Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

X chứa vòng benzene và phản ứng với dung dịch NaOH

Công thức phân tử của X là C₆H₄(OH)₂. X có 3 đồng phân vị trí o, m, p.

Ethanol là C₂H₅OH. Tên gọi khác của ethanol là ethyl alcohol.

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

Đốt phần 1 thu được: n_CO2 = 2,01 mol và n_H2O = 2,58 mol

Vì Z chứa 1 liên kết đôi đốt cháy Z thu được n_H2O = n_CO2

n_X + n_Y = n_H2O n_CO2 = 0,57 mol

n_M = 0,67 số C = 3

Vậy M chứa:

X là C₂H₅OH: 0,1 mol

Y là C₃H₇OH: 0,47 mol

Z là C₄H₇OH: 0,1 mol

(số C = 3 nên n_X = n_Z)

Đặt x, y, z là số mol X, Y, Z đã phản ứng:

Bảo toàn khối lượng: m_X + m_Y + m_Z = m_ether + m_H2O

46x + 60y + 72z = 18,752 + 18.(x+y+z)/2                (1)

Đốt T thu được:

 n_CO2 = 2x + 3y + 4z = 1,106                                       (2) 

 n_H2O = 3x + 4y + 4z −

Giải hệ (1), (2), (3) x = 0,05; y = 0,282; z = 0,04

H(X) = 50%; H(Y) = 60%; H(Z) = 40%

Phương trình phản ứng cháy

2CH₃OH＋3O₂ 2CO₂＋4H₂O

Tỉ lệ mol n_CO2 : n_H2O = 2 : 4 = 1:2

Dựa vào chất phản ứng và xúc tác của mỗi quá trình ta có:

C₆H₅-CH₃ C₆H₅-CH₂Br (X) p-CH₂Br-C₆H₄Br (Y) p-HOCH₂-C₆H₄Br (Z) p-HOCH₂C₆H₄OH (T)

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Đánh số từ đầu gần nhóm OH hơn

 3-methylbutan-1-ol. 

m_alcohol = 4,97 + 0,09 – 2,3 = 2,76 g

Gọi công thức alcohol là C_nH_2n+2O_n

M_alcohol = = 12n + (2n + 2) + 16n

n = 3

Vậy CTPT của alcohol là C₃H₈O₃.

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

Phương trình hóa học

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

m_C2H5OH = D.V = 100.0,8 = 80 gam n_C2H5OH = = 1,74 mol

n_C6H12O6 = = 0,87 mol.

Mà H = 80% n_C6H12O6 = = 1,0875 mol

m_C6H12O6 = 1,0875.180 = 195,75 gam

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Ta có:

M_X = 37.2 = 74 n = 4

Công thức phân tử của X là C₄H₉OH; X mạch thẳng.

                                                            2-methylbut-2-ene.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hợp chất nào sau đây thuộc dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

n_H2 = 0,025 mol

Phương trình phản ứng:

        2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

mol:  0,05                ←                     0,025

⇒ m_phenol = 0,05.94 = 4,7 (gam)

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính

3 - methylpentan - 2 - ol

Nhóm chức alcohol không bị phá vỡ bởi tác nhân Cu.

n_H2 = 0,32 (mol)

Phương trình phản ứng:

       C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂

mol: 0,64              ←                        0,32

⇒ x = 0,32 (mol)

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

 Propan-2-ol và 1-phenyletan-1-ol là hai alcohol bậc 2.

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Quy tắc zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃   CH₃CH=C(CH₃)CH₃ + H₂O

Vậy sản phẩm chính thu được là: 2-methylbut-2-ene.

PVC là poly vinyl chloride được tạo thành từ phản ứng trùng hợp vinyl chloride CH₂=CH-Cl.

n_CO2 = 0,3 mol

n_H2O = 0,25 mol

X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH:

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol

Công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH.

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

Khi phản ứng với các chất oxi hóa. Các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone

Alcohol bậc III khộng bị oxi hóa trong điều kiện này.

 Phenol không dùng để khử chua đất.

Từ: C₆H₆ → C₆H₅OH

m_C6H5OH = .78% .94 = 376 g