Luyện tập Este (tiếp)

Gọi công thức tổng quát của este mạch hở, no, đơn chức là C_nH_2nO₂

C_nH_2nO + O₂ → nCO₂ + nH₂O

Khi đốt cháy tạo n_CO2 = n_H2O (1)

Và m_CO2 + m_H2O = 55,8 gam <=> 44.n_CO2 + 18.n_H2O = 55,8 (2)

Giải hệ phương trình (1), (2)

=> n_CO2 = n_H2O = 0,9 mol

=> Số C = 0,9 : 0,3 = 3

=> Công thức phân tử của X là: C₃H₆O₂

Các đồng phân thoả mãn là: HCOOC₂H₅, CH₃COOCH₃, C₂H₅COOH. 

Do este có dạng RCOOCH=CH-R’ => Thủy phân bằng NaOH sẽ thu được muối và andehit

Phương trình hóa học

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH CH₃COONa + CH₃CHO.

Thủy tinh hữu cơ hay còn gọi là poli(metyl metacrylat) được điều chế từ este metyl metacrylat. 

Theo đề bài, este được tạo bởi ancol no, đơn chức mạch hở và axit đơn chức, không no có 1 liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở nên este là este đơn chức, có chứa 2 liên kết π (1π trong nhóm COO và 1π của C=C).

Công thức este là C_nH_2n-2O₂

 n_O2 = 0,75 mol => m_O2 = 24 g

n_CO2 = 0,65 mol => m_CO2 = 28,6 g

Bảo toàn khối lượng:

m_Este + m_O2 = m_CO2 + m_H2O

=> m_H2O = (13,6 + 24 - 28,6)= 9 g => n_H2O = 0,5 mol < n_CO2 => este không no

=> axit không no

Bảo toàn nguyên tố O:

2 n_Este + 2 n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O

=> n_Este = (2.0,65 + 0,5 - 2.0,75) : 2 = 0,15 mol

Số C trung bình = 0,65 : 0,15 = 4,33 => 2 este có số C là 4 và 5

Vì n_Este = 0,15 = n_CO2 – n_H2O => Este có 2 liên kết pi tronc công thức cấu tạo:

2 este là: CH₂=CH-COOCH₃ và CH₂=CH-COOC₂H₅

 Este mùi hoa nhài: CH₃COOCH₂-C₆H₅

 Đặt số mol este và nước lần lượt là x, y

+ Khi đốt cháy este: n_este = n_CO2 - n_H2O => x = 0,48 - y (1)

+ Bảo toàn nguyên tố O:

2n_este + 2n_O2 = 2n_CO2 + n_H2O => 2x + 0,54.2= 0,48.2 + y (2)

=>x =0,12 mol; y = 0,36 mol

n_Y= n_este =0,12 mol=>M_Y = 5,28/0,12 = 44 (CH₃CHO)

+ Bảo toàn khối lượng:

m_este = m_CO2 + m_H2O - m_O2

= 0,48.44 + 0,36.18 - 0,54.32 = 10,32 gam

=>M_X = 10,32/0,12 = 86

(CH₃COOCH=CH₂) => Muối là CH₃COOK

m_muối = m_CH3COOK = 0,12.98 =11,76 gam.

Khi thủy phân trong môi trường axit thu được anđehit axetic

Este đó là CH₃COO-CH=CH₂.

CH₃COO-CH=CH₂ + H₂O CH₃COOH + CH₃CHO.

n_NaOH = 0,6 = 3n_este E este 3 chức. Do tạo hỗn hợp muối nên este của axit đơn chức và ancol đa chức. 

(RCOO)₃R' + 3NaOH 3RCOONa + R'(OH)₃

M_RCOONa = 43,6/0,6 = 72,667

R = 5,667 3R = 17 R₁ là H

Dựa theo đáp án ta được HCOOH và CH₃COOH

Ta có: 

n_CH3COOH = 0,4 mol;

n_C2H5OH = 0,6 mol;

n_este = 0,25 mol.

Phương trình phản ứng:

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Xét tỉ lệ mol axit axetic và etanol: n_CH3COOH< n_C2H5OH (0,4 < 0,6)⇒ Vậy sau phản ứng axit hết.

Hiệu suất phản ứng tính theo axit:

 Từ C₂H₃O₂Na Z là axit CH₃COOH Y là CH₃COONH₄ X là CH₃COOCH=CH₂

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH CH₃COONa + CH₃CHO

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

CH₃COONH₄ + NaOH  CH₃COONa + 3NH₃ + H₂O

• Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch (2 chiều). Thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều.
• Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon không phân nhánh.
• Một số este điều chế không dùng axit cacboxylic để điều chế. Ví dụ như este của phenol, phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol

CH₃COOC₂H₅ etyl axetat 

C₂H₅COOCH₃ metyl propionat

CH₃COOCH₃  metyl axetat 

HCOOCH₃ metyl fomat. .

- C_nH_2nO₂ là CTTQ của este no, đơn chức, mạch hở.

- C_nH_2n+2O₂ không thể là este vì:

- C_nH_2n-2O₂ là CTTQ của este không no, có một nối đôi, đơn chức, mạch hở.

- C_nH_2nO không thể là este vì có độ bất bão hòa 

Phương trình phản ứng minh họa:

C₂H₅COOC₆H₅ + 2NaOH → C₂H₅COONa + C₆H₅ONa + H₂O

Vậy sau khi đun nóng este C₂H₅COOC₆H₅ với lượng dư dung dịch NaOH, thu được các sản phẩm hữu cơ là C₂H₅COONa và C₆H₅ONa.

n_NaOH = 0,15 mol.

Gọi số mol của axit axetic và etyl axetat lần lượt là x, y (mol), ta có hệ:

n_N2= 1,4:28 = 0,05 mol

⇒ n_X = 0,05 mol

⇒ M_X = 3,7 : 0,05 = 74 đvC

⇒ X và Y có cùng công thức phân tử là C₃H₆O₂.

⇒ Công thức cấu tạo của X, Y là: HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃.

 C₂H₅OC₂H₅ là ete