Axit cacboxylic

Lý thuyết Axit cacboxylic được Khoahoc biên soạn và tổng hợp, hy vọng giúp ích cho bạn học trong quá trình tự ôn tập, củng cố kiến thức.

I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

1. Định nghĩa

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Thí dụ:

H-COOH, C₂H₅COOH, HOOC-COOH, ...

Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.

2. Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành:

• Axit no, đơn chức, mạch hở

C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hay C_mH_2mO₂ (m ≥ 1)

Thí dụ:

H-COOH, C₂H₅COOH...

• Axit không no chứa 1 liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở

C_nH_2n-1COOH  (n ≥ 2) hoặc C_mH_2m-2O₂ (m ≥ 3)

Thí dụ:

CH₂=CH-COOH,....

• Axit thơm, đơn chức

Thí dụ:

C₆H₅-COOH, CH₃-C₆H₄-COOH,...

• Axit no, 2 chức, mạch hở

C_nH_2n(COOH)₂ (n ≥ 0) hoặc C_mH_2m-2O₄ (m ≥ 1)

Thí dụ:

HOOC-COOH, HOOC-CH₂-COOH...

3. Danh pháp

3.1. Tên thường

Một số axit có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.

Thí dụ:

3.2. Tên thay thế

Tên thay thế của các axit no, đơn chức, mạch hở được xác định như sau:

• Mạch chính của phân tử axit là mạch dài nhất, bắt đầu từ nhóm – COOH.
• Tên thay thế = Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic.

Thí dụ:

II. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm -COOH coi như được kết hợp bởi nhóm C = O và nhóm –OH.

Liên kết O -H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O–H trong phân tử ancol, do đó nguyên tử H của nhóm COOH linh động hơn nguyên tử H của nhóm – OH ancol.

Liên kết C- OH của nhóm cacboxyl phân cực mạnh hơn liên kết C –OH của ancol, phenol nên nhóm – OH của axit cacboxylic cũng dễ bị thay thế.

III. Tính chất vật lý

1. Nhiệt độ sôi

Ở điều kiện thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng khối lượng và cao hơn các ancol có cùng khối lượng: nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

2. Tính tan

Từ C₁ - C₃ tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.

C₄ - C₅ ít tan trong nước; từ C₆ trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính ki nước.

Mỗi axit có vị riêng: axit axetic có vị giấm ăn, axit oxalic có vị chua của me …

IV. Tính chất hóa học

1. Tính axit

• Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch

CH₃COOH ⇔ H⁺ + CH₃COO^-

Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

• Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

• Tác dụng với muối

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

• Tác dụng với kim loại trước hiđro

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

2. Phản ứng thế nhóm –OH

Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

Phương trình tổng quát

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H₂O

Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H₂SO₄ đặc.

Thí dụ:

 CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O.

V. Điều chế

1. Phương pháp lên men giấm

(Phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic) 

C₂H₅OH + O₂ CH₃COOH + H₂O

2. Oxi hóa anđehit axetic

2CH₃CHO + O₂ 2CH₃COOH

3. Oxi hóa ankan

2R-CH₂-CH₂-R’ + 5O₂ 2RCOOH + 2R’COOH + 2H₂O

Thí dụ:

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O

4. Từ metanol

CH₃OH + CO CH₃COOH

Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic. 

VI. Ứng dụng

Các axit hữu cơ có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: làm nguyên liệu cho công nghiệp mĩ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hóa học …