Để tách riêng từng chất từ hỗn hợp benzen, anilin, phenol ta chỉ cần dùng các hoá chất (dụng cụ, điều kiện thí nghiệm đầy đủ) là
Hướng dẫn:
Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch NaOH chỉ có phenol tác dụng tạo thành muối nên tách thành 2 lớp, lớp (1) gồm C6H5OH, NaOH và lớp (2) gồm C6H6 và C6H5NH2:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Tách riêng lớp (1) rồi cho tác dụng với dung dịch HCl dư, lọc thu được lại phenol:
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Lớp (2) cho tác dụng với dung dịch HCl dư thì chỉ có anilin tác dụng, rồi tách lớp, chiết lấy benzen. Sau đó cho phần còn lại tác dụng với NaOH dư, chiết thu được lại anilin:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O