Phenol

Lý thuyết Phenol được Khoahoc.vn biên soạn tổng hợp, hy vọng giúp ích cho bạn học trong quá trình tự ôn tập củng cố kiến thức tại nhà.

I. Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nhóm -OH này được gọi là nhóm -OH phenol.

Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại

Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.

Thí dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, ...

Đồng phân của phenol

Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Phân loại phenol

Câu trắc nghiệm mã số: 2008,2009,2015

II. Phenol

1. Tính chất vật lý

Trạng thái: Chất rắn, không màu (để lâu thành màu hòng do bị oxi hóa)

Độ tan: tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng, phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …

Phenol rất độc, có tính sát trùng, làm bỏng da

2. Tính chất hoá học

2.1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

  • Tác dụng với kim loại kiềm

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

                                Natri phenolat

  • Tác dụng với bazơ

C6H5OH  + NaOH → C6H5ONa + H2O

                            Natri phenolat

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: Tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3

2.2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

  • Tác dụng với dung dịch Brom

Phenol phản ứng với dung dịch Br2

  • Tác dụng với dung dịch HNO3

Phenol tác dụng với HNO3

  • Tác dụng với H2

C6H5OH + 3H2 \overset{Ni,t^{o} }{\rightarrow} C6H11OH

Câu trắc nghiệm mã số: 2011,2012,2014,2016,2017

III. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

  • Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.
  • Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt sâu bọ, …

2. Điều chế

  • Từ nhựa than đá: 

Nhựa than đá → chưng cất → C6H6 \overset{ + Cl_{2} \: (xt\:  Fe) }{\rightarrow}C6H5Cl

\overset{+ NaOH\:  (t^{o}\;  cao,\:  p \: cao)}{\rightarrow} C6H5ONa \overset{ + CO_{2}  \: + \: H_{2}O }{\rightarrow} C6H5OH

  • Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau: 

Chuyên đề Hóa học lớp 11

  • 146 lượt xem
Sắp xếp theo