Luyện tập Lipit (tiếp)

• Các chất béo chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu. Nó thường có nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng, ...) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá).
• Chất béo là thành phần chính của mỡ động vật, thực vật. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

Triolein: (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅
Tripanmitin: (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅
Tristearin: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅
Trilinolein: (C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅

Từ công thức ta thấy tristearin có phân tử khối lớn nhất

Chỉ số axit là số mg KOH cần dùng để trung hòa hết lượng axit tự do trong 1 gam chất béo.

15 gam chất béo chứa:

m_KOH = 15.7 = 105 mg

n_KOH = 1,875.10^-3 mol

m_NaOH = 1,875.10^-3.40 = 0,075 gam

Để phân biệt các chất lỏng trên, chỉ cần dùng nước và quỳ tím.

- Cho 3 chất vào nước thì chất không tan là triolein

- Cho quỳ tím vào 2 chất còn lại, chất nào làm quỳ hóa đỏ là axit axetic. Chất còn lại là glixerol không có hiện tượng

• Triolein có công thức (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ chứa các gốc axit không no có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro khi đun nóng có xúc tác Ni.
• Các chất béo thường không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
• Các chất béo là trieste bị thủy phân trong dung dịch kiềm.

Ta có thể nhận thấy hỗn hợp 2 este HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ có cùng khối lượng phân tử và bằng 74

=> n_este = 11,1 : 74 = 0,15 mol

HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH (1)

CH₃COOCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃OH (2)

Từ phương trình (1) và (2) ta có

n_NaOH = n_este = 0,15 mol

=> V_NaOH = 0,15: 1 = 0,15 lít = 150 ml

 Xét 1000g mẫu chất béo thì: 

- Chỉ số xà phòng hóa là số mg KOH vừa đủ để phản ứng xà phòng hóa hết với lượng chất trong 1 gam chất béo.

- Chỉ số axit là số mg KOH vừa đủ để trung hòa hết gốc axit có trong 1 gam chất béo.

 Giả sử mẫu chất béo có x mol (RCOO)₃C₃H₅ và y mol RCOOH

3x + y = n_{KOH xà phòng hóa} = 3,728

y = n_{KOH axit hóa} = 0,125 mol

x = 1,201 mol

m_{mẫu chất béo} = 1,201.(R+ 173) + 0,125.(R + 45) = 1000

R = 211 (C₁₅H₃₁)

Vậy axit chứa trong chất béo là axit panmitic.

Xà phòng hóa tristearin thu được glixerol.

Phương trình hóa học:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH 3C₁₇H₃₅COONa+C₃H₅(OH)₃

 Xét 1000g mẫu chất béo thì: 

- Chỉ số xà phòng hóa là số mg KOH vừa đủ để phản ứng xà phòng hóa hết với lượng chất trong 1 gam chất béo.

- Chỉ số axit là số mg KOH vừa đủ để trung hòa hết gốc axit có trong 1 gam chất béo.

 Giả sử mẫu chất béo có x mol (RCOO)₃C₃H₅ và y mol RCOOH

3x + y = n_{KOH xà phòng hóa} = 3,728

y = n_{KOH axit hóa} = 0,125 mol

x = 1,201 mol

m_{mẫu chất béo} = 1,201.(R+ 173) + 0,125.(R + 45) = 1000

R = 211 (C₁₅H₃₁)

Vậy axit chứa trong chất béo là axit panmitic.

Triolein: (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ (trong phân tử có 3 liên kết C=C) có tính chất của este và của liên kết bội kém bền

Các chất phản ứng với triolein là: dung dịch NaOH; H₂ (xúc tác), dung dịch Br_2:

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₃COONa + C₃H₅(OH)₃

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

(CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COO)₃C₃H₅ + Br₂ →

(CH₃[CH₂]₇CHBr-CBr[CH₂]₇COO)₃C₃H₅

Triolein không phản ứng với Cu(OH)₂

 Độ bất bão hòa: 

Tổng C trong mạch C của 3 axit là 10 - 3 = 7

Như vậy, sẽ có 1 axit có 1C, 1 axit có 3C và 1 axit có 3C kèm theo nối đôi trong mạch C

Công thức 3 muối sẽ là: HCOONa, CH₃CH₂COONa, CH₂=CHCOONa

Áp dụng công thức đốt cháy chất hữu cơ X có độ bất bão hòa k có:

Vậy trong chất béo có chứa 7 liên kết

số liên kết mạch ngoài = ∑ - ∑ _{trong COO^-} = 7 – 3 = 4

n_Br2 = 0,6 mol n_{chất béo} = n_Br2/4 = 0,6/4 = 0,15 mol

b – c = 4a  trong phân tử có 5 liên kết π (3 liên kết π ở -COO- và 2 liên kết π ở mạch C)

1 mol X + 2 mol H₂ n_X = 0,15 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

m₁ =  39 – m_H2 = 39 – 0,3.2 = 38,4 gam

m₂ = m_X + m_NaOH – m_C3H5(OH)3

      = 38,4 + 0,7.40 – 0,15.92 = 52,6 gam

 Các nhận định đúng là: (1); (2); (4); (6).

(3) Sai vì chất béo có thể là chất rắn hoặc chất lỏng.

(5) sai vì phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều.

Để phân biệt các chất lỏng trên, chỉ cần dùng nước và quỳ tím.

- Cho 3 chất vào nước thì chất không tan là triolein

- Cho quỳ tím vào 2 chất còn lại, chất nào làm quỳ hóa đỏ là axit axetic. Chất còn lại là glixerol không có hiện tượng

Số trieste tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo = n²(n+1)/2

Ở đây là glixerol và hỗn hợp 2 axit béo nên số trieste tạo thành là 2²(2+1)/2 = 6

Nếu là glixerol và hỗn hợp 3 axit béo thì số trieste = 32(3+1)/2 = 18

Triolein: (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ (trong phân tử có 3 liên kết C=C) có tính chất của este và của liên kết bội kém bền

Các chất phản ứng với triolein là: (1) dung dịch KOH ;2) H₂/xúc tác Ni, t°; (3) dung dịch H₂SO₄ (loãng) đun nóng; (4) dung dịch Br₂.

có 4 chất.

(1) (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3C₁₇H₃₃COOK + C₃H₅(OH)₃

(2) (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

(3) (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + H₂O C₁₇H₃₃COOH + C₃H₅(OH)₃

(4) (CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COO)₃C₃H₅ + Br₂ →

(CH₃[CH₂]₇CHBr-CBr[CH₂]₇COO)₃C₃H₅

 Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.

Gọi số mol C₁₇H₃₃COOH; C₁₅H₃₁COOH và triglixerit lần lượt là a mol, 2a mol và 4a mol:

Khi cho m gam E tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được glixerol và 86 gam hỗn hợp hai muối triglixerit tạo bởi 2 axit oleic, panitic và glixerol.

Sản phẩm xà phòng hóa:

Bảo toàn nguyên tố Na ta có:

n_NaOH = x + y = 15a                                                                                  (1)

m_muối = 304x + 278y = 86                                                                         (2)

- Khi đốt cháy E

Bảo toàn nguyên tố O:

2x + 2y + 7,43.2 = 2.(18x + 16y + 12a) + 1/2.(33x + 31y + 5.4a + 3a)     (3)

Từ (1), (2) và (3):

x = 0,1 mol; y = 0,2 mol; a = 0,02 mol

m_E = m_glixerol + m_muối + m_nước – m_NaoH = 82,44 gam

m_{axit (E)} = 15,88 gam m_triglixerit = 82,44 – 15,88 = 66,56 gam

%m_X = 80,74%