Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH. 

ROH + Na → RONa + 1/2H₂.

          0,4                      ← 0,2 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

⇔ 30,8 + 0,4.23 = m_muối + 0,2. 2

→ m_muối = 39,6 gam

Phenol phản ứng được với: (CH₃CO)₂O, HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na. 

Phenol không phản ứng với NaHCO₃, NaCl và CH₃COOH.

Phương trình phản ứng 

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Khí sinh ra chính là H₂

Gọi công thức chung của 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở RCH₂OH. 

Khi oxi hóa không hoàn toàn RCH₂OH bằng CuO sản phẩm có phản ứng tráng gương do đó ta có phương trình phản ứng: 

RCH₂OH + CuO R-CH=O + Cu + H₂O

0,4                       →  0,4 mol

R-CH=O tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ 

n_Ag = 108:108 = 1 mol

RCHO →  2Ag 

0,4    → 0,8 mol

Theo phương trình phản ứng số mol Ag là 0,8 mol < số mol đề bài Ag là 1,0 mol

⇒ Phải có 1 aldehyde là HCHO 

Vậy 2 alcohol ban đầu là: CH₃OH (x mol); C₂H₅OH (y mol)

Ta có sơ đồ phản ứng

HCHO → 4Ag

x                4x

CH₃CHO → 2Ag 

y                   2y

Ta có:

⇒  m = m_CH3OH + m_C2H5OH = 0,1.32 + 0,3.46 = 17,0 gam.

C₄H₁₀ có 2 đồng phân là CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, (CH₃)₃CH.

C₄H₉Cl có 4 đồng phân là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl 

 Phản ứng xảy ra với sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov

CH₃CH=C(C₂H₅)CH₂CH₃ + H₂O CH₃CH₂C(OH)(C₂H₅)CH₂CH₃

                                                                           (sp chính)

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

Carbon có tối đa 4 liên kết, nên không thể có dẫn xuất halogen bậc IV.

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ ở 140^oC thu được ether, ở 170^oC thu được alkene.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

3650 − 3200 cm⁻¹ là tín hiệu đặc trưng của liên kết O−H. Vậy C₄H₉OH có 2 đồng phân cấu tạo. 

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

2. CH₃-CH₂-CHOH-CH₃

3. (CH₃)₂CH-CH₂OH

4. (CH₃)₂C(OH)-CH₃

 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Alcohol no, đơn chức = kCH₂ + H₂O

Do đó quy đổi X thành:

C₃H₈O₃: a mol

CH₂: b mol

H₂O: 3a mol

n_H2 = 1,5a + 0,5.3a = 0,15 a = 0,05

n_H2O = 4a + b + 3a = 0,63 b = 0,28

m_X = 92a + 14b + 18.3a = 11,22

(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.

(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.

(a) và (e) sai vì:

Dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether và liên kết C–X phân cực.

n_H2 = 0,225 mol

Gọi công thức của A là R(OH)_n:

R(OH)_n + nNa → R(ONa)_n + n/2 H₂

0,45/n            ←                     0,225

Ta lại có M_A < 100 R + 17n < 100

Xét:

• n = 1 R = 41/3 (loại)
• n = 2 R = 82/3 (loại)
• n = 3 R = 41 (thõa mãn)

Vậy A là C₃H₅(OH)₃

Gọi công thức của alcohol là RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: 

Phương trình phản ứng :

       2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O            (1)

mol: 0,15        0,075

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng alcohol còn dư nên ta suy ra số mol alcohol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol. Do đó:

R là H, alcohol A là CH₃OH.

Hiệu suất phản ứng oxi hóa alcohol là: 

n_CO2 = 0,17 mol; n_H2O = 0,3 mol

Ta có alcohol là đơn chức nên:

n_{O trong rượu} = n_ancol = 0,3 - 0,17 = 0,13 mol

m = 0,17.12 + 2.0,3 + 0,13.16 = 4,72 gam

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

n_C3H7 = 0,1 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

0,1         0,1

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,85.0,1 = 0,085 mol

C₃H₆  +    Br₂ C₃H₆Br₂

0,085 0,085

x = 0,085.160 = 13,6 gam

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Nhỏ dung dịch AgNO₃ vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH₂ =CHCH₂Cl, lắc nhẹ thì không thấy hiện tượng gì xảy ra. 

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

                                                        2,4,6 - trinitrophenol (picric acid)

n_C6H5OH = n_{picric acid} = 0,05 mol

m_{picric acid} = 0,05.229 = 11,45 gam

n_{HNO3 phản ứng} = 3.n_C6H5OH = 3.0,05 = 0,15 mol

n_{HNO3 đã dùng} = 0,15 + 0,15.50% = 0,225 mol

Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br₂ tạo kết tủa trắng là C₆H₂(OH)Br₃ và làm mất màu nước bromine.

C₆H₅OH + 3Br₂→ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

M_{kết tủa} = 251 + R = = 280

R= 29 (C₂H₅)

Vậy M_X = 122

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

Độ rượu == 32^o

methanol và ethanol

CH₃OH và C₂H₅OH đều là alcohol bậc I

 2-chloro-3-methyl butane                                         2-methylbut-2-ene

Methanol gây độc do uống, hít, thấm qua da. Ngộ độc cấp thường có biểu hiện: đau đầu, mệt, buồn nôn, giảm thị lực, nặng hơn sẽ bị mù, co giật, giãn đồng tử, suy sụp tuần hoàn, suy hô hấp, rồi tử vong. Methanol còn gây ngộ độc mạnh như giảm thị lực. 

Quy tắc zaitsev: Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃   CH₃CH=C(CH₃)CH₃ + H₂O

Vậy sản phẩm chính thu được là: 2-methylbut-2-ene.

Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là glycerol có công thức cấu tạo là:

C₃H₅(OH)₃

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

Vì oxi hoá alcohol đơn chức X tạo ketone Y nên X là alcohol đơn chức bậc hai.

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

n_C6H5OH = 9,4/94 = 0,1 mol

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ HOC₆H₂Br₃ + 3HBr

    0,1      0,3

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.