Phenol

I. Khái niệm và cấu trúc

1. Khái niệm phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Phenol cũng là tên của chất đơn giản nhất (monohydroxybenzene) trong nhóm các hợp chất phenol.

phenol	2-methylphenol	hydroquinone

2. Đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử phenol

Phenol đơn giản nhất có công thức phân tử C₆H₆O và công thức cấu tạo C₆H₅OH hoặc:

Mô hình quả cầu -thanh nối của phân tử phenol	Mô hình đặc của phân tử phenol

Phenol có nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O-H đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, đặc biệt ở vị trí o,p.

II. Tính chất vật lý

Phenol là chất rắn, không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66℃, tan tốt trong ethanol.

Phenol độc, gây bỏng cho da.

Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: tính acid

Trong dung dịch, phenol phân li không hoàn toàn tạo ra ion H+:

C₆H₅OH C₆H₅O^- + H⁺

Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Do nhóm phenyl hút electron, làm tăng sự phân cực của liên kết O-H, dẫn đến tính acid của phenol.

Ví dụ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

                        sodium phenolate

2. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

Nhóm OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzene của phenol, ưu tiên thế nguyên tử H ở các vị trí 2, 4, 6.

                                                                        2,4,6 – trinitrophenol

                                                                          (kết tủa màu vàng)

IV. Ứng dụng và điều chế                                

1. Ứng dụng

Dung dịch phenol ở nồng độ thấp được sử dụng như chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, virus, thuốc tăng trưởng thực vật.

Trong công nghiệp, phenol là nguyên liệu ban đầu để sản xuất chất dẻo, chất kết dính (phenol formaldehyde), chất nổ (picric acid), tổng hợp dược phẩm (aspirin), hay sản xuất thuốc nhuộm azo.

2. Điều chế

Trong công nghiệp phenol dược điều chế bằng cách: oxi hóa cumene (isoproylbenzene) nhờ oxygen trong không khí, sau đó thủy phân bằng dung dịch H₂SO₄ loãng

Ngoài ra, một lượng lớn phenol được tách ra từ nhựa than đá.