Arene (Hydrocarbon thơm)

I. Khái niệm về arene

1. Đặc điểm liên kết hình dạng của phân tử benzene

Benzene có công thức phân tử là C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của 1 lục giác đều. Mỗi 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử hydrogen

Mô hình phân tử benzene	Công thức cấu tạo của benzene

2. Công thức và tên gọi một số arene

1-2-dimethylbenzene	1-3-dimethylbenzene	Naphthalene	methylbezene (toluene)

Các hydrocarbon trên thuộc các arene. 

Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh họa bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1; 4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p)

Benzene và các alkylbezene hợp thành dãy có đồng đẳng của benzene có công thức chung: C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

II. Tính chất vật lí

Các arene hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether,…

Các arene đều độc, một số arene có mùi đặc trưng.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế của benzene và toluene

1.1. Phản ứng halogen hóa benzene và tolune

Khi có mặt xúc tác FeBr₃ hoặc AlBr₃, benzene tác dụng với bromine khan tạo thành bromobenzene.

                                                                bromobenzene

Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para)

1.2. Phản ứng nitro hóa benzene và toluene

Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở 60^oC tạo chất lỏng màu vàng là nitrobenzene:

Tolunene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính ortho và para-nitrotolune.

2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

                                                         cyclohexane

3. Phản ứng oxi hóa

Các alkylbenzene có thể bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄ khi đun nóng.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

Các arene cháy trong không khí tỏa nhiều nhiệt:

C₆H₅CH₃ + 9O₂ 7CO₂ + 4H₂O

IV. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp

1. Ứng dụng

Trong ngành lọc hóa dầu, benzene, toluene và xylene (o-,m-,p-) được gọi chung là nhóm BTX là nguyên liệu rất quan trọng.

Toluene là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hóa chất khác.

p-xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester.

Benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm.

2. Điều chế

Arene hầu hết đều được điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming.