Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Trong 100 mL dung dịch cồn 70^o có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất. 

Gọi CTPT trung bình của X và Y là:

0,15        ←             0,15

⇒ X là: C₆H₅OH và CH₃C₆H₄OH

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,...

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6).

Ta có rượu 40^o:

Trong 100 ml dung dịch rượu có 40 ml ethyl alcohol nguyên chất.

Vậy trong 450 ml dung dịch rượu có lượng ethyl alcohol nguyên chất là

Bromobenzene là dẫn xuất halogen ở thể lỏng, nặng hơn nước và không tan trong nước nên khi cho vào ống nghiệm, bromobenzene và nước sẽ phân thành 2 lớp.

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

n_H2 = 0,25 mol; n_CO2 = 0,6 mol

Gọi công thức chung của alcohol là M(OH)_x

Phương trình phản ứng tổng quát

2M(OH)_x + 2NaOH → 2M(ONa)_x + xH₂

⇒ n_O(X) = 2.n_H2 = 0,5 mol

Đốt cháy X, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_X = m_O(X) + m_C(CO2) + m_H(H2O)

= 16.n_O(X) + 12.n_CO2 + 2.n_H2O

= 16.0,5 + 12.0,6 + 2.n_H2O = 17 gam

⇒ n_H2O = 0,9 mol

⇒ m_H2O = 18.n_H2O = 16,2 gam

 Ta có n_CO2 : n_H2O = 3 : 4

  n_CO2 < n_H2O Alcohol no 

Hai alcohol là C₂H₄(OH)₂ và C₄H₈(OH)₂

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước brom.

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

C₆H₅CH₂OH là alcohol tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH.

Propan-1,2,3-triol có tên gọi thường là glycerol.

Chất X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh đậm → X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau.

Gọi CTPT của X là (C₂H₅O)_n.

TH₁: n = 2 ⇒ CTPT: là C₄H₁₀O₂ ⇒ công thức của X là C₄H₈(OH)₂.

Công thức cấu tạo thỏa mãn:

CH₂(OH)CH₂(OH)CH₂CH₃;

CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃;

CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ CTPT: C₆H₁₅O₃ ⇒ công thức của X là C₆H₁₂(OH)₃ (không thỏa mãn).

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

Các phản ứng xảy ra như sau: 

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONa CH₃COONa + C₆H₅OH

Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là C₆H₅OH.

Gọi số mol trong dung dịch A là: n_C6H5OH = x mol; n_C6H11OH = y mol

n_H2 = .n_C6H5OH + .n_C6H11OH = 0,17 mol

⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 g; m_cyclohexanol = 0,16.100.2 = 32 g.

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl.

C_nH_2n+1Cl + NaOH C_nH_2n+1OH + NaCl                             (1)

Sản phẩm thu được gồm C_nH_2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư.

AgNO₃ + NaCl AgCl + NaNO₃                                            (2)

Kết tủa là AgCl:

n_NaCl = 0,15 mol

n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

14n + 1 + 35,5 = 92,5 n = 4

Công thức của Y là C₄H₉Cl.

Dẫn xuất halogen bậc 2 chỉ có 1 chất.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,65 mol

n_CO2 > n_H2O nên X gồm 3 alcohol no, đơn chức.

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,25 mol

m = m_C + m_H + m_O

= 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1 (gam)

2ROH → ROR + H₂O

0,25     →          0,125

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X = m_ether + m_H2O

m_ether = m_X – m_H2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85 gam

Phương trình phản ứng:

2C_6­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Axit picric: C₆H₃O₇N₃

n_{axit picric} = 27,48/ 229 = 0,12 mol

Bảo toàn N: n_N2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Bảo toàn H: n_H2 = 0,12.1,5 = 0,18 mol

Gọi số mol của CO₂ và CO lần lượt là x, y:

Ta có hệ phương trình:

⇒ x = 0,12 mol; y = 0,6 mol

⇒ n_khí = 0,18 + 0,18 + 0,12 + 0,6 = 1,08 mol

Vì X tác dụng với Cu(OH)₂ tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có từ 2 nhóm –OH trở lên liền kề nhau:

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O_a (a ≥ 2)

3n – a = 7

với a = 2, n = 3 thì thõa mãn

Vậy X là: CH₃-CH(OH)-CH₂OH propane-1,2-diol

2C₃H₆(OH)₂ + Cu(OH)₂ → (C₃H₆OHO)₂Cu + 2H₂O

0,1         →          0,05

m_Cu(OH)2 = 0,05.98 = 4,9 (gam)

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

Do ethanol đốt cháy tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu.

Các alkene có công thức chung là C_nH_2n (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy đều cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Alcohol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở có công thức tổng quát: C_nH_2nO (n ≥ 2) khi tham gia phản ứng cháy cho số mol CO₂ bằng số mol H₂O.

Dùng dung dịch Br₂ để nhận biết:

• Chất làm mất màu nước Br₂: Styrene

• Chất làm mất màu nước Br₂ và tạo tủa trắng là phenol:

• Không có hiện tượng là benzyl alcohol

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

C₃H₆ tác dụng với clo xúc tác ánh sáng, 500^oC thu được X, nên đây là phản ứng thế.

Từ Y  Glixerol nên đây là phản ứng thế, Y có dạng CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

X + Cl₂ → Y nên X có dạng CH₂=CH-CH₂Cl.

- Alcohol bậc I bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

- Alcohol bậc II bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành ketone.

- Alcohol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO, t°.

⇒ CH₃CH₂OH bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành aldehyde.

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ ở 140^oC thu được ether, ở 170^oC thu được alkene.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Vậy sản phẩm chính của phản ứng là but-2-ene.