Lớp 11 Hóa 11 - Kết nối tri thức với Cuộc sống

Hydrocarbon không no

I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

Hydrocarbon không no Alkene Alkyne
Khái niệm Alkene là các hydrocarbon không no, mạch hở, có chứa một liên kết đôi >C=C< trong phân tử. Alkyne là các hydrocarbon không no, mạch hở có chứa 1 liên kết ba -C≡C-
Công thức chung CnH2n (n≥2) CnH2n -2 (n≥2)
Ví dụ C2H4; C3H6, .... C2H2; C3H4,  ....

2. Đồng phân

2.1. Đồng phân cấu tạo:

Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ C4 trở lên ) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và từ C5 trở lên với alkyne).

Ví dụ: Alkene C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo:

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

2.2. Đồng phân hình học:

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Nếu mạch chính nằm ở cùng 1 phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng cis.

Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng trans.

cis-but-2-ene trans-but-2-ene

3. Danh pháp

Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne là:

Lưu ý:

  • Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính.
  • Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội).
  • Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất của liên kết bội thì không cần).
  • Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính. 

Ví dụ:

Công thức alkene Tên alkene Công thức alkyne Tên alkyne
 CH2=CH2

Ethene 

(Ethylene)

  CH≡CH

Ethyne

(Acetylene)
CH2=CH-CH3

Propene 

(Propylene)

 CH≡C-CH3 Propyne 

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

but-1-ene

but-2-ene

methylpropene

HC≡C-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH3

but-1-yne

but-2-yne
Câu trắc nghiệm mã số: 42849,42848,42847,42412,42893,42883

II. Đặc điểm cấu tạo của ethylene và acetylene

1. Ethylene

Phân tử ethylene (C2H4) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π.

Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của ethylene

2. Acetylene

Phân tử acetylene (C2H2) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là 180°. Liên kết ba C≡C bao gồm một liên kết Ϭ và hai liên kết π.

Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của acetylene

III. Tính chất vật lí

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước.

Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí,

Từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.

Câu trắc nghiệm mã số: 42852,10959

IV. Tính chất hoá học của alkene, alkyne

1. Phản ứng cộng

1.1. Phản ứng cộng hydrogen

Hydrogen hoá alkene thu được alkane tương ứng. Phản ứng thường được thực hiện dưới áp suất cao, nhiệt độ cao và có mặt các chất xúc tác kim loại như platinum, nickel và palladium 

Ví dụ:

CH2=CH2 + H2 \xrightarrow[]{Ni,\: t^{o},\: áp \: suất} CH3-CH3

Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane. 

Ví dụ:

CH≡CH + 2H2 \xrightarrow[]{Ni,\: t^{o},\: áp \: suất} CH3-CH3

1.2. Phản ứng cộng halogen

Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.

Ví dụ:

CH2=CH2 + Br2 \xrightarrow[]{} BrCH2-CH2Br

CH≡CH + 2Br2 \xrightarrow[]{} Br2HC-CHBr2

1.3. Phản ứng cộng hydrogen halide

Phản ứng cộng hydrogen halide vào alkene và alkyne tạo thành halogenoalkane tương ứng.

CH2=CH2 + HBr → CH3–CH2Br

CH≡CH + HBr → CH2=CHBr

CH≡CH + 2HBr → CH3–CHBr2

1.4. Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)

Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là Hydrate hóa alkene tạo ra từ alcohol, Phản ứng thường sử dụng xúc tác phosphoric acid hoặc sulfuric acid.

Ví dụ:

CH2=CH2 + H2O \xrightarrow[]{H_{3} PO_{4},\: t^{o}} CH3-CH2OH

Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp để sản xuất ethanol.

Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong H2SO4, tạo thành aldehyde hoặc ketone.

Ví dụ:

CH≡CH + H2O \xrightarrow[]{Hg^{2+} ,H_{2} SO_{4}, \: t^{o}} CH3-CH2OH

CH3C≡CH + H2O \xrightarrow[]{Hg^{2+} ,H_{2} SO_{4}, \: t^{o}}

Phản ứng cộng acid, cộng nước vào alkyne cũng tuân theo quy tắc Markovnikov

Quy tắc Markovnikov:

Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH, … vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.

2. Phản ứng trùng hợp của alkene

Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).

 Ví dụ:

n được gọi là hệ số trùng hợp.

Phản ứng trùng hợp alkene có ứng dụng quan trọng để sản xuất vật liệu polymer.

3. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO3, trong NH3

Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (alk-1-yne) có khả năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3, trong NH3, tạo thành kết tủa.

Ví dụ:

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag–C≡–Ag↓ + 2NH4NO3

Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.

4. Phản ứng oxi hóa

4.1. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng ox hóa không hoàn toàn.

Ví dụ:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH

                                                          (ethylene glycol)

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn alkene được ứng dụng để sản xuất các dẫn xuất chứa oxygen của hydrocarbon trong công nghiệp.

4.2. Phản ứng cháy

Alkene và alkyne đều dễ cháy khi có mặt oxygen, phản ứng toả nhiều nhiệt:

C_{n} H_{2n}+\frac{3n}{2} \overset{t^{o} }{\rightarrow} nCO_{2}+nH_{2}O

C_{n}H_{2n-2}+\frac{3n-1}{2} \xrightarrow[]{t^{o} } nCO_{2}+(n-1)H_{2}O

Ví dụ:

C2H4 + 3O2 \overset{t^{o} }{\rightarrow} 2CO2 + 2H2O

C2H2 + 5/2O2 \overset{t^{o} }{\rightarrow} 2CO2 + H2O

Câu trắc nghiệm mã số: 42889,42890,42851,42850,42408,42407,42098

V. Điều chế

1. Alkene

Trong phòng thí nghiệm, etylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol:

C2H5OH \xrightarrow[]{ H_{2} SO_{4}, \: t^{o}} C2H4 + H2O 

Trong công nghiệp, alkene C2 - C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.

2. Alkyne

Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước:

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Ngoài ra, acetylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ 1500oC, làm lạnh nhanh để tách acetylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen.

2CH4 \xrightarrow[]{ 1500^{o}C} C2H2 + 3H2

VI. Ứng dụng

  • Ethylene kích thích hoa quả mau chín.
  • Công nghiệp hóa chất: sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbenzene, cumene…
  • Sản xuất dược phẩm.
  • Đèn xì oxygen-acetylene.
  • Tổng hợp polymer để sản xuất chất dẻo, cao su,…

  • 6 lượt xem

Nội dung cùng chủ đề

Sắp xếp theo
🖼️
Xóa Gửi bình luận

Hóa học 11 KNTT