Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O:

n = 5

Công thức phân tử của alcohol là: C_nH_2n+2O

Các đồng phân (bậc 2): CH₃CH(OH)(CH₂)₂CH₃; CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃; (CH₃)₂CHCHOHCH₃.

n_phenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol

Phương trình hóa học:

C₆H₅OH + MOH → C₆H₅OM + H₂O

⇒ n_C6H5OH = n_MOH = n_H2O = 0,04 mol

Đặt số mol của NaOH và KOH lần lượt là 2x và 3x (mol)

⇒ 2x + 3x = 0,04 ⇒ x = 0,008

⇒ n­_NaOH = 0,016 mol; n_KOH = 0,024 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_phenol + m_NaOH + m_KOH = m_muối + m_nước

⇒ m = m_muối = m_phenol + m_NaOH + m_KOH – m_H2O

         = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18

         = 5,024 gam

 Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

Khối lượng chất rắn giảm = m_O = 0,5m

Vì alcohol đơn chức nên

M = 32 A là CH₃OH (methanol).

n_H2O = 0,05 mol

      H₃C–CH₂–OH CH₂=CH₂ + H₂O 

mol:       0,05            ←                    0,05   ←  0,05 

⇒ m = 0,05.46 = 2,3 (g)

V = 0,05.24,79 = 1,239 (lít)

Các đồng phân alcohol của C₄H₉ là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₂OH.

(CH₃)₃COH

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

 Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

 Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC).

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8

⇒ n_C : n_H : n_O = 7 : 8 : 2

⇒ X là C₇H₈O₂ .

X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hydrogen bằng số mol của X đã phản ứng ⇒ X phản ứng với Na với tỉ lệ 1: 2 ⇒ X có 2 nhóm OH

HOC₆H₄CH₂OH (3 đồng phân o, m, p)

(HO)₂C₆H₃CH₃ (6 đồng phân)

T^o_{s benzene} = 80^oC

T^o_{s ethanol} = 78,3^oC

T^o_{s phenol} = 181,7^oC

Vậy t^o_{s ethanol} < t^o_{s benzene} < t^o_{s phenol}

Chất Y là C₂H₄(ONa)₂:

Phương trình hóa học:

2C₂H₄ + 4H₂O + 2KMnO₄ 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄(OH)₂ + 2Na C₂H₄(ONa)₂ + H₂

Xét các đáp án:

- Phân tử khối của Y là 106 đvC ⇒ Đúng.

- Chất Y được tạo nên từ 4 nguyên tố ⇒ Đúng.

- Đốt cháy hoàn toàn Y thu được n_CO2 = n_H2O ⇒ Đúng.

- Chất Y có thể hòa tan Cu(OH)₂ ⇒ Sai.

X, Y, Z lần lượt là 

C₆H₄(CH₃)OH + Na → C₆H₄(CH₃)ONa + 1/2H₂

C₆H₄(CH₃)OH + NaOH → C₆H₄(CH₃)ONa + H₂O

C₆H₅CH₂OH + Na → C₆H₅CH₂ONa + 1/2H₂

Công thức phân tử của methanol là CH₃OH. 

 Nhóm -OH thế vào vị trí của nguyên tử halogen nên phản ứng trên là phản ứng thế.

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều: CH₄ < CH₃Cl < CH₂Cl₂ < CHCl₃ < CCl₄. 

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

 1) sai vì Cho Br₂ vào dung dich phenol xuất hiện kết tủa màu trắng

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                  ↓ trắng

2) Sai vì Phenol có tính acid, tính acid của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 

3) Đúng

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O 

4) Đúng

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃ 

vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n≥1).

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

Phenol có thể phản ứng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính acid.

Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là CH₃CH₂OH (alcohol no, đơn có 2 nguyên tử carbon trong phân tử)

CH₃OCH₃: Dimethyl ether

CH₃CH₂OH: Ethyl alcohol

HOCH₂CH₂OH: Ethylene glycol

CH₃CH₂CH₂OH: Propyl alcohol

 Alkene có phân tử nhỏ nhất là ethylene (C₂H₄ ), do đó CH₃OH không có phản ứng tách nước tạo alkene. 

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

X có thể tác dụng với Na và NaOH nên X là phenol.

Vậy X có 3 đồng phân là:

2-metylphenol

3-metylphenol;

4-metylphenol

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxide.

⇒ Alcohol bậc hai là (CH₃)₂CHOH.

n_MOH = 0,4 mol; n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,2 mol

Ta có:

n_M2CO3 = ½ . n_MOH = 0,2 mol

M_M2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol

⇒ M = 23

⇒ M là Na

n_{C trong Y} = n_CO2 + n_M2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol

⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)

Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C

n_{H trong Y} = 2.n_H2O = 0,2.2 = 0,4 mol

Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)

Vậy công thức phân tử của Y là NaOC₆H₄ONa

⇒ Công thức phân tử của X là HOC₆H₄OH

⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

n_{picric acid} = 22,9/229 = 0,1 (mol)

m_{C6H5OH lí thuyết} = 0,1. 94 = 9,4 (g)

Vì %H = 94% m_{C6H5OH thực tế} = = 10 (g)

CH₃CH₂CH₂CH₂Br

CH₃CH₂CHBrCH₃

(CH₃)₂CHCH₂Br

(CH₃)₃CBr.

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂CHBrCH₃ CH₃CH=CHCH₃ + CH₃CH₂CH=CH₂.

Sơ đồ phản ứng đầy đủ:

 Glucose → CH₃CH₂OH → CH₃CHO

→ CH₃COOH

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₃CHO + 1/2 O₂ CH₃COOH

 Theo phương pháp sinh hóa, phản ứng dùng để điều chế ethanol là:

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH₂OH + 2CO₂

Phân tử catechin chỉ có 4 nhóm OH phenol, nhóm OH còn lại là alcohol.

 n_{(CO2+ H2O)} = 12,992/22,4 = 0,58 (mol)

Gọi số mol CO₂ và H₂O lần lượt là a và b, ta có:

a + b = 0,58                                                                        (1)

Vì X gồm các alcohol no nên khi đốt cháy X:

n_X = n_H2O – n_CO2 = b – a (mol)

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_c + m_H + m_O ⇒ 12a + 2b + 16(b – a) = 5,16           (2)

Từ (1) và (2) ta được: a = 0,24 và b = 0,34

Bảo toàn C: n_CaCO3 = n_CO2 = 0,24 (mol)

Độ giảm khối lượng dung dịch Ca(OH)₂ là:

m = m_CaCO3 – m_H2O – m_CO2

    = 0,24.100 – 0,34.18 – 0,24.44

     = 7,32 gam

Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH₃CH₂CH₂OH là propan-1-ol.

Đốt cháy ehter thu được n_CO2 = n_H2O nên công thức phân tử là C_nH_2nO (ether không no đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi C=C).

Loại hai đáp án gồm hai alcohol no.

Gọi số mol ether đem đốt cháy là x.

m_ether = (14n + 16)x = 7,2               (1)

Phương trình tổng quát:

C_nH_2nO + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

 x                      →               nx 

n_CO2 = nx = 0,4                                   (2)       

Từ (1) và (2) nx = 0,4, x = 0,1 

n = 4

Hai alcohol là CH₃OH và CH₂=CHCH₂OH.