Hợp chất carbonyl

I. Khái niệm, đặc điểm liên kết

Hợp chất carbonyl là các hợp chất chứa nhóm carbonyl () trong phân tử.

Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử H.

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

Aldehyde, ketone đơn chức trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm carbonyl. Các gốc hydrocarbon có thể no, không no, thơm.

Ví dụ: HCHO; CH₃CHO, ... 

Aldehyde no, đơn chức, mạch hở, chúng có công thức chung là C_nH_2nO (n ≥ 1)

II. Danh pháp

1. Aldehyde

Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

Ví dụ:

HCHO: methanal

CH₃-CH₂-CH=O: propanal

2. Ketone

Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyen tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

Ví dụ:

C₆H₅COCH₃: 1-phenylethan-1-one

: pentan-2-one

III.Tính chất vật lý

• Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.
• Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng.

+ Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

• Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước. 

+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. 

+ Các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan

• Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

IV. Tính chất hóa học

Nhóm carbonyl quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone.

1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Các chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì

• Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1
• Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2

R-CHO R-CH₂-OH

R-CO-R' R-CHOH-R'

Ví dụ:

CH₃CHO CH₃CH₂OH

CH₃COCH₃ CH₃CHOHCH₃

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.

R-CH=O R-COOH

Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)₂/OH^-

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O 

⇒ Phản ứng đặc trưng của aldehyde.

Ketone không tham gia các phản ứng trên.

3. Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform

3.1. Phản ứng cộng hydrogen cyanide

Tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)

CH₃-CH=O + H-C≡C → CH₃-CH(OH)-CN

CH₃-CO-CH₃ + H-C≡C → (CH₃)₂C(OH)-CN

3.2. Phản ứng tạp iodoform

Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng iodoform.

CH₃-CH=O + I₂ + 4NaOH → CHI₃ +H-COONa + 3NaI + 3H₂O

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃ + CH₃COONa + 3NaI + 3H₂O

V. Ứng dụng của hợp chất carbonyl

• Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than,…Ngoài ra còn được sử dụng trong nông nghiệp và thủy sản.
• Acetaldehyde: dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…
•  Acetone: dung môi nhân tạo, thuốc súng không khói, nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ,…
• Benzaldehyde: được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác nhau.

VI. Điều chế

1. Acetaldehyde

Được điều chế từ C₂H₄.

2CH₂=CH₂ + O₂ 2CH₃CHO

2. Acetone

Được điều chế từ cumene.