Lớp 11 Hóa 11 - Cánh Diều

Alcohol

I. Khái niệm và danh pháp

1. Khái niệm

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

Alcohol được phân loại theo nhiều cách khác nhau.

  • Theo gốc hydrocarbon: alcohol được phân thành alcohol no, alcohol không no, alcohol thơm.

Ví dụ:

Alcohol no: CH3-OH, CH3CH2-OH

Alcohol không no: CH2=CH-CH2-OH

Alcohol thơm:

  • Theo số lượng nhóm –OH liên kết với carbon no: alcohol được phân thành alcohol đơn chức (có 1 nhóm –OH) và polyalcohol (hay polyol, có nhiều nhóm –OH).

Ví dụ: 

Monoalcohol: CH3OH

Diol: HOCH2CH2OH

Triol: OHCH2CH(OH)CH2OH

  • Theo bậc của alcohol: Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai và bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.

Ví dụ:

CH3-CH2- CH2-OH                              

Alcohol bậc một                    Alcohol bậc hai                           Alcohol bậc ba: 

Dãy đồng đẳng của alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1). 

Ví dụ: methyl alcohol (CH3OH); ethyl alcohol (C2H5OH)

   

Mô hình phân tử của methyl alcohol và ethyl alcohol

2. Danh pháp

Tên thay thế:

  • Chọn mạch carbon chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm –OH.
  • Đánh số mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.
  • Gọi tên

Tên của monoalcohol:

Ví dụ:

Tên của polyalcohol:

Ví dụ:

Tên thông thường: Một số alcohol có tên thông thường

Ví dụ:

II. Tính chất vật lí

  • Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc halogen có phân tử khối tương đương.

Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol

  • Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alcohol tăng dần khi phân tử khối tăng.
  • Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức, mạch hở chứa từ 1-11 nguyên tử carbon là chất lỏng, chứa từ 12 nguyên tử carbon trở lên là chất rắn. Do tạo được liên kết hydrogen với nước, các alcohol từ C1 – C3 tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng lên thì độ tan của alcohol trong nước giảm dần.

Liên kết hydrogen giữa các phân tử nước và ethanol

  • Các polyalcohol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

III. Tính chất hóa học

Trong phân tử alcohol liên kết C–OH và liên kết O–H là các liên kết cộng hoá trị phân cực. Do vậy nguyên tử H hoặc nhóm –OH dễ bị tách ra trong các phản ứng hoá học.

1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm –OH

Ví dụ:

2CH3 –OH + 2Na → 2CH3–ONa + H2

2. Phản ứng thế nhóm –OH tạo ether

Ví dụ:

 C2H5O–H + HO–C2H5 \xrightarrow{{\mathrm H}_2{\mathrm{SO}}_4\;\mathrm{đặc},\;140^\circ\mathrm C}  C2H5OC2H5 + H2O

3. Phản ứng tách H2O tạo alkene

Ví dụ:

 H–CH2–CH2–OH \xrightarrow{{\mathrm H}_2{\mathrm{SO}}_4\;\mathrm{đặc},\;170^\circ\mathrm C} CH2=CH2 + H2O 

4. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các alcohol cháy, tỏa nhiều nhiệt.

Ví dụ:

C2H5OH(l) + 3O2(g) \xrightarrow{\mathrm t^\circ} 2CO2(g) + 3H2O(g)         \triangle_{\mathrm r}\mathrm H_{298}^{\mathrm o}=-1300\;\mathrm{kJ}

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Alcohol bậc một bị oxi hóa bằng CuO sinh ra aldehyde.

Ví dụ:

CH3CH2OH + CuO \xrightarrow{\mathrm t^\circ} CH3–CH=O + Cu + H2O

Trong điều kiện tượng tự, alcohol bậc hai bị oxi hóa sinh ra ketone.

Ví dụ:

Trong điều kiện trên, alcohol bậc ba không bị oxi hóa.

5. Phản ứng riêng của glycerol

Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có phản ứng hòa tan copper(II) hydroxide tạo thành phức chất màu xanh lam, tan trong nước.

Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

  • Ethanol được dùng làm nhiên liệu cho đèn cồn trong các phòng thí nghiệm, hoặc pha vào xăng dùng cho động cơ đốt trong; làm dung môi trong pha chế nước hoa, sơn và vecni,…; làm nguyên liệu để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác và được dùng làm chất khử trùng trong y tế và hầu hết các loại gel rửa tay diệt khuẩn hiện nay.
a) Đèn cồn b) Gel rửa tay b) Trạm xăng E5
  • Methanol được dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid; điều chế methyl amine, methyl chloride…
  •  Glycerol được dùng làm chất giữ ẩm, chất chống lão hóa, hương vị trong thực phẩm; chất chống đông trong động cơ ô tô… 

2. Điều chế

a) Điều chế ethanol

  • Ethanol được điều chế phổ biến bằng phương pháp lên men tinh bột hoặc đường:

({\mathrm C}_6{\mathrm H}_{10}{\mathrm O}_5)\mathrm n\;\xrightarrow[\mathrm{enzyme}]{{\mathrm H}_2\mathrm O}{\mathrm C}_6{\mathrm H}_{12}{\mathrm O}_6\;\xrightarrow[{-{\mathrm{CO}}_2}]{\mathrm{enzyme}}{\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{OH}

  •  Hydrate hóa ethylene: 

C2H4 + H2O \xrightarrow{{\mathrm H}_2{\mathrm{SO}}_4,\;\mathrm t^\circ} C2H5OH

b) Điều chế glycerol

Một lượng lớn glycerol thu được từ quá trình thuỷ phân chất béo trong quá trình điều chế xà phòng.

Ngoài ra, glycerol còn được tổng hợp từ propene theo sơ đồ sau:

Câu trắc nghiệm mã số: 42138,42696,42155
  • 14 lượt xem

Nội dung cùng chủ đề

Sắp xếp theo
🖼️
Xóa Gửi bình luận

Hóa 11 CD