Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 6: Hợp chất Carbonyl – Carboxylic acid

Ta có:

n_Ag:n_hh = 2,6 mà hỗn hợp đều có dạng là hợp chất no, đơn chức (vì n_H2O = n_CO2)

1 chất tráng gương tỉ lệ 1:2 và 1 chất tráng gương tỉ lệ 1:4

Vậy hai chất là HCHO và HCOOH.

Gọi số mol của HCHO và HCOOH lần lượt là x, y:

n_hh = x + y = 0,1 mol                   (1)

n_Ag = 4x + 2y = 0,26 mol             (2)

Từ (1) và (2) ta được: x = 0,03 mol; y = 0,07 mol

C₄H₈O có khả năng tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ ⇒ Hợp chất đó phải là Aldehyde 

CH₃-CH₂-CH₂-CHO

(CH₃)₂CH-CHO

Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens (dung dịch AgNO₃/NH₃).

Alk-1-yne phản ứng với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

⇒ Dãy chất đều tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ là: Formaldehyde, vinylacetylene, propyne.

X tác dụng với NaHCO₃ n_COOH = n_CO2 = 0,7 mol

Đốt cháy X: n_O2 = 0,4 mol và n_CO2 = 0,8 mol

Bảo toàn O: 0,7.2 + 0,4.2 = 0,8.2 + y y = 0,6

Theo bài ra ta có:

Đốt cháy hoàn toàn một aldehyde X thu được: n_CO2 = n_H2O

⇒ Aldehyde đơn chức, no mạch hở, đơn chức: C_nH_2nO.

X tráng bạc cho n_Ag = 4n_X ⇒ X là HCHO.

Phương pháp lên men giấm được dùng để sản xuất giấm ăn:

C₂H₅OH + O₂ CH₃COOH + H₂O.

(a) sai vì aldehyde là hợp chất vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa.

(b), (c) (d) đúng.

• Ethane là dung môi không phân cực nên không tan trong nước.
• Ethyl chloride hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực.
• Acetic aldehyde tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.
• Acetone là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác. 

Phương pháp lên men giấm: Sử dụng men giấm để oxi hóa ethanol bằng oxygen không khí thành acetic acid.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m_H2 = m_alcohol – m_aldehyde = 0,2 gam ⇒ n_H2 = 0,1 mol

Sơ đồ phản ứng:

Aldehyde    +   kH₂   →   Alcohol

                       0,1/k   ← 0,1

⇒ M_A = 29.k

⇒ k = 2; M_A = 58

Vậy aldehyde là OHC-CHO

n_H2 = 0,5 mol ⇒ n_{Na phản ứng} = 1 mol

⇒ n_{Na dư} = 0,25 mol

⇒ ∑n_{Na ban đầu} = 1 + 0,25 = 1,25 mol

Bảo toàn Na:  

Bảo toàn C: n_C = n_Na2CO3 + n_CO2 = 1 (mol)

Y có dạng: R(OH)_a (1/a mol)

Vậy Y chứa các alcohol có số C = số mol OH

Mặt khác, Y tạo ra từ aldehyde nên các alcohol đều bậc một.

⇒ CH₃OH và C₂H₄(OH)₂

⇒ X gồm HCHO và (CHO)₂

⇒ n_Ag = 4.n_X = 1,2 mol

⇒ m_Ag = 129,6 g

Phương trình điều chế Ethyl butanoate

CH₃CH₂CH₂COOH + CH₃CH₂OH  → CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O

Công thức đổng quát Acid là:

C_nH_2n+2-2k-z(COOH)_z (k = số liên kết pi + số vòng)

Acid có 1 liên kết đôi trong hydrocarbon + đơn chức ⇒ k = 1, z = 1

⇒ C_nH_2n+2-2.1-1(COOH)₁

Hay C_nH_2n-1COOH (n≥2).

HCHO có công thức phân tử CH₂O; CH₃CHO có công thức phân tử là C₂H₄O nên HCHO và CH₃OH không phải là đồng phân của nhau. 

Metanal, formic aldehyde, formalehyde là tên gọi của HCHO.

Toluene và methylbenzene là tên gọi của C₆H₅-CH₃.

CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

CH₃CHO + 3O₂ 2CO₂ + 2H₂O

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Acetaldehyde không tác dụng được với Na.

Phản ứng giữa alcohol và carboxylic acid tạo thành ester được gọi là phản ứng ester hóa.

(CH₃)₂CHCH₂COOH có tên gọi theo danh pháp thay thế là 3-methylbutanoic acid. 

Carboxylic acid no, đơn chức có công thức chung là C_nH_2nO₂.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O                   (1) 

mol: 0,025  0,025

Theo (1) và giả thiết ta có :

n_CH3COOH = n_NaOH = 0025.1 = 0,025 mol

m_{dd CH3COOH} = 40.1 = 40 gam

Nồng độ phần trăm của CH₃COOH là :

⇒ Trong X có 3 liên kết π

⇒ Y là OHCH₂-C₂H₄-CH₂OH

⇒ X là OHC-CH=CH-CHO

n_Ag = 4n_X = 0,025.4 = 0,1 mol

m_Ag = 0,1.108 = 10,8 gam

Có 4 đồng phân thỏa mãn là

C₆H₅CH₂COOH

o-CH₃C₆H₄COOH

p- CH₃C₆H₄COOH

m- CH₃C₆H₄COOH

Các chất không phản ứng với dung dịch Br₂ là CH₃COOH, CH₃COCH₃. 

Ta có %m_O = 100% - 81,82% - 6,06 % = 12,12%

Ta có:

Công thức đơn giản nhất của X là C₉H₈O.

Gọi công thức phân tử của X là (C₉H₈O)_n

⇒ M_x = (9.12 + 8 + 16)n = 132n = 132 ⇒ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C₉H₈O.

Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm⁻¹ chứng tỏ A chứa nhóm C=O.

A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.

A làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ chứng tỏ trong A chứa C=C.

Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO₄ nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene.

Công thức cấu tạo của A là C₆H₅CH=CHCHO (cinnamaldehyde).

CH₃COCH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

Dùng Cu(OH)₂/OH^- để phân biệt:

Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là hợp chất carbonyl.

 Aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử chung là C_nH_2nO (n ≥ 1)

n_CO2 = 0,8 mol; n_H2O = 0,8 mol

Vì đốt cháy aldehyde X no, mạch hở, đơn chức thu được n_CO2 = n_H2O

Đốt cháy hydrocarbon Y cũng thu được n_CO2 = n_H2O Y là alkene

Số C trung bình = = 2 có 2 trường hợp X có số C < 2; Y có số C > 2 hoặc X và Y đều có số C = 2.

Nếu X là HCHO Y là C₃H₆ loại vì n_X = n_Y

X và Y đều có 2C Y là C₂H₄.

Cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl CH₃CHO, CH₃COCH₃

Các công thức cấu tạo của X thoả mãn là CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₂-OOC-CH=CH₂; CH₃-COO-CH(CH₃)-CH₂-OOC-CH=CH₂ và CH=CH₂-COO-CH(CH₃)-CH₂-OOC-CH₃.

Các chất Y₁: CH₂=CHCOOH; Y₂: CH₃COOH; Z: C₃H₆(OH)₂ (2 đồng phân)

- Y₂ không làm mất màu dung dịch Br₂.

- Z có 1 đồng phân hòa tan Cu(OH)₂ còn 1 đồng phân còn lại không tác dụng.

- Chất Y₁ không có phản ứng tráng gương.

Với các chất có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều: Nhiệt độ sôi của carboxylic acid > alcohol > aldehyde > alkane. 

Vậy CH₃COOH có nhiệt độ sôi lớn nhất

Để phân biệt HCOOH và CH₃COOH người ta dùng dung dịch AgNO₃/NH₃.

HCOOH có phản ứng tráng gương vì có gốc CHO

Phương trình phản ứng minh họa:

2AgNO₃ + H₂O + 4NH₃ + HCOOH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag ↓ + 2NH₄NO₃

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn (chứa không quá ba nguyên tử carbon trong phân tử) tan tốt trong nước, còn các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước.

X chính là CH₃CHO 

Phương trình phản ứng minh họa

C₂H₂ + H₂O CH₃CHO