < 100

Xét:

• n = 1 R = 41/3 (loại)
• n = 2 R = 82/3 (loại)
• n = 3 R = 41 (thõa mãn)

Vậy A là C₃H₅(OH)₃

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Gọi alcohol đơn chức dạng ROH

Phương trình tổng quát

ROH + HBr→ RBr + H₂O

Ta có dẫn xuất Y chứa 58,4% Bromine về khối lượng

⇒  M_Y= 80.100:58,4 = 137 ⇔ R + 80= 137

⇒ R = 57  ⇒ R là C₄H₉

⇒ Alcohol X là C₄H₉OH

Vì đun X với H₂SO₄ đặc ở 170^oC thu được 3 alkene nên công thức cấu tạo của X là:

Theo quy tắc Zai-xép:

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃  CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr

Sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

Các phản ứng xảy ra như sau: 

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONa CH₃COONa + C₆H₅OH

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trị nhóm thế - tên nhóm thế tên + mạch chính

1,3-dichloro-2-methylbutane.

Đổi thể tích hỗn hợp khí trong bình trước phản ứng về đktc:

Số mol chất trong bình trước phản ứng là:

2,912/22,4 = 0,13 mol

n_O2 = 0,1 mol ⇒ n_alcohol = 0,13 – 0,1 = 0,03 mol

Đốt cháy 2 ancol:

n_CO2 = 2,2/44 = 0,05 mol; n_H2O = 1,26/18 = 0,07 mol

Áp dụng ĐLBTKL:

m_{O2 dư} = m_{O2 ban đầu} + m_O(alcohol) – m_O(H2O) – m_O(CO2)

             = 3,2 + 0,03.16 – 0,07.16 – 0,05.32

             = 0,96 gam

n_{O2 dư} = 0,96/32 = 0,03 mol

Thể tích của 0,15 mol khí ở đktc:

V_O = 0,15.22,4 = 3,36 lít

Sau phản ứng , thể tích thực tế V = 5,6 lít

 Phương trình phản ứng sản phẩm chính không đúng

 CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl. 

Ta có: m _{chất rắn giảm} = m_O = 0,5m

⇒ n_O = 0,5m:16 = m/32

Theo đề bài alcohol đơn chức có công thức tổng quát là ROH

⇒ n_Alcohol = n_O 

⇒ ⇒ M = 32 ⇒ R = 15

⇒ Công thức cấu tạo của CH₃-OH

• n-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl → CH₃-CH₂-CH=CH₂

• sec-butyl chloride tách HX cho 3 đồng phân:

CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃ (cis-trans)

• iso-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân:

ClCH₂-CH(CH₃)₂ → CH₂=C(CH₃)₂

• tert-butyl chloride tách HX cho 1 đồng phân

ClC(CH₃)₃ → CH₂=C(CH₃)₂

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

- Alcohol bậc I bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

- Alcohol bậc II bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành ketone.

- Alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO, t°.

⇒ CH₃CH₂OH bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

A phản ứng với Cu(OH)₂ tạo được dung dịch xanh lam A có 2 chức OH kề nhau.

Tên của A là propane-1,2-diol.

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ trắng + 3HBr                    

 → có 4 phản ứng xảy ra.

Ethyl vinyl ketone có công thức cấu tạo là CH₂=CHCOCH₂CH₃

Methanol là một chất thuộc nhóm alcohol.

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

 Phương trình phản ứng:

- Tính khối lượng picic acid thu được:

Theo phương trình hóa học:

n_{pcric acid} = n_phenol = 0,1 mol

m_{picric acid} = 0,1.229 = 22,9 gam

- Tính nồng độ HNO₃ dư:

m_{HNO3 bđ} = 84.0,6 = 50,4 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3n_C6H5OH = 0,3 mol

m_{HNO3 phản ứng} = 18,9 gam

m_{HNO3 dư} = m_{HNO3 ban đầu} - m_{HNO3 phản ứng}

                 = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam

Khối lượng dung dịch thu được sau phản ứng:

m_{dd sau pư} = m_C6H5OH + m_{dd HNO3} + m_{dd H2SO4} - m_{picric acid}

                  = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam

C%_{HNO3 dư} = ().100% = 16,89%

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra:

 2-methylbut-2-ene                                               (2-methylbutan-2-ol)

  C₆H₅Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng.

 C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl 

m_C6H5Cl = 1,91 - 0,01.78,5 = 1,125 gam

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam