Ancol

Lý thuyết Ancol được Khoahoc biên soạn và tổng hợp, giúp bạn học tự ôn tập, củng cố kiến thức, tự ôn luyện tại nhà.

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

Nhóm OH này được gọi là nhóm – OH ancol.

Thí dụ một số ancol:

CH₃CH₂OH; CH₂ = CH – CH₂ – OH; C₆H₅ – CH₂ – OH.

Công thức tổng quát của ancol: R(OH)n (n ≥ 1), với R là gốc hiđrocacbon.

Công thức của ancol no, mạch thẳng, đơn chức: C_nH_2n+1OH hay C_nH_2n+2O (với n ≥ 1).

2. Phân loại

2.1. Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon

Dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon, các ancol được chia thành:

• Ancol no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc ankyl: C_nH_2n+1OH

Thí dụ: CH₃OH; CH₂OH – CH₂OH …

• Ancol không no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có một nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không no.

Thí dụ: CH₂ = CH – CH₂ – OH …

• Ancol thơm (phân tử có vòng benzen).

Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.

Thí dụ: C₆H₅ – CH₂ – OH…

2.2. Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử 

• Ancol đơn chức

Phân tử chỉ có 1 nhóm -OH

Thí dụ: C₂H₅-OH

• Ancol đa chức

Phân tử có từ 2 hay nhiều nhóm -OH.

Thí dụ:

2.3. Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm -OH 

Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH. 

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

Các ancol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức – OH trong mạch cacbon.

Thí dụ:

C₄H₁₀O có các đồng phân ancol như sau

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

2. Danh pháp

2.1. Tên thông thường

Một số ít ancol có tên thông thường. 

Thí dụ:

C₂H₅OH: ancol etylic

C₆H₅CH₂OH : ancol benzylic

2.2. Tên thay thế

 Ancol được gọi tên theo danh pháp thay thế như sau: 

Lưu ý: Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm -OH. Khi đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính phải đánh số bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

Thí dụ: Gọi tên một số đồng phân của C₄H₁₀O

III. Tính chất vật lí

Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. 

Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối, ngược lại độ tan trong nước của chúng lại giảm khi phân tử khối tăng. 

Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro ⇒ Ảnh hưởng đến độ tan. 

Liên kết hidro giữa ancol với nước và liên kết hidro giữa các phân tử ancol với nhau. 

III. Tính chất hoá học

Nguyên tử O có độ âm điện lớn hơn nguyên tử C và H nên các liên kết giữa C-OH và O-H đều phân cực về phía O. Do đó, nhóm -OH, hay nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học. 

1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

Đây là phản ứng đặc trưng của Ancol

1.1. Tác dụng với kim loại kiềm

Công thức tổng quát:

2ROH + Na → 2RONa + H₂

Thí dụ: 

2C₂H₅-OH + 2Na → 2C₂H₅-ONa + H₂

1.2. Tính chất đặc trưng của glixerol

Các ancol đa chức có từ 2 nhóm chức -OH nằm ở vị trị cạnh nhau trở lên có thể tham gia phản ứng với dung dịch Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xam lam.

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Các ancol đơn chức không có tính chất này nên phản ứng trên dùng để phân biệt ancol đơn chức với các ancol đa chức có các nhóm -OH nằm cạnh nhau trong phân tử. 

2. Phản ứng thế nhóm OH

2.1. Phản ứng với axit vô cơ

C₂H₅OH + HBr ^to→ C₂H₅Br + H₂O

Các ancol khác cũng có phản ứng tương tự, phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH 

2.2. Phản ứng với Ancol

2C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

C₂H₅OC₂H₅: đietyl ete

⇒ Công thức tính số ete tạo thành từ n ancol khác nhau là

3. Phản ứng tách H₂O

(Phản ứng đêhidrat hoá)

Chú ý:

C_nH_2n+1OH   C_nH_2n(anken)+ H₂O

(Điều kiện n ≥ 2, theo quy tắc Zai-xép)

(ancol bậc càng cao thì càng dễ khử nước tạo anken)

Thí dụ:

CH₃–CH₂–OH    CH₂=CH₂ + H₂O (phải là rượu no, đơn chức)

2C_nH_2n+1OH  C_nH_{2n + 1}OC_nH_{2n + 1}(ete) + H₂O

(ancol bậc càng thấp thì càng dễ khử nước tạo ete)

Thí dụ:

2C₂H₅OH  C₂H₅ - O - C₂H₅ + H₂O

Cách tính số ete = n(n+1)/2 (với n là số rượu)

4. Phản ứng oxi hoá

4.1. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

Khi bị đốt các ancol cháy, tỏa nhiều nhiệt.

Tổng quát cho đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở: 

 nH₂O > nCO ₂ và n_Ancol = nH₂O - nCO₂

4.2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

• Các ancol bậc I bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành anđehit.

Thí dụ: 

CH₃CH₂OH + CuO CH₃CHO (anđehit axetic) + Cu + H₂O

• Các ancol bậc II bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành xeton.

Thí dụ:

CH₃- CH(OH)–CH₃ + CuO CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O.

• Trong điều kiện trên, ancol bậc III không phản ứng. 

IV. Điều chế

1. Phương pháp tổng hợp

Anken + H₂O ancol

Thí dụ:

CH₂ = CH₂ + H₂O   CH₃–CH₂–OH

2. Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường 

Etanol được điều chế từ các loại nông sản chứa nhiều tinh bột như gạo, ngô, khoai, sắn qua các quá trình thủy phân và lên men. 

(C₆H₅OH)_n  C₆H₁₂O₆  C₂H₅OH

VI. Ứng dụng

Etanol có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực, thể hiện trong hình dưới đây: 

Một số ứng dụng của Etanol