Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Cho sơ đồ phản ứng sau:
C6H5-CH3 X
Y
Z
T
T có công thức cấu tạo là:
Dựa vào chất phản ứng và xúc tác của mỗi quá trình ta có:
C6H5-CH3 C6H5-CH2Br (X)
p-CH2Br-C6H4Br (Y)
p-HOCH2-C6H4Br (Z)
p-HOCH2C6H4OH (T)
Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo: ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:
Số chỉ vị trí nhóm thế -Tên nhóm thế halogeno Tên hydrocarbon
Vậy tên dẫn xuất halohgen là: 1,3-dichloro-2-methylbutane.
Cho các dẫn xuất halogen sau:
(1) C2H5F.
(2) C2H5Br.
(3) C2H5I.
(4) C2H5Cl.
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
Cho 3,225 gam một alkyl chloride X tác dụng với dung dịch KOH trong C2H5OH đun nóng nhẹ, thu được 3,725 gam muối Z. Công thức phân tử của X là
Gọi côn thức phân tử của X là CnH2n+1Cl.
CnH2n+1Cl + KOH CnH2n + KCl + H2O
nX = nKCl = 3,725/74,5 = 0,05 mol
MX = 3,225/0,05 = 64,5 = 14n + 36,5
n = 2
X là C2H5Cl.
Hợp chất CH3CH2CH(Cl)CH3 là dẫn xuất halogen bậc:
Bậc của dẫn xuất halogen được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
Sự tách hydrogen halide của dẫn xuất halogen X có công thức phân tử là C4H9Cl thu được 3 alkene đồng phân, X là
CH3-CH2-CH2-CH2Cl → CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3 (cis-trans)
ClCH2-CH(CH3)2 → CH2=C(CH3)2
ClC(CH3)3 → CH2=C(CH3)2
Khi đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH thấy thoát ra một chất khí không màu. Dẫn khí này đi qua ống nghiệm đựng nước bromine. Hiện tượng xảy ra là
C2H5Br + KOH CH2 = CH2 + KBr + H2O
CH2 = CH2 sinh ra làm mất màu dung dịch bromine.
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br.
Khi cho alkane X tác dụng với chlorine thu được dẫn xuất monochloro Y trong đó chlorine chiếm 33,33 % khối lượng. X là:
Gọi công thức phân tử của X là CnH2n+1Cl:
n = 5
Y là C5H11Cl
X là C5H12
Dẫn xuất halogen nào sau đây không có đồng phân cis-trans?
Điều kiện để các chất có liên kết đôi có đồng phân cis-trans là mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với 2 nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác nhau.
Vậy CH2=CH-CH2Br không có đồng phân cis-trans.
Số đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Br là
Các đồng phần phân của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Br là
CH3-CH2-CH2-CH2Br.
CH3-CH(CH3)-CH2Br.
CH3-CBr(CH3)-CH3.
CH3-CH2-CHBr-CH3.
Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Phần trăm khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là
Chỉ có C3H7Cl phản ứng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng.
Gọi số mol của C3H7Cl là x.
C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl
x → x
NaCl + AgNO3 → AgCl↓ + NaNO3
x → x
x = nAgCl = 1,435/143,5 = 0,01 mol
→ mC3H7Cl = 0,01.78,5 = 0,785 gam
→ %mC3H7Cl = (0,785/1,91).100% = 41,1%
→ %mC6H5Cl = 100% – 41,1% = 58,9%
Hỗn hợp X gồm 0,35 mol allyl chloride; 0,2 mol benzyl bromide; 0,1 mol hexyl chloride; 0,15 mol phenyl bromide. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :
Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có allyl chloride và benzyl bromide bị thủy phân.
CH2=CH–CH2Cl → HCl → AgCl↓
0,35 → 0,35
C6H5CH2Br → HBr → AgBr↓
0,2 → 0,2
m(kết tủa) = mAgCl + mAgBr = 0,35.143,5 + 0,2.188 = 87,825 gam
Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là:
Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
CH3-CH(CH3)-CH(Br)-CH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 + NaBr + H2O
Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.
Đun sôi 18,84 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch bromine dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.
nC3H7Cl = 0,24 mol
C3H7Cl + KOH C3H6 + KCl + H2O
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
Vì hiệu suất phản ứng ban đầu là 80% nên:
nC3H6 = 0,24.80% = 0,192 mol
x = mBr2pư = 0,192.160 = 30,72 gam