Dẫn xuất halogen

I. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Hydrocarbon	CH4	CH3–CH3	CH2=CH2
Dẫn xuất halogen	CH3–Cl CH3–Br	CH3–CH2–Cl Br–CH2–CH2–Br	CH2=CH–Cl Cl–CH2=CH–Cl

II. Đồng phân và danh pháp

Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có: đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

• Tên thay danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen

Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, ... nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra ... trước tên halogeno; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi halogeno theo thứ tự a, b, c.

Ví dụ:

3-bromoprop-1-ene	chlorofluoromethane	1-3-dibromobenzene

• Tên gốc – chức: tên gốc hydrocarbon + halide

Ví dụ:

III. Tính chất vật lí

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

Thủy phân Bromoethane bằng dung dịch NaOH

CH₃CH₂–Br + NaOH _(loãng) CH₃CH₂OH + NaBr

Bromoethane                            ethanol

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene.

H – CH₂ – CH₂ – Cl CH₂ = CH₂

Ví dụ:

V. Ứng dụng

Dẫn xuất halogen được sử dụng trong nhiều lĩnh vực: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo,…

Lạm dụng thuốc bảo vệ và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng.

Sử dụng thuốc bảo vệ thực vật

Thay thế các dẫn xuất halogen chứa chlorine bằng fluorine trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone.