Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

Gọi số mol của C₆H₅OH và C₆H₁₁OH trong mỗi phần lần lượt là x và y mol

Phần 1:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

x                               →             ½ x

C₆H₁₁OH + Na → C₆H₁₁ONa + ½ H₂

y                                →                ½ y

n_H2 = x + y = 0,34 mol

Phần 2:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

  x                 →              x

n↓ = n_C6H2OHBr3 = n_C6H5OH = 0,18 mol

⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,34 – 0,18 = 0,16 mol

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84 gam

m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32 gam

Cả phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Na + C₆H₅OH C₆H₅ONa + H₂

Na + C₂H₅OH C₂H₅ONa + H₂

Alcohol có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen hoặc ether có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.

Đối với các chất còn lại có cùng số carbon, khối lượng phân tử càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của các chất

Acid > alcohol> ester > ketone > andehyde > dẫn xuất halogen > ether > hydrocarbon

Các chất có nhiệt độ sôi tăng dần: (1); (2); (4); (3).

 Phương trình phản ứng hóa học xảy ra

CH₃CHOHCH₃ CH₃COCH₃ + H₂O

Sản phẩm thu được là CH₃COCH₃.

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

- Các alcohol: C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH không tác dụng với NaOH.

- C₆H₅Cl phản ứng với NaOH đặc, không tác dụng với dung dịch NaOH loãng.

- Các chất tác dụng được với dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là C₂H₅Br, C₆H₅OH.

Phương trình phản ứng:

C₂H₅Br C₂H₄ + HBr

C₂H₄ + Br₂ C₂H₄Br₂

n_C2H5Br = n_Br2 = 0,05 mol

m = 0,05.109 = 5,45 g

Các alcohol không bền là alcohol có nhiều nhóm OH gắn trên cùng một C , hay nhóm OH gắn trên C không no. 

CH₂=CH-CH₂OH là alcohol tồn tại

(1); (3) đúng

(4) đúng: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

(2) Sai 

(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO₃

(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃CHBrCH₂CH₃ CH₃CH=CHCH₃

                                                            but-2-ene

Ta có sơ đồ: C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

Ta thấy:

120 kg cumen điều chế được 94 kg phenol

1,2 kg               →                   0,94 kg

Do hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% nên lượng phenol thực tế thu được là:

m_{C6H5OH (TT)} = 0,94.0,8 = 0,752 kg = 752 gam

Br₂ và NaOH đều phản ứng được với dung dịch phenol.

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                               ↓ trắng

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Alcohol là no, đơn chức Gọi công thức phân tử là C_nH_2n+2O:

n = 1

Vậy alcohol là CH₃OH.

Khi thay thế nguyên tử halogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Giả sử n_C2H5OH là 3x mol ⇒ n_C6H5OH là x mol

C₂H₅OH: 3x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 9x

C₆H₅OH: x mol ⇒ n_CO2 + n_H2O = 6x + 3x

Như vậy khối lượng bình tăng

m_{bình tăng} = m_{sản phẩm cháy} = 12x.(44 + 18)

Ta có:

n_CO2 = n_CaCO3 + 2n_Ca(HCO3)2 = 0,15 + 2.0,075 = 0,3 mol

⇒ n_CO2 = 12x = 0,3

⇒ m_{bình tăng} = 0,3.(44 + 18) = 18,6 gam

Alcohol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no (C no là C liên kết với các nguyên tử khác bằng liên kết đơn)

Alcohol thơm là alcohol có vòng benzene nhưng –OH không liên kết trực tiếp với vòng benzene.

Phenol không tác dụng với HCl, NaHCO₃, CH₃COOH.

Phenol phản ứng với Na, Br₂, NaOH.

Phương trình phản ứng minh họa:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. 

Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn là:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl;

CH₃–CH₂–CH(Cl)–CH₃;

(CH₃)₂CH–CH₂Cl;

(CH₃)₃C–Cl.

Có 2 alcohol khác nhau số ether tạo ra = 2.(2+1)/2 = 3

Các ether có thể thu được là C₂H₅OC₃H₇; C₂H₅OC₂H₅ và C₃H₇OC₃H₇.

(1) CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH

(2) CH₃CH=CHCl +HOH → CH₃CH= CH-OH (không bền) → CH₃-CH₂-CHO

(3) C₆H₅CH₂Cl + HOH → C₆H₅CH₂OH

(4) C₆H₅Cl + HOH → C₆H₅OH (phenol)

Chỉ có (1), (3) thủy phân tạo alcohol.

Bước 1: Chọn mạch carbon chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm – OH.

Bước 2: Đánh số mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

Bước 3: Gọi tên.

+ Tên monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH -ol

3-methylpentan-1-ol

 Alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ là alcohol đa chức, có nhiều nhóm –OH liền kề.

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Do đó ClCH₂COOH không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Các chất có cùng số mol Chất có nhiều nhóm OH nhất khi tác dụng với Na cho nhiều H₂ nhất.

Glycerol tác dụng với Na cho nhiều H2 nhất.

n_NaOH = 0,2 (mol)

Cho hỗn hợp X phản ứng với NaOH chỉ có C₆H₅OH phản ứng.

         C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

mol:    0,2    ←  0,2

Tên gọi của các chất lần lượt là benzyl chloride; isopropyl chloride; 1,1-dibromoethane; allyl chloride.

Ta có số nguyên tử C trong 2 phân tử alcohol A và B là bằng nhau nên gọi:

A là C_nH_2n+2O_a: x mol và B là C_nH_2n+2O: y mol

Hỗn hợp R phản ứng với Cu(OH)₂:

n_A = 2n_Cu(OH)2 = x = 0,1 mol

Đốt cháy m gam R:

n_CO2 = 0,6 mol; n_H2O = 0,8 mol

A, B là các ancol no, mạch hở nên:

n_alcohol = n_H2O - n_CO2 x + y = 0,2 y = 0,1 mol

Hỗn hợp R phản ứng với Na:

n_H2 = 0,1.a.0,5 + 0,1.0,5 = 0,2

a = 3

Bảo toàn C:

n_CO2 = 0,1n + 0,1n = 0,6 n = 3

Vậy 2 alcohol là C₃H₈O₃ và C₃H₈O.

Mặt khác oxi hóa B thu được aldehyde nên B là CH₃CH₂CH₂OH, A là C₃H₅(OH)₃

%m_B = 100% - 60,53% = 39,47%

Các alcohol khi tác dụng với CuO/t^o tạo ra ketone là các alcohol bậc hai gồm: butan-2-ol, 3-methylbutan-2-ol.

Phenol phản ứng được với dãy chất HNO₃, dung dịch Br₂, NaOH, Na.

Phương trình phản ứng minh họa

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂ ↑ 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

→ Alcohol bậc hai là CH₃CH(OH)CH₃.

C₆H₁₂O₆  2CO₂ + 2C₂H₅OH

Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + 2H₂O

n_CaCO3 = 0,55 mol; n_Ca(HCO3)2 = 0,1 mol n_CO2 = 0,75 mol

n_{tinh bột} = 0,75.100/81 = 0,925 mol m = 0,925.162 = 150 g

Phenol và ethanol đều phản ứng được với Na.

Phương trình phản ứng:

2C₆­H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

Khối lượng tinh bột trong 1 tấn sắn khô là:

m_{tinh bột} = 38%.10⁶ = 380000 g

Quá trình lên men:

(C₆H₁₀O₅)n C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH

Từ quá trình trên, tính được khối lượng ethyl alcohol là: 

Ancol đa chức có các nhóm – OH cạnh nhau phản ứng được với Cu(OH)₂

Ancol etylic: C₂H₅OH

Đimetyl ete: H₃C-O-CH₃

propan-1-3-điol: HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Glixerol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)

Etylen glicol: HO-CH₂-CH₂-OH.

→ Có hai chất thỏa mãn: glixerol, etylen glicol.

 Số đồng phân cấu tạo của C₈H₁₀O là 9

Trong điều kiện thích hợp glucose lên men tạo thành khí CO₂ và C₂H₅OH. 

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Phương trình phản ứng

(CH₃)₂CH−CH₂−CHO + 2[H]   (CH₃)₂CH−CH₂−CH₂OH 

Chất X là (CH₃)₂CH-CH₂-CHO; có tên 3-methylbutanal. 

X tác dụng được với dung dịch Cu(OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam.

⇒ X là alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau

⇒ Gọi công thức phân tử X: (C₂H₅O)_n hay C_2nH_5nO_n (5n ≤ 2n + 2)

TH₁: n = 2 ⇒ X là C₄H₁₀O₂.

⇒ Các công thức cấu tạo thỏa mãn: CH₂OHCH₂OHCH₂CH₃; CH₃CHOHCHOHCH₃; CH₃CH(OH)(CH₃)CH₂OH.

TH₂: n = 3 ⇒ X là: C₆H₁₅O₃ (loại vì 15 > 6.2 + 2)

Vậy có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycol có thể tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vậy số chất phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường là 2: C₃H₅(OH)₃, C₂H₄(OH)₂