Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 n_{(CO2+ H2O)} = 12,992/22,4 = 0,58 (mol)

Gọi số mol CO₂ và H₂O lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,58                                                                        (1)

Vì X gồm các alcohol no nên khi đốt cháy X:

n_X = n_H2O – n_CO2 = b – a (mol)

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_c + m_H + m_O ⇒ 12a + 2b + 16(b – a) = 5,16           (2)

Từ (1) và (2) ta được: a = 0,24 và b = 0,34

Bảo toàn C: n_CaCO3 = n_CO2 = 0,24 (mol)

Độ giảm khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ là:

m = m_CaCO3 – m_H2O – m_CO2

    = 0,24.100 – 0,34.18 – 0,24.44

     = 7,32 gam

C₄H₁₀ có 2 đồng phân là CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, (CH₃)₃CH.

C₄H₉Cl có 4 đồng phân là CH₃CH₂CH₂CH₂Cl, (CH₃)₂CH-CH₂Cl, (CH₃)₃C-Cl 

 Alcohol bậc I:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH;

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH;

Alcohol bậc II:

CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃;

Alcohol bậc III:

CH₃OH: methanol

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Các đồng phân alcohol thõa mãn là:

- C₃H₇OH: CH₃CH₂CH₂OH và CH₃CH(OH)CH₃

- C₄H₉OH: CH₃CH₂CH₂CH₂OH; CH₃C(OH)(CH₃)CH₃ và CH₃CH(CH₃)CH₂OH.

- C₅H₁₁OH: CH₃[CH₂]₃CH₂OH; (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH; CH₂OHCH(CH₃)CH₂CH₃.

 Số ether tối đa thu được là:

 Phản ứng xảy ra:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Tên theo danh pháp thay thế của chất: CH₃-CH=CH-CH₂OH là but-2-ene- 1- ol

Đun C₂H₅OH với H₂SO₄ đặc ở 170°C, thu được sản phẩm chính là C₂H₄.

Gọi công thức chung của 2 ancol là ROH

Phương trình phản ứng tổng quát:

ROH + Na → RONa + 1/2H₂

Áp dụng ĐLBT khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_RONa + m_H2 

⇒ m_H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam 

⇒ n_H2 = 0,15 mol ⇒ n_ROH = 2.n_H2 = 0,3 mol

⇒ M_ROH = 15,6 : 0,3 = 52 gam/mol

⇒ R = 52 - 17 = 35 

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp

 29 < R < 43 

⇒ C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Lên men tinh bột là phương pháp dùng để sản xuất ethanol sinh học.

Alcohol no, mạch hở có công thức là C_nH_2n+2O_x

m = 2n + 2

n_HOC6H2Br3↓ = 0,01 mol

C₆H₅OH + 3Br₂ → HOC₆H₂Br₃↓ + 3HBr

                                    0,01         0,03

HBr + NaOH → NaBr + H₂O

0,03 → 0,03

- Phenol tác dụng được với Na và không tác dụng với dung dịch HBr.

- Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br₂.

- Ethyl alcohol tác dụng được với Na và CuO, đun nóng.

- Ethyl alcohol và phenol đều tác dụng được với dung dịch NaOH.

Gọi số mol của C₆H₅OH và C₆H₁₁OH trong mỗi phần lần lượt là x và y mol

Phần 1:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

x                               →             ½ x

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + ½ H₂

y                                →                ½ y

n_H2 = x + y = 0,34 mol

Phần 2:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

  x                 →              x

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,34 – 0,18 = 0,16 mol

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 gam

m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32 gam

• Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân thơm:

Benzene không tác dụng với dung dịch Br₂ nhưng phenol có nhóm -OH đẩy electron vào vòng thơm làm mật độ electron ở vòng benzen tăng lên phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.

• Ảnh hưởng của vòng thơm đến nhóm –OH:

Alcohol không tác dụng với NaOH nhưng phenol có gốc C₆H₅- hút e, nên H của nhóm OH linh động hơn có thể tác dụng với NaOH.

Hợp chấtkhông phải là phenol mà là alcohol thơm.

X + Br₂ → Y (C_xH_yBr₂)

M_Y = 216

M_X = 216 – 160 = 56 (C₄H₈)

Do phản ứng với HCl tạo 2 sản phẩm khác nhau nên X là but-1-en

- Sử dụng dung dịch bromine vì phenol tạo kết tủa trắng với bromine trong dung dịch còn butan-1-ol thì không.

C₆H₅OH + 3Br₂ à C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr

- Nước không phân biệt được vì trong dung dịch.

- Phenol và butan-1-ol cùng không làm mất màu quỳ tím.

- Cả phenol và buant-1-ol đều tạo khí khi tác dụng với Na.

Phương pháp sinh hóa sử dụng enzyme để lên men tinh bột và các loại đường trong tự nhiên, chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

CH₃CH=CHCH₂OH là Alcohol không no, bậc I

Các alcohol thơm thỏa mãn:

C₆H₅-CH₂CH₂OH;

C₆H₅-CH(OH)CH₃;

o-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

m-CH₃-C₆H₄-CH₂OH;

p-CH₃- C₆H₄-CH₂OH.

Phản ứng xảy ra:

CH3CH(OH)CH2CH3	CH3–CH=CH–CH3 (spc) + H2O
	CH2=CH–CH2–CH3 (spp) + H2O

Cả phenol và ethyl alcohol đều phản ứng được với Na:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

Hợp chất ClCH₂COOH ngoài C, H, halogen ra còn chứa nguyên tử O nên không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 

Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.

Phương trình hóa học xảy ra là:

CH₃CH₂CH₂Cl  CH₃CH=CH₂

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBrCH₂Br

n_ethylene = 0,15 mol

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề có phản ứng hòa tan copper (II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam tan được trong nước.

Glycerol hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh

Các phản ứng xảy ra như sau: 

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

CH₃COOH + NaOH CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + C₆H₅ONa CH₃COONa + C₆H₅OH

n_phenol = 0,12 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ HNO₃ dư, tính theo số mol phenol.

⇒ m_{picric acid} = 0,12.229 = 27,48 gam

Số mol H₂ là:  6,1975 : 24,79 = 0,25 (mol).

Số mol xylitol là: 15,2 : 152 = 0,1 (mol).

Xylitol có công thức phân tử dạng C_nH_2n+2O₅, giữa các nguyên tử không có liên kết , nên chỉ có nhóm OH tác dụng với Na tạo H₂.

Đặt số nhóm OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dạng R(OH)_x

2R(OH)_x + 2xNa → 2R(ONa)_x + xH₂

2                                               x

0,1                                         0,25 (mol)

⇒ x = 5

Một nguyên tử C chỉ liên kết tối đa với một nhóm -OH, do đó, công thức cấu tạo của xylitol là CH₂OH[CHOH]₃CH₂OH.

Gọi số mol ethyl alcohol và phenol lần lượt là x, y.

Cho hỗn hợp X tác dụng với Na:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

            x             →          x

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

         y           →                y

⇒ 68x + 116y = 30

Cho hỗn hợp x tác dụng với NaOH thì chỉ có phenol phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

0,2         ←     0,2

⇒ n_C6H5OH = y = 0,2 mol ⇒ n_C2H5OH = 0,1 mol

⇒ m_C6H5OH = 0,2.94 = 18,8 gam

m_C2H5OH = 0,1.46 = 4,6 gam

%m_C2H5OH = 100 – 80,34% = 19,66%

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Gọi công thức phân tử của ancol X là ROH.

Phương trình phản ứng:

2ROH ROR + H₂O

Y là ROR

Theo giả thiết ta có:

⇒ 2R + 16R + 17 = 1,4375

⇒ R = 15 (CH₃)

⇒ Alcohol X là CH₃OH.

Để phân biệt ancol etylic nguyên chất và ancol etylic có lẫn nước, người ta thường dùng thuốc thử là CuSO₄ khan vì:

Khi ở dạng khan CuSO₄ có màu trắn, nhưng khi chuyển sang ngậm nước dạng CuSO₄.5H₂O có màu xanh lam.

CuSO₄ (màu trắng) + 5H₂O → CuSO₄.5H₂O (màu xanh)