Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Các chất cho trong bài đều là alcohol và ketone, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)₂ là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 carbon liền kề nhau.

Như vậy chỉ có các alcohol (a), (c), (d) thỏa mãn điều kiện này.

Đặt công thức phân tử của X là C_nH_2n-6O (n ≥ 7)

C_nH_2n-6O + Br₂ →   C_nH_2n-9OBr₃ + 3HBr

14n + 10 (g)             14n + 247 (g)

1,22 (g)                     3,59 (g)

1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10)

n = 8

Vậy công thức phân tử của X là C₈H₁₀O.

n_C6H5OH = 0,25 mol

C₆H₅OH + 3HNO₃ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

0,25    →       0,75         →             0,25

Ta có: lượng HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết nên

⇒ n_HNO3 dùng = 0,75 + 25%.0,75 = 0,9375 mol

m_{picric acid} = 0,25.229 = 57,25 gam

Gọi công thức chung của 2 alcohol là C_nH_2n+1CH₂OH.

- Phần (1): C_nH_2n+1CH₂OH + Na → C_nH_2n+1CH₂ONa + 1/2H₂

Ta có: n_alcohol = 2n_H2 = 0,06 mol ⇒ M_alcohol = = 50,667

- Phần (2):

       C_nH_2n+1CH₂OH + CuO C_nH_2n+1CHO + Cu + H₂O

mol:    0,06           →                      0,06             

Theo đề: n_Ag = 0,16 mol ⇒ 1 trong 2 aldehyde là HCHO. Alcohol ban đầu là CH₃OH.

Đặt số mol CH₃OH và RCH₂OH trong 1 phần lần lượt là x và y.

Ta có hệ: 

m_RCH2OH = 2,4 g ⇒ M_RCH2OH = 60

Vậy: Alcohol còn lại là CH₃-CH₂-CH₂-OH.

Propan-2-ol có công thức cấu tạo là CH₃-CH(OH)-CH₃ là alcohol bậc II.

- 1 mol Y tráng bạc đc 4 mol Ag loại C₂H₅OH và C₃H₆(OH)₃

- 1 mol X tác dụng vs Na đc 1 mol H₂ C₂H₄(OH)₂ thỏa mãn

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

     x                          x                        mol

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

  y                             y                       mol

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 0,01            0,01                                  mol

Ta có hệ phương trình:

Đáp án đúng là: (a), (c).

Hai thí nghiệm (b) và (d) tạo ra sản phẩm là alkene.

(a) đúng, sản phẩm là C₆H₅CH₂OH

(b) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=CH₂

(c) đúng, sản phẩm chính là CH₃CH₂CH₃OH

(d) sai, sản phẩm chính là CH₃CH=C=CH₂

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Alcohol bậc hai tác dụng với CuO nung nóng sinh ra ketone.

CH₃-CH₂-CH­₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃

⇒ Có 3 đồng phân thỏa mãn.

Hợp chất thuộc loại monophenol nên tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

 Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Ta có n_CaCO3 = 20:100 = 0,2 mol

Phương trình phản ứng 

CO₂ + Ca(OH)₂ →CaCO₃ ↓ + H₂O

0,2                           0,2

m _{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O

⇒ 14,2 = 0,2.44 + m_H2O

⇒ m_{H2O (A)} = 5,4 gam => _nH2O = 0,3 mol

Bảo toàn nguyên tố ta có:

n_{H (anCol)} = 2n_{H2O (A)} = 2.0,3 = 0,6 mol

Trong Ancol: n_C:n_H = 0,2 : 0,6 = 1:3

⇒ Ancol C₂H₆O.

Phản ứng của alcohol với kim loại kiềm là phản ứng thế H của nhóm OH. Phản ứng này chứng minh trong alcohol có H linh động.

 2-methylbutan-2-ol có công thức cấu tạo là:

Bậc của alcohol 2-methylbutan-2-ol là bậc 3

Muốn hòa tan được Cu(OH)₂ ở điều kiện thường thì chất đó phải là acid hoặc alcohol đa chức có các nhóm OH kề nhau.

Từ hợp chất C₄H₈Cl₂ ta có các đồng phân thỏa mãn là

CH₂Cl – CHCl – CH₂ – CH₂

CH₃ – CHCl – CHCl – CH₂ – CH₃

CH₃ – C(CH₃)(Cl) – CH₂Cl

Vậy có 3 công thức thỏa mãn.

Alcohol bậc I bị oxi hóa sinh ra Aldehyde.

Alcohol bậc II bị oxi hóa sinh ra ketone

Vậy chỉ có Propan-1-ol là Alcohol bậc I

Phương trình phản ứng minh họa

CH₃CH₂CH₂−OH + 2CuO CH₃CH₂CH=O + Cu₂O + H₂O

(1) Sai. Ví dụ: CCl₄

(2) Sai. Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

(3) Đúng.

(4) Đúng. Nhóm –OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene).

(5) Sai.Giữa các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của alcohol tương đối cao.

Trong 100 ml rượu vang có 12 ml ethanol nguyên chất.

Trong 200 ml rượu vang có 24 ml ethanol nguyên chất.

 Ta có:

Công thức đơn giản nhất của A là CHCl₂

Gọi công thức phân tử của A là (CHCl₂)_n.

A có độ bất bão hòa:

n 2, vậy n = 2 (thõa mãn)

Công thức phân tử của A là C₂H₂Cl₄.

 Liên kết hydrogen càng bền khi hydrogen càng linh động, nguyên tử oxygen còn lại có mật độ electron càng lớn thì liên kết O-H  càng bền chặt.

Ta có: Nhóm -C₂H₅ đẩy electron, H không đẩy cũng không hút electron.

  Liên kết O-H trong alcohol kém phân cực hơn liên kết O-H trong nước hydrogen của nước linh động hơn hydrogen của alcohol; oxygen của alcohol có mật độ electron lớn hơn oxi của nước.

Vậy liên kết giữa hydrogen của nước và oxygen của alcohol là bền nhất.

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

Mức độ hút electron: C₂H₅ < H < C₆H₅

Nhóm OH càng liên kết với nhóm hút electron thì liên kết O-H càng trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H càng linh động hơn.

Độ linh động: C₂H₅OH < HOH < C₆H₅OH

Do sự tan của phenol trong glycerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glycerol sẽ kéo/chiết dần phenol ra. 

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

  Gọi CT của ancol: C_nH_2n+2-2kO_x

Giả sử: u = 1 - k

Giá trị của n tăng thì T tăng. Vậy ta cần tìm điều kiện của u để hàm T = f(u) đồng biến

T' > 0 u > 0 hay 1 - k > 0 k < 1

Vậy giá trị của k thỏa mãn là k = 0

vậy  alcohol là no, mạch hở.

Phản ứng của phenol với bromine là phản ứng thế ở vòng thơm chứ không phải phản ứng cộng.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

Điều kiện có đồng phân hình học:

+ Phân tử có liên kết đôi.

+ Mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác nhau.

Chất không có đồng phân hình học là CH₂=CH-CH₂F.

3 đồng phân là: CH₃CH₂CH₂OH; CH₃CHOHCH₃; CH₃-O-C₂H₅

A tác dụng với CuO đun nóng cho ra aldehyde A là CH₃CH₂CH₂OH

B  tác dụng với CuO đun nóng cho ra  cho ra ketone B là CH₃CHOHCH₃

D là CH₃-O-C₂H₅ (ether) có nhiệt độ sôi thấp nhất.

- X làm mất màu bromine X phải có nối đôi

- X tác dụng với Na X có nhóm OH

Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là aldehyde X là alcoholu bậc II hay nhóm OH gắn vào carbon bậc 2.

Vậy X làbut-3-en-2-ol.

Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl là 4

CH₃-CH₂-CH₂ -CH₂Cl,

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃,

(CH₃)₂CH-CH₂Cl,

(CH₃)₃C-Cl

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O:

n = 5

Công thức phân tử của alcohol là: C_nH_2n+2O

Các đồng phân (bậc 2): CH₃CH(OH)(CH₂)₂CH₃; CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃; (CH₃)₂CHCHOHCH₃.

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

C₄H₁₀ có 2 đồng phân là CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, (CH₃)₃CH.

C₄H₉Cl có 4 đồng phân là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl 

Công thức của glycerol là C₃H₅(OH)₃.

Có 3 nhóm hydroxyl

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

Ethanol tác dụng được với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂