Lý thuyết Ankin

Lý thuyết Ankin được Khoahoc biên soạn và tổng hợp giúp các bạn học có thể tự hệ thống lại được nội dng kiến thức bài học từ đó ghi nhớ vận dụng làm các dạng bài tập.

I. Giới thiệu về Ankin

Định nghĩa: Là hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C ≡ C trong phân tử.

Công thức phân tử: CnH_2n-2 (n ≥ 2).

II. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Đồng đẳng

Axetilen và các chất tiếp theo hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH₂ có công thức C₃H₄, C₄H₆... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của ankin và có công thức phân tử chung là C_nH_2n-2 (n≥2).

2. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C₂H₂ và C₃H₄ không có đồng phân ankin.

Các ankin từ C₄H₆ trở đi có đồng phân về vị trí liên kết ba.

Từ C₅H₈ có đồng phân về mạch cacbon tương tự anken.

Thí dụ: Ứng với công thức phân tử C₅H₈ có số đồng phân ankin là:

3. Danh pháp

3.1. Tên thông thường

Thí dụ:

CH≡CH: axetilen

CH≡C–CH₂–CH₃: etylaxetilen

CH₃–C≡C–CH₃: đimetylaxetilen.

Lưu ý: Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng.

3.2. Tên thay thế

Thí dụ:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH: pent-1-in

CH₃ – CH(CH₃) – C ≡ CH: 3-metyl but-1-in.

III. Tính chất vật lý

Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Giống với ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

IV. Tính chất hóa học

Liên kết ba trong phân tử ankin gồm 2 liên kết π kém bền và 1 liên kết σ bền, do đó, giống với anken các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng . Ngoài ra các ank-1-in còn có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại. 

1. Phản ứng cộng

1.1. Cộng hiđro

Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan. 

C_nH_2n-2 + 2H₂ C_nH_{2n + 2}

Thí dụ:

CH≡CH + H₂ CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + H₂ CH₃-CH₃

Lưu ý: Để khống chế phản ứng chỉ xảy ra ở giai đoạn tạo anken, ta dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄. 

CH≡CH + H₂  CH₂=CH₂

1.2. Cộng brom, clo

Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp. 

C_nH_2n + 2Br₂ → C_nH_2nBr₄

Thí dụ:

CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂

1.3. Cộng HX( với X là OH, Halogen,...)

C_nH_2n-2+ 2HX → C_nH_2nX₂

Thí dụ:

CH≡CH + HCl  CH₂=CHCl

CH₂=CHCl + HCl CH₃CHCl₂

Lưu ý: Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken 

CH≡CH + HCl  CH₂=CHCl

• Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
• Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

2. Phản ứng đime hóa và trime hóa

2.1. Đime hóa

2CH≡CH CH₂=CH−C≡CH (Vinyl axetilen)

2.2.Trime hóa

3CH≡CH   C₆H₆ (benzen)

3. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt. 

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + NH₄NO₃

Lưu ý: Chỉ có các ank - 1 - in có phản ứng trên tương tự như axetilen, nên người ta dùng phản ứng này để nhận biết ank - 1 - in với các ankin khác và các hiđrocacbon khác

4. Phản ứng oxi hóa

4.1. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂  2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

4.2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

V. Điều chế

Trong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC ₂ tác dụng với nước: 

CaC₂ + H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Trong công nghiệp thì axetilen được điều chế từ metan

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂.

VI. Ứng dụng

1. Làm nhiên liệu

Khi cháy, axetilen tỏa nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại.

2. Làm nguyên liệu

Từ axetilen có thể điều chế điều chế nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ.