Carboxylic acid

I. Khái niệm – cấu trúc – danh pháp

1. Khái niệm cấu trúc của Carboxylic Acid

Nhóm chức carboxyl (-COOH) gồm nhóm hydroxy (–OH) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O)

Các hợp chất chứa nhóm carboxyl gọi là carboxylic acid.

Carboxylic acid trong phân tử có 1 nhóm -COOH gọi là monocarboxylic acid hay còn gọi là acid hữu cơ đơn chức.

Ví dụ: CH₃COOH: methanoic acid

: benzoic acid

Carboxylic acid chứa từ 2 nhóm chức COOH trở lên gọi là acid hữu cơ đa chức:

Ví dụ:

HOOC-CH₂-COOH: malonic acid

Dãy đồng đẳng carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở có công thức chung C_nH_2n+1COOH (n≥0)

2. Đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử và tính chất của acetics acid

Cấu tạo và mô hình phân tử của acetic acid

Acetic acid nguyên chất là chất lỏng, mùi xúc gây bỏng da.

Acetic acid nguyên chất đông 16^oC tạo thành tỉnh thể giống nước đã được gọi là “Acetic acid băng"

3. Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số Carboxylic Acid

Tên theo danh pháp thay thế của Carboxylic Acid đơn chức, mạch hở:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm -COOH.

Đánh số nguyên tử carbon của nhóm -COOH là 1.

Ví dụ: 

 CH₃–CH₂–COOH:  Propanoic acid

2-methylpropanoic 

3-methylbut-enoic acid.

II. Tính chất vật lý

Hầu như là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên carboxylic acid có khả năng tạo thành liên kết hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol, do đoảnh hưởng lớn đến tính chất vật lí của chúng.

Nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn nhiệt độ sôi của alcohol, aldehyde, ketone tương ứng vì có liên kết hydrogen giữa 2 phân tử hoặc giữa nhiều phân tử.

Nhờ khả năng tạo liên kết hydrogen với nước, các carboxylic acid đầu dãy tan vô hạn trong nước, độ tan giảm dần theo độ tăng chiều dài mạch carbon.

III. Tính chất hóa học

Nhóm >C=O hút electron nên liên kết O-H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol, phenol.

Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li theo cân bằng:

RCOOH RCOO^- + H⁺

1. Tính acid.

• Làm đổi màu giấy quỳ tím thành màu đỏ;
• Phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hoá học, giải phóng khí hydrogen.
• Tác dụng được với oxide base, base.
• Tác dụng được với một số muối…

Ví dụ: 

2(CH₃)₂CHCOOH + Ca → [(CH₃)₂CHCOO]₂Ca + H₂↑

HOOC – COOH + 2NaOH → NaOOC – COONa + 2H₂O

2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + CO₂↑ + H₂O

2C₂H₅COOH + CuO → (C₂H₅COO)₂Cu + H₂O.

2.  Phản ứng ester hóa: phản ứng với alcohol tạo ester

Ví dụ:

 CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O. 

IV. Ứng dụng của một số carboxylic acid thông dụng

Carboxylic acid có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như: thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm, y tế, phẩm nhuộm, tổng hợp hữu cơ,…

Formic acid được dùng làm chất cầm màu trong công nghiệp nhuộm, da, cao su, mạ điện, sáp và dung môi.

Acetic acid được dùng để sản xuất các hợp chất vinyl acetate, acetic anhydride và acetate ester.

Benzoic acid được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, trong y học và công nghiệp dược phẩm.

V. Điều chế

1. Phương pháp lên men giấm

sử dụng men giấm để oxi hóa ethanol bằng oxygen không khí thành acetic acid.

CH₃CH₂OH + O₂ CH₃COOH + H₂O

2. Phương pháp oxi hóa alkane

Oxi hóa không hoàn toàn các alkane tạo thành các carboxylic acid

2R-CH₂-CH₂-R' + 5O₂   2RCOOH + 2R'COOH + 2H₂O

Ví dụ: Acetic acid được sản xuất từ butane (C₄H₁₀) có xúc tác ở nhiệt độ cao

2C₄H₁₀ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O