Carboxylic acid

I. Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm

HCOOH	CH3COOH	(COOH)2	CH3CH2CH2COOH
Formic acid (có trong nọc kiến)	acetic acid (có trong giấm)	Oxalic acid (có trong quả khế)	butyric acid (có trong bơ)

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm carboxyl (−COOH) liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc – COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH.

Ví dụ:

CH₃COOH, CH₂ = CHCOOH, C₆H₅OH.

2. Danh pháp

2.1. Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức:

Ví dụ: 

Chú ý:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm – COOH và được đánh số bắt đầu từ nhóm – COOH.

Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.

Ví dụ:

2-methylpropanoic acid	3-methylbut-enoic acid	4-methylpentanoic acid

2.1. Tên thông thường

Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

Ví dụ:

II. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxyl ( –O–H) liên kết với nhóm carbonyl (>C=O).

Nhóm >C=O là nhóm hút electron nên liên kết O – H trong carboxylic phân cực hơn so với alcohol, phenol. Nhóm –COOH có thể phân li ra H⁺ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.

Cấu tạo nhóm carboxyl	Mô hình phân tử acetic acid

III. Tính chất vật lí

Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxyl acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử:

Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương.

Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid dạng dài là chất rắn dạng sáp. Carboxylic acid thường có mùi chua nồng.

Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của carboxylic acid giảm.

IV. Tính chất hoá học

1. Tính acid

Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

Ví dụ:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

2. Phản ứng ester hoá

Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng:

Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm là thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác.

RCOOH + R'OH RCOOR' + H₂O

Ví dụ:

CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O

V. Điều chế

1. Phương pháp lên men giấm

Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm. Nguyên liệu thường dùng là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang, … Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen trong không khí.

C₂H₅OH + O2 CH₃COOH + H₂O

Trong công nghiệp, người ta cung cấp thêm oxygen để tăng tốc độ lên men.

2. Phương pháp oxi hoá alkane

Các alkane bị oxi hoá cắt mạch tạo thành các acid:

R–CH₂–CH₂–R’  RCOOH + R’COOH

Ví dụ: 

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O

VI. Ứng dụng

Một số ứng dụng của carboxylic acid được thể hiện trong sơ đồ sau: