Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

I. Xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ

Sử dụng kết quả phổ khối lượng để xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ

Máy đo phổ khối lượng

• Hiện nay, người ta thường sử dụng phổ khối lượng để xác định phân tử khối hợp chất hữu cơ.
• Trên phổ khối lượng, mỗi tín hiệu (peak) tương ứng với một mảnh ion khi các phân tử hợp chất hữu cơ bị ion hóa trong thiết bị phân tích phổ. Mỗi peak được xác định bởi giá trị m/z và cường độ tương đối (%).
• Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu mảnh ion phân tử (kí hiệu là [M⁺]). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Trong đó: m là khối lượng của ion, z là điện tích ion.

Ví dụ:

Phổ khối lượng naphatalene a) và phenol b)

II. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối

• Công thức phân tử cho biết số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử.

Ví dụ: methane (CH₄), ethanol (C₂H₆), acetic acid (C₂H₄O₂), ...

• Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (C_xH_yO_zN_t) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:

Trong đó:

x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O và số nguyên tử N.

%m_C, %m_H, %m_O, %m_N lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O và N.

Ví dụ: Phân tích nguyên tố của hợp chất benzaldehyde cho kết quả 79, 25% C; 5,66%H và 15,09% O về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất (như hình bên dưới). Xác định công thức phân tử benzaldehyde.

Ta thấy: %m_C + %m_H + %m_O = 100% 

Như vậy, trong phân tử benzaldehyde chỉ chứa các nguyên tố C, H, O  đặt công thức phân tử của benzaldehyde là C_xH_yO_z.

Từ phổ khối lượng của benzaldehyde, ta có M_benzaldehyde = 106. Vậy:

Vậy công thức phân tử của benzaldehyde là C₇H₆O.