Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Công thức của phenol là C₆H₅OH

Khối lượng của phenol là m_phenol = 0,5. 94 = 47 g

Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C₂H₅Cl, C₆H₅CH₂Br, CH₃CH(Br)CH₃.

C₆H₅Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:

Nhận thấy chất cuối cùng là ester methyl acetate, do đó Z phải chứa gốc methyl hoặc axetate. Loại đáp án: CH₃COOH, C₂H₅OH.

Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì loại đáp án CH₃COOH, C₂H₅OH vì từ CH₃COOH không thể điều chế ra CH₃OH bằng 1 phản ứng.

Cuối cùng, từ tinh bột C₆H₁₀O₅ chỉ có thể điều chế ra glucose là C₆H₁₂O₆. Do đó Y phải là rượu ethylic và Z phải là acetic acid.

Công thức tổng quát của alcohol no hai chức là  C_nH_2n+2O₂:

 Ví dụ: C₂H₆O₂: CH₂OH–CH₂OH

n_CO2 = 0,8 (mol)

Vì G cho vào H₂SO₄ đặc đun nóng thu được 2 alkene liên tiếp nên G gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở và là đồng đẳng liên tiếp.

Gọi CTPT của G là:

Phản ứng tạo ether:

Đốt cháy ether:

mol:                      ←           0,8

Suy ra hai alcohol là X: C₂H₅OH; Y: C₃H₇OH 

CH₃OH là alcohol không có phản ứng tách nước tạo ra alkene.

 Ta có 100 L cồn y tế 70o tức là 70 L ethanol nguyên chất, tương đương với:

70.0,789 = 55,23 (kg)

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

1                         2    (mol)

Số mol ethanol tạo thành:

Số mol glucose cần thiết:

Khối lượng glucose cần thiết: 7,5.103 .192 = 1440.103 (g) = 1440 kg.

 Phương trình phản ứng

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

 0,1       ←                              0,05 

m_C6H5OH = 0,1.94 = 9,4 gam

Alcohol có từ 2 nhóm oH trở lên gọi là alcohol đa chức hay polyalcohol, polyol.

⇒ Hợp chất thuộc loại polyalcohol là HOCH₂CH₂CH₂OH.

Phenol không tác dụng với NaHCO₃:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ C₆H₂(OH)Br₃ + 3HBr

Người ta sử dụng tinh bột để điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = 16,6 – 11,2 = 5,4 gam ⇒ n_alcohol  = n_H2O = 0,3 mol

⇒ 2 alcohol là C₂H₅OH: x mol và C₃H₇OH: y mol

Ta có hệ: 

Vậy trong 24,9 gam A có n_C2H5OH = 0,15 mol và n_C3H7OH = 0,3 mol

Gọi hiệu suất tạo ether của Y (C₃H₇OH) là H%

            = 0,15H + 0,0375

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: m_alcohol = m_ether + m_H2O

⇒ 0,15.50%.46 + 0,3.H.60 = 8,895 + 18.(0,15H + 0,0375)

⇒ H = 0,4 = 40%

Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là C_nH_2n+1Cl.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

 n_H2 = 0,1 mol, n_NaOH = 0,1 mol

X + Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

n_C6H5OH + n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,1 = 0,2 mol

X + NaOH:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,1 mol ← 0,1 mol

n_C2H5OH = 0,2 − n_C6H5OH = 0,2−0,1 = 0,1 mol 

m = m_C6H5OH + m_C2H5OH = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z:

Theo bài ra ta có:

                    = 4 : 10 : 1

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₁₀O, công thức phân tử của X là (C₄H₁₀O)_n.

Từ phổ MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng 3650 – 3200 cm⁻¹ nên X là một alcohol.

Công thức cấu tạo có thể có của X là: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, (CH₃)₂CH–CH₂–OH và (CH₃)₃–C–OH.

 Các đồng phân của A là:

-  Alcohol: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃CH₂CH(OH)CH₃; (CH₃)₂CHCH₂OH; (CH₃)₃COH.

- Ether: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃; CH₃-O-CH(CH₃)₂; C₂H₅-O-C₂H₅.

Phenol không dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam

o-cresol: o-CH₃-C₆H₄-OH

Benzyl alcohol: C₆H₅-CH₂OH

Cả 2 chất đều có công thức phân tử là C₇H₈O nên là đồng phân của nhau.

⇒ m_C2H5OH = D.V = 0,8.2,3 = 1,84 (kg) 

⇒ n_C2H5OH = = 0,04 (kmol)

Để đơn giản ta coi tinh bột là C₆H₁₀O₅:

C₆H₁₀O₅ → C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH

⇒ n_{tinh bột} = 0,5.n_C2H5OH = 0,02 (kmol)

⇒ m _{tinh bột} = 0,02.162 = 3,24 kg

Tuy nhiên hiệu suất cả quá trình là 72% nên lượng tinh bột thực tế cần dùng phải lớn hơn lượng tính toán:

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen.

Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br₂, dung dịch NaOH.

2C₆H₅OH + 2K → 2C₆H₅OK + H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH ↓ + 3HBr

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Phenol không phản ứng được với KCl.

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Tan nhiều khi đun nóng

Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Nội dung: (2) sai 

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

 Alcohol bậc 2 là alcohol có nhóm -OH liên kết với C no bậc 2:

Các alcohol bậc 2 thỏa mãn là:

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃ 

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Thuốc thử dùng để ethanol, glycerol, phenol dung dịch Br₂, Cu(OH)₂.

Cho dung dịch Br₂ vào 3 ống nghiệm

Xuất hiện kết tủa trắng ⇒ phenol 

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                   ↓ trắng

Không có hiện tượng gì ⇒ ethanol, glycerol

Sử dùng Cu(OH)₂ để nhận biết ethanol, glycerol

Glycerol tạo phức xanh đậm với Cu(OH)₂

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Không có hiện tượng gì  là ethanol

     n_C3H7 = 0,2 mol

C₃H₇Cl C₃H₆ + HCl

    0,2        0,2

Do hiệu suất phản ứng là 80% nên:

n_C3H6 = 0,8.0,2 = 0,16 mol

     C₃H₆  + Br₂   C₃H₆Br₂

       0,16 0,16

x = 0,16.160 = 25,6 gam  

Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do hình thành liên kết hydrogen với nước.

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O