Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác được Khoahoc.vn tổng hợp và biên soạn, giúp bạn học tự ôn tập củng cố kiến thức.

A. Benzen và đồng đẳng

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1. Dãy đồng đẳng của benzen

Benzen C₆H₆ và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C₇H₈ (toluen), C₈H₁₀, lập thành dãy đổng đẳng có công thức phân tử chung C_nH_2n−6 ( n ≥ 6 )

2. Đồng phân, danh pháp

Cách đọc tên theo danh pháp hệ thống:

Lưu ý:

• Đánh số trên vòng sao cho tổng vị trí nhánh trên vòng là nhỏ nhất.
• Nếu 2 nhóm thế trên vòng benzen ở vị trí: 1,2 – ortho; 1,3 – meta; 1,4 – para.

Thí dụ:

: có tên thông thường là toluen, tên thay thế là metylbenzen.

: có tên thông thường là p-xilen, tên thay thế là 1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen).

Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có công thức cấu tạo và tên gọi được trình bày trong bảng sau:

3. Cấu tạo

Bằng các phương pháp phân tích hiện đại, người ta đã xác định được phân tử benzen có cấu trúc phẳng hình lục giác đều. Các 6 nguyên tử C và H đều nằm trên cùng một mặt phẳng. 

 Mô hình phân tử của benzen dạng đặc và dạng rỗng

Công thức cấu tạo của benzen (C₆H₆) là 

II. Tính chất vật lí

• Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
• Các hidrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

1.1. Thế nguyên tử H của vòng benzen

• Phản ứng với halogen 

Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế:

Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

• Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H₂SO₄ đặc và HNO₃ đặc. Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng:

1.2. Thế nguyên tử H của mạch nhánh

Nếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan. 

Thí dụ: 

2. Phản ứng cộng

2.1. Cộng hiđro

2.2. Cộng Clo

Dẫn lượng nhỏ khí clo vào bình chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng. Đó là 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (hexacloran).

3. Phản ứng oxi hoá

3.1. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Thí nghiệm:

Khi đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

• Benzen vân không làm mất màu dung dịch kali pemanganat.
• Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.

Thí dụ: Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat.

Phương trình hóa học:

C₆H₅–CH₃ + 2KMnO₄   C₆H₅–COOK + 2MnO₂↓ + KOH + H₂O

3.2. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt:

B. Một vài hiđrocacbon thơm khác

I. Stiren

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C₈H₈

Công thức cấu tạo:

Stiren hay còn gọi là vinylbenzen là chất lỏng không màu, sôi ở 146^oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. 

2. Tính chất hoá học

2.1. Phản ứng với dung dịch brom

Stiren làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường giống với anken. 

2.2. Phản ứng với hiđro

Stiren phản ứng với hidro với nhiệt độ, xúc tác, và áp suất cao sẽ thu được etylxiclohexan qua hai giai đoạn. 

2.3. Phản ứng trùng hợp

II. Naphtalen

1. Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử: C₁₀H₈

Công thức cấu tạo: 

Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete,... và có tính thăng hoa.

Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

2. Tính chất hoá học

2.1. Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

2.2. Phản ứng cộng

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:

C. Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm

Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học.

Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.

Một số ứng dụng của Hiđrocacbon thơm