Arene (Hydrocarbon thơm)

I. Khái niệm và danh pháp

1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm

Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₆H₆. Các nguyên tử carbon trong phân tử benzene liên kết với nhau thành một vòng kín có hình lục giác đều. Các nguyên tử carbon và hydrogen trong phân tử benzene đều nằm trên cùng một mặt phẳng.

Mô hình phân tử benzene

Có thể biểu diễn công thức cấu tạo của benzene bằng một trong ba công thức sau: 

Benzene (C₆H₆) và các hydrocarbon thơm khác như toluene (C₇H₈), xylene (C₈H₁₀), ... tạo thành dãy đồng đẳng có công thức chung C_nH_2n-6 (n ≥ 6). 

2. Danh pháp

• Nhiều hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường.

Ví dụ: toluene (C₆H₅CH₃); xylene (C₆H₄(CH₃)₂), …

• Khi gọi theo tên thay thế, vòng benzene được xem là mạch chính.

Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng được chỉ ra bằng các chữ số 1,2; 1,3 hay 1,4 hoặc bằng các chữ cái tương ứng là o (ortho), m (meta) hay p (para).

Tên gọi của một số hydrocarbon thơm:

Công thức phân tử	Công thức cấu tạo	Tên thông thường	Tên hệ thống
C6H6		benzene	benzene
C7H8		toluene	methylbenzene
C8H10		-	ethylbenzene
C8H10		o-xylene	1,2-dimethylbenzene
C8H10		m-xylene	1,3-dimethylbenzene
C8H10		p-xylene	1,4-dimethylbenzene

II. Tính chất vật lí

• Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
• Các hợp chất này có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và kém tan trong nước.
• Chúng thường được làm dung môi để hòa tan các chất hữu cơ.
• Hydrocarbon thơm tác động xấu đến sức khoẻ con người và phơi nhiễm chủ yếu qua việc hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt là khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng, dầu và nơi có khói thuốc lá.

Một số biểu tượng cảnh báo nguy hiểm trên nhãn chai benzene

III. Tính chất hóa học

Các hydrocarbon thơm trong dãy đồng đẳng của benzene thể hiện tính chất hoá học của vòng thơm và tính chất của mạch nhánh alkyl.

1. Các phản ứng ở vòng benzene

Vòng benzene có đặc điểm khó tham gia vào phản ứng cộng, bền với tác nhân oxi hoá và có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế.

a) Phản ứng thế

Phản ứng thế halide:

• Benzene phản ứng với chlorine hoặc bromine khi có mặt FeCl₃ hoặc FeBr₃ làm xúc tác.

Ví dụ:

• Các alkylbenzene phản ứng với halogen dễ dàng hơn so với benzene và cho sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

Ví dụ: 

Phản ứng nitro hóa:

• Phản ứng này xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác.
• Phản ứng của các alkylbenzene tạo sản phẩm chính với nhóm nitro ở vị trí ortho hoặc para với nhóm alkyl.

Ví dụ:

Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl. 

b) Phản ứng cộng

Phản ứng cộng vào vòng benzene xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt: nhiệt độ cao, áp suất cao, chiếu tia tử ngoại.

Cộng hydrogen:

Ví dụ:

Cộng chlorine:

2. Các phản ứng khác

a) Phản ứng oxi hóa mạch nhánh alkyl

Trong môi trường acid, phản ứng xảy ra dễ dàng hơn tạo benzoic acid:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

b) Phản ứng cháy

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn hydrocarbon thơm (phản ứng cháy) tỏa nhiều nhiệt:

Ví dụ:

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

Nhiều hydrocarbon thơm thu được từ quá trình chưng cất than đá hay dầu mỏ. Ngoài ra, chúng có thể được điều chế từ phản ứng reforming alkane trong dầu mỏ:

Ví dụ:

2. Ứng dụng

• Hydrocarbon thơm thường được làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm.
• Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất alkylbenzene sulfonate mạch không nhánh, là thành phần chính của bột giặt.