Alcohol

I. Khái niệm và cấu trúc

CH3–CH2–OH	CH2=CHCH2–OH
ethanol	prop-en-1-ol	Ethane-1,2-diol	phenylmathanol

Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

• Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1).

Ví dụ: CH₃–OH, C₂H₅–OH, C₃H₇ –OH, ... 

• Alcohol có nhiều hơn 1 nhóm –OH gọi là polyalcohol.

Ví dụ:

Ethane-1,2-diol	propane-1,2-diol	propane-1-2-3-triol

• Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm –OH.

CH3–CH2–OH
Alcohol bậc I	Alcohol bậc II	Alcohol bậc III

Mô hình phân tử CH3OH (Methanol)	Mô hình phân tử C2H5OH (Ethanol)

II. Đồng phân và danh pháp

1. Đồng phân

Các alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có từ 3 nguyên tử carbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm –OH, có từ nguyên tử 4 carbon trở lên có thêm đồng phân mạch carbon.

Ví dụ: Cho công thức phân tử C₄H₁₀O. Số đồng phân cấu tạo alcohol tương ứng là:

2. Danh pháp

• Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Ví dụ: 

propan-2-ol

• Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đa chức:

Ví dụ:

propane-1-2-3-triol

III. Tính chất vật lý

• Ở điều kiện thường, các alcohol tồn tại ở thể lỏng hoặc thể rắn.
• Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng
• Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.
• Do các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương.
• Do tạo liên kết hydrogen với nước nên các alcohol có phân tử khối nhỏ tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng.

IV. Tính chất hóa học

Trong phân tử alcohol, liên kết C-O và O-H phân cực về phía nguyên tử oxygen, 2 liên kết này quyết định các tính chất hóa học của alcohol.

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Alcohol có phản ứng thế nguyên từ hydrogen của nhóm –OH

R(OH)_n +nNa → R(ONa)_n + H₂ 

Ví dụ

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

2. Phản ứng tạo ether

Phản ứng giữa hai phân tử alcohol tạo ehter

ROH + OHR' ROR' + H₂O

C₂H₅OH + HOC₂H₅ C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

3. Phản ứng tạo thành alkene

Phản ứng tách nước từ alkanol tạo alkene

C_nH_2n+1OH C_nH_2n + H₂O 

Ví dụ:

CH₃CH₂OH CH₂ = CH₂ + H₂O

Có thể dự đoán sản phẩm chính, phụ của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev.

Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm – OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

4. Phản ứng oxi hóa alcohol

4.1. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Alcohol + oxygen → carbon dioxide + nước

Ví dụ:

C₂H₅OH(l) + 3O₂(g) 2CO₂(g) + 3H₂O(g) 

4.2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Trong điều kiện thích hợp, một số alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn thành aldehyde hoặc ketone.

Ví dụ: 

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO + Cu + H₂O

Ví dụ:

CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

Trong điều kiện trên, alcohol bậc III không phản ứng.

5. Phản ứng riêng của polyalcohol

Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,.. có thể tạo phức chất với Cu(OH)₂, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]Cu + 2H₂O 

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

Methanol, ethanol là dung môi phổ biến cho nhiều ngành công nghiệp có chi phí thấp và ít độc hại hơn các dẫn xuất halogen.

Dùng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong, chất trung gian để tổng hợp chất hữu cơ, ...

Glycerol được dùng trong các lĩnh vực thực phẩm và đồ uống, sử dụng trong y tế, dược mỹ phẩm.

Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khỏe, các bệnh về gan, huyết áp, dạ dày, cũng như hệ thần kinh, gây tai nạn khi tham gia giao thông.

2. Điều chế

Ethanol được điều chế bằng phản ứng hợp nước của ethylene hoặc lên men tinh bột:

CH₂ = CH₂ + H₂O CH₃ – CH₂ – OH

Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hoá

Khi lên men tinh bột, enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hoá thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆

tinh bột glucose

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

glucose

Glycerol được điều chế từ propylene hoặc chất béo: