Luyện tập Amino acid CD

Để chứng minh tính chất lưỡng tính của alanine, người ta cho alanin tác dụng với các dung dịch: HCl, KOH.

Aminoacetic acid (H₂N–CH₂–COOH) tác dụng được với C₂H₅OH, NaOH, HCl và không tác dụng với NaNO₃. 

n_{glutamic acid} = = 0,1 (mol)

n_KOH =  2n_{glutamic acid} = 2.0,2 = 0,1 (mol)

Dùng quỳ tím:

H₂NCH₂COOH: Quỳ tím không chuyển màu

CH₃COOH: Quỳ tím chuyển đỏ

C₂H₅NH₂: Quỳ tím chuyển xanh

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (–NH₂) và nhóm carboxyl (–COOH).

Vậy trong các hợp chất trên, amino acid là H₂NCH₂COOH.

Glutamic acid: HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH ⇒ có 1 nhóm –NH₂ và 2 nhóm –COOH.

Formic acid: HCOOH ⇒ không có nhóm NH₂ và có 1 nhóm COOH.

Lysine: H₂N–[CH₂]₄–CH(COOH)–NH₂ ⇒ có 2 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH.

Alanine: CH₃–CH(NH₂)–COOH ⇒ có 1 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH.

Phương trình trùng ngưng alanin:

nH₂N−CH(CH₃)−COOH  (−HN−CH(CH₃)−CO−)_n + nH₂O

X là ester của α-amino acid có công thức là C₅H₁₁O₂N ⇒ X chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH₂.

Gọi n_X = a (mol) ⇒ n_NaOH = a (mol)

Bảo toàn khối lượng cho phương trình ta có:

117a + 40a = 13,32 + 5,52

⇒ a = 0,12 mol

⇒ M_Z =   = 46 ( C₂H₅OH)

⇒ X là CH₃CH₂CH(NH₂)COOC₂H₅

n_H2SO4 = 0,1 mol

Đặt n_NaOH = a; n_KOH = 3a (mol)

Ta có: n_H⁺ = n_OH^– ⇒ 2n_X + 2n_H2SO4 = n_NaOH + n_KOH

⇒ 2.0,1 + 2.0,1 = a + 3a ⇒ a = 0,1

⇒ n_H2O = n_H⁺ = n_OH^– = 0,4 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_X + m_H2SO4 + m_NaOH + m_KOH = m _muối + m_H2O

⇒ m_X + 0,1.98 + 0,1.40 + 0,3.56 = 36,7 + 0,4.18

⇒ m_X = 13,3 gam

⇒ M_X = = 133

⇒ %m_N = ().100% ≈ 10,526%

Các chất tác dụng với dung dịch HCl là C₆H₅NH₂ (aniline), H₂NCH₂COOH, CH₃CH₂CH₂NH₂.

n_X = 0,02 mol; n_NaOH = 0,02 mol

Ta thấy n_X = n_NaOH ⇒ trong X chứa 1 nhóm COOH.

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_muối + m_H2O – m_NaOH

⇒ m_X = 2,22 + 0,02.18 – 0,02.40 = 1,78 gam

⇒ M_X = = 89 (H₂N–C₂H₄–COOH)

Hợp chất CH₃–CH(NH₂)–COOH không có tên gọi  là aniline.

Ở điều kiện thường, các amino acid là những chất rắn. Các amino acid đều có nhiệt độ nóng chảy cao, thường dễ tan trong nước.

n_alanin = = 0,4 mol ⇒ n_HCl = n_alanine = 0,4 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_muối = m_alanine + m_HCl = 35,6 + 0,4.36,5 = 50,2 gam

Phương trình phản ứng:

H₂NCH₂COOH + C₂H₅OH H₂NNCH₂COOC₂H₅ + H₂O

⇒ Công thức phân tử của chất thu được là: C₄H₉O₂N.

M_X = 51,2.2 = 103 ⇒ X là NH₂CH₂COOC₂H₅

n_X = 0,1 (mol); n_KOH = 0,28 (mol)

Ta coi toàn bộ quá trình gồm hai phản ứng: X bị thủy phân trong HCl và KOH tác dụng với HCl.

⇒ Chất rắn G gồm ClH₃NCH₂COOH (0,1 mol) và KCl (0,28 mol)

⇒ m_G = 0,1.111,5 + 0,28.74,5 = 32,01 (gam)

ε-aminocaproic có công thức là H₂N–(CH₂)₅–COOH.

Phản ứng trùng ngưng:

nH₂N–(CH₂)₅–COOH [–HN–(CH₂)₅–CO–]_n + nH₂O

Bảo toàn khối lượng:

m_polymer = m_{amino acid p/ư} – m_H2O

              = 13,1.80% – 1,44

              = 9,04 gam

Các đồng phân amino acid có công thức phân tử C₃H₇NO₂ là:

H₂N–CH₂–CH₂–COOH 

CH₃–CH(NH₂)–COOH 

Lysine có 2 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH nên làm quỳ chuyển xanh.