Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Trong hỗn hợp X chỉ phenol phản ứng với NaOH.

C₆H₅OH + NaOH  → C₆H₅ONa + H₂O 

⇒ n_phenol = n_NaOH = 1.0,1 = 0,1 (mol)

n_H2 = 2,479 : 24,79 = 0,1 mol

Hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2479 mL khí H ₂

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂.

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2H₂.

n_phenol + n_ethanol = 2.n_H2 =  2.0,1 = 0,2 mol

⇒ n_ethanol = 0,2 - 0,1 = 0,1 mol

m _{hỗn hợp} = m_phenol + m_ethanol = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam.

Phản ứng đúng là:  C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Các phản ứng còn lại sai vì:

C₂H₅OH + NaOH → không xảy ra

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅OH + HCl → không xảy ra

 Các phát biểu đúng: a, b, c

(d) Phenol không phản ứng được với dung dịch KHCO₃.

(e) Phenol không phải alcohol thơm.

Đề bài yêu cầu tìm alcohol bậc II tức là gốc OH gắn vào C bậc II.

Vậy có 3 đồng phân alcohol bậc II ứng với công thức phân tử phân tử C₅H₁₂O

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃;

CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

n_H2 = 0,03 mol.

Gọi công thức chung của 3 alcohol đơn chức là ROH

R-OH + Na → R-O-Na + 1/2H₂

Theo phương trình hóa học:

n_Na = 2.n_H2 = 2. 0,03 = 0,06 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_{muối natri} = m_ancol + m_Na – m_H2 = 2,48 + 0,06.23 – 0,03.2 = 3,8 gam.

Gọi công thức phân tử của Y là C_nH_2n+1Cl:

Phương trình tổng quát

C_nH_2n+1Cl + NaOH → C_nH_2n+1OH + NaCl

Sản phẩm thu được sau khi axit hóa gồm: C_nH_2n+1OH, NaCl.

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃

n_NaCl = n_CnH2n+1Cl = 0,15 mol

M_CnH2n+1Cl = 13,875:0,15 = 92,5 (g/mol)

14n + 36,5 = 92,5 → n = 4

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₉Cl

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm -OH.

- Alcohol 2-metylbutan-2-ol có nhóm OH liên kết với C bậc 3 nên là alcohol bậc 3.

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH _2n+1OH (n ≥ 1) 

Ví dụ: CH₃OH

Công thức cấu tạo đúng của 2,2- dimethylbutan-1-ol là CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-O.

Gọi công thức của alcohol A là R(OH)_n, phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)_n + 2nNa 2R(ONa)_n + nH₂    

Alcohol là C₃H₅(OH)₃.

n_C2H5OH = 6,9 : 46 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

C₂H₅OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

⇒ n_{C2H5OH phản ứng} = 0,15.75% = 0,1125 mol 

Theo phương trình ta có:

n_{C2H5OH phản ứng} = n_CH3CHO = 0,1125 mol

⇒ m_CH3CHO = 0,1125.44 = 4,95 gam.

Đặt công thức phân tử của X là: C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của X xác định được MX = 46.

Ta có:

Công thức đơn giản nhất là C₄H₁₀O

⇒ 74n = 74 ⇒ n = 1. Vậy công thức phân tử của X là C₄H₁₀O.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. 

Vậy hợp chất thuộc loại phenol là: 

Để điều chế CH₃OH: Chất CH₃Cl cho tác dụng với NaOH, HCHO cho tác dụng với CO, CH₃COOCH₃ tác dụng với NaOH.

Chỉ có HCOOH không thể trực tiếp điều chế ra CH₃OH.

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Ở điều kiện thường:

C₂H₅–OH (lỏng);

CH₃–Cl (khí),

CH₃–O–CH₃ (khí) 

C₆H₅–OH (chất rắn)

CH₃CH₂Cl + KOH → CH₃CH₂OH + KCl.

PVC là poly vinyl chloride được tạo thành từ phản ứng trùng hợp vinyl chloride CH₂=CH-Cl.

Ta có sơ đồ phản ứng:

(C₆H₁₀O₅)_n → nC₆H₁₂O₆ → 2nC₂H₅OH

     162              →                       2.46

3000.65%    →                              m

Do hiệu suất cả quá trình là 80% nên khối lượng ethyl alcohol thực tế thu được là:

m_C2H5OH = 1107,4.80% = 885,9 (kg)

Ta có:

H₂CO₃ có K_a1 = 4,2.10^-7; K_a2 = 4,8.10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047.10^-10

Tính acid của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^-

n↓ = n_C6H2Br3OH = 0,1 mol

Cho hỗn hợp tác dụng với bromine chỉ có phenol tham gia phản ứng:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

0,1            ←                  0,1

⇒ Dung dịch X gồm: HCl, HBr: 0,3 mol

Trung hòa X bằng NaOH:

n_HCl + n_HBr = n_NaOH = 1.0,5 = 0,5 mol

⇒ n_HCl = 0,5 – 0,3 = 0,2 mol

⇒ m = m_C6H5OH + m_HCl

= 0,1.94 + 0,2.36,5 = 16,7 gam

Khi phản ứng với các chất oxi hóa CuO

Sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol

+ Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde

+ Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

+ Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

CH₃-CHOH-CH₃ + CuO  CH₃COCH₃ + Cu ↓+ H₂O

Alcohol bậc II                           ketone

Ethylalcohol được tạo ra khi lên men glucose:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

n_Ag = 0,8 (mol)

Khối lượng ống sứ giảm là khối lượng oxygen:

⇒ n_RCHO = n_O = 0,28 mol

Vì n_Ag > 2n_RCHO nên aldehyde gồm HCHO (xmol) và ACHO (y mol).

Ta có hệ phương trình:

Vậy X gồm: CH₃OH (0,12 mol) và ACH₂OH (0,16 mol).

n_{CH3OH p/ứ} = 0,12.75% = 0,09 mol

n_{ACH2OH p/ứ} = 0,16.80% = 0,128 mol

⇒ m_{alcohol phản ứng} = 0,09.32 + 0,128.(A + 31) = 10,39 + 0,109.18

⇒ A = 43 (C₃H₇)

Vậy alcohol còn lại là: C₃H₇CH₂OH hay C₄H₉OH.

- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.

- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)

ClCH₂C₆H₄Cl + 3NaOH → HOCH₂C₆H₄ONa + 2NaCl + H₂O

Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân cis-trans là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.

Vậy CH₂=CH-CH₂Br không có đồng phân cis-trans.

Dùng nước bromine, chất nào làm mất màu dung dịch bromine ⇒ styrene; chất nào tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là benzyl alcohol.

C₆H₅OH (phenol) tác dụng với dung dịch NaOH, với cả Na và dung dịch Br₂

Đặt công thức tổng quát của hỗn hợp là ROH:

ROH + Na RONa + 1/2H₂

            0,2               0,1 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ROH + m_Na = m_muối + m_H2

15,4 + 0,2.23 = m + 0,1. 2

m = 19,8 gam

Hiện tượng CuSO₄ khan màu trắng sẽ hấp thụ nước có trong cồn 90^o tạo thành CuSO₄ màu xanh.

Bước 1: Chọn mạch carbon chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm – OH.

Bước 2: Đánh số mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

Bước 3: Gọi tên.

+ Tên monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH -ol

3-methylpentan-1-ol

Đồng phân của C₄H₉Cl:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl 

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-Cl

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ 

Đồng phân dẫn xuất halogen bậc I là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl.

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzene: Nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂.

Sơ đồ hoàn chỉnh

CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl→ C₆H₅ONa→ C₆H₅OH

Phương trình phản ứng minh họa

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH C₆H₆

C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl + 2NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O + NaCl

                                                            2-methylbut-2-ene.

CH₃CH₂Cl CH₂=CH₂ + HCl

 ethyl chloride                    Ethylene

Phenol không phản ứng được với CH₃COOH.

Vậy nhận định "Phenol phản ứng với CH₃COOH tạo ra ester" là sai.

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,65 mol

n_CO2 > n_H2O nên X gồm 3 alcohol no, đơn chức.

n_alcohol = n_H2O – n_CO2 = 0,25 mol

m = m_C + m_H + m_O

= 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1 (gam)

2ROH → ROR + H₂O

0,25     →          0,125

Áp dụng ĐLBTKL:

m_X = m_ether + m_H2O

m_ether = m_X – m_H2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85 gam